Нападение Германии на Советскую Россию стало для Англии настоящим подарком судьбы. Однако с началом военных действий между Германией и Советской Россией для ПКШ возникла дополнительная проблема: следовало ли делиться радиоразведывательной информацией с русскими. Некоторые считали это бесполезным делом, поскольку полагали, что война на востоке продлится всего несколько месяцев. Другие настаивали, что даже ценнейшие данные радиоразведки не смогут пробиться через атмосферу самообмана, которым окружил себя Сталин.
Когда английское военное командование открыло свое представительство в Москве, руководство ПКШ решило для начала осторожно узнать через военных представителей, как обстояли дела у советских дешифровальщиков. Были сделаны запросы по поводу низкоуровневых немецких шифрсистем типа трехбуквенных кодов военно-воздушных сил (ВВС) Германии. В дальнейшем планировалось прикомандировать сотрудника ПКШ к военному представительству Англии в Москве и постепенно убедить русских разместить у себя английскую станцию перехвата немецких прифронтовых радиограмм. В конце 1941 года для переговоров в Москву был послан майор английской авиации Скотт-Фарнье, до этого работавший на станции перехвата на Ближнем Востоке.
Скотт-Фарнье передал русским значительный объем информации о низкоуровневых шифрсистемах немецких ВВС. Однако в Москве он довольно скоро столкнулся с совершенно с другим взглядом на сотрудничество в области разведки.
Русские очень ценили захваченные у немцев документы и совершенно не доверяли данным из других источников. В итоге Скотт-Фарнье оказался вовлечен в процесс обмена документами, в ходе которого русские, по его словам, придерживались тактики «торговца лошадьми, наслаждающегося торгом, и менялись по принципу баш на баш».
Руководство ПКШ некоторое время никак не могло принять решение, стоило ли продлевать пребывание Скотта-Фар-нье в Москве. Деннистон колебался, поскольку русские продолжали отступать под натиском немцев. Однако разведывательные службы всех трех видов вооруженных сил Англии решили не отказываться от сотрудничества с русскими. Начальник военно-воздушной секции в Блетчли-Парке Джошуа Купер, к которому поступали материалы, переданные русскими, пришел к выводу, что советские дешифровальщики мало продвинулись в работе над взломом шифрсистем немецких ВВС. Тем не менее Купер считал, что русским надо устроить экскурсию по одной из английских станций перехвата, чтобы они поняли, как надо правильно действовать, чтобы добиться успеха. По мнению Купера, если бы русским там понравилось, они непременно разрешили бы разместить английскую станцию перехвата на своей территории. В конечном итоге было решено на смену Скотту-Фарнье отправить в Москву офицера одной из армейских станций перехвата Эдварда Кренкшоу, дав ему с собой пачку документов для обмена с русскими. К исполнению своих обязанностей Кренкшоу приступил весной 1942 года.
Самых больших радиоразведывательных успехов на территории Советской России удалось добиться английским военным морякам. Они сопровождали морские караваны, которые доставляли военные грузы в Мурманск, что послужило предлогом для размещения английской военно-морской радиостанции в городе Полярный. К ней было прикомандировано небольшое радиоразведывательное подразделение, которое вместе с русскими занималось перехватом низкоуровневых сообщений немецких военно-морских сил. Это подразделение проработало в Полярном до декабря 1944 года и сумело добыть там ценную радиоразведывательную информацию о военных кораблях Германии в северных широтах, включая данные о местонахождении немецкого линкора-гиганта «Тирпиц».
Главным препятствием для расширения сотрудничества с русскими была недостаточная, с точки зрения англичан, стойкость советских шифров. В 1942 году в ПКШ стало известно о том, что значительная часть военных фронтовых сообщений читалась немцами. Немцы передавали дешифрованные советские сообщения с восточного фронта в Берлин, используя «Энигму», которая была взломана англичанами.
Сотрудник ПКШ Фредерик Уинтерботэм, который занимался распространением полученной радиоразведывательной информации среди заинтересованных лиц, предложил напрямую предупредить русских о слабости их шифрсистем. Коллеги Уинтерботэма возразили, что этого делать было нельзя ни в коем случае, даже если удалось бы придумать легенду прикрытия, которая помогла бы объяснить русским, откуда стало известно про уязвимость советских шифров. Ведь высокоуровневые советские шифры тоже могли оказаться нестойкими, и тогда переданная русским информация могла просочиться к немцам.
16 июня 1942 года заместитель директора ПКШ Найджел Грей решил спор в пользу Уинтерботэма. Командировка Кренкшоу в Москву подходила к концу. Перед отъездом на родину ему было приказано просветить русских по поводу нестойкости их шифрсистем. Скорее всего, решающую роль при принятии такого решения сыграли успехи Советской России в войне. Для англичан это означало, что в ближайшей перспективе русские оставались одним из ключевых союзников Англии в войне с Германией, которому надо было оказывать всяческую поддержку.
В августе 1942 года Кренкшоу проинформировал своих русских коллег про изъяны в их шифрах и обратил внимание на недопустимость использования низкоуровневых шифрсистем для засекречивания ценной информации. Про взлом «Энигмы» Кренкшоу было запрещено упоминать, поэтому он сослался на некие «разрозненные источники», из которых, якобы, англичане про это узнали. Естественно, что русские не вняли предупреждениям Кренкшоу, поскольку, по их мнению, эти предупреждения не были подкреплены документами, заслуживавшими доверия.
В феврале 1943 года Кренкшоу вернулся в Блетчли-Парк. Там он попытался сохранить контакт с Москвой, однако отношения становились все более холодными. Тревис был согласен продолжить сотрудничество с русскими, только если оно приносило бы прямую выгоду для ПКШ. 9 февраля 1944 года руководство ПКШ рассмотрело предложение Кренкшоу пригласить советских дешифровальщиков приехать в Англию, и решило не делать этого. В дальнейшем о сотрудничестве с Советской Россией в области радиоразведки англичане больше не вспоминали.
Следует отметить, что вопрос о том, какой радиоразведывательной информацией англичанам следовало делиться с русскими, носил чисто теоретический характер. Его решение особого практического значения не имело и вот почему. Все это время один из самых ценных агентов советской разведки Джон Кернкросс работал в ПКШ. Вначале 1930-хгодов Керн-кросс учился в Кембриджском университете, где знаменитый Энтони Блант активно вербовал агентов для советской разведки. Однако тогда Блант обошел Кернкросса своим вниманием, поскольку счел неподходящей кандидатурой из-за сварливости и заносчивости.
После поступления на службу в министерство иностранных дел Кернкросс был завербован известным английским коммунистом Джеймсом Клюгманом. Трудный характер не позволял Кернкроссу надолго задерживаться на одном месте. В 1941 году он перешел в ПКШ, где работал в бараке № 3 над взломом шифров немецких военно-воздушных сил. 1943 год стал триумфальным для Кернкросса, который предупредил своего куратора из КГБ о готовившемся наступлении немцев под Курском. Вскоре после Курской битвы Кернкросс ушел из ПКШ. Поэтому даже если бы англичане добровольно поделились радиоразведывательной информацией о намерениях немцев с русскими, то вряд ли, она была бы воспринята так же серьезно, как документ с этой же информацией, украденный советским агентом в ПКШ.
Кернкросс был не единственным советским агентом, который имел доступ к немецким дешифровкам в ходе Второй мировой войны. В конце 1942 года Блант стал одним из двух офицеров английской контрразведки МИ-5, прикомандированных к ПКШ. Таким образом, английские спецслужбы не зря опасались советских агентов в своих рядах, равно как и подрывных действий коммунистического подполья в Англии. У английской полиции была своя станция радиоперехвата в Лондоне, которая регулярно фиксировала обмен радиограммами между советскими агентами в Англии и Москвой. О том же самом докладывала и английская Служба радиоконтрразведки, которая отслеживала радиопередачи агентов иностранных разведок в Англии. Шифры, применяемые советской агентурой в Англии, взломать не удалось. Менее стойкими оказались шифросистемы, использовавшиеся подпольщиками-коммунистами в Западной Европе. Правда, чтение их переписки с Москвой в ПКШ продемонстрировало, что они были заняты исключительно борьбой с общим для Англии и Советской России врагом — фашистской Германией и ни о чем другом не помышляли.
Что касается сотрудничества английских дешифровальщиков с своими американскими коллегами, то оно первоначально носило очень ограниченный характер. Основным препятствием для его расширения была чрезмерная осторожность англичан. В Первую мировую войну Англия и США активно обменивались информацией о своих успехах на поприще радиоразведки. Однако, когда в 1940 году на совещании в ПКШ обсуждался вопрос о возобновлении взаимодействия с американцами в работе над взломом вражеских шифров, Деннистон напомнил присутствовавшим о том, что после окончания Первой мировой войны бывший американский дешифровальщик Герберт Ярдли опубликовал мемуары, в которых подробно рассказал о своей работе. После этого при одном упоминании имени Ярдли английских дешифровальщиков бросало в дрожь. Дошло до того, что англичане в ультимативной форме потребовали от канадцев, чтобы те уволили Ярдли, который в начале Второй мировой войны был принят на работу в канадскую дешифровальную спецслужбу, прежде чем ПКШ пойдет с ней на контакт в рамках военного сотрудничества.