Траханиот и Кулешин писали к Государю из Любека, что Король Датский и Князья Немецкие, сведав об их прибытии в Германию и желая добра Казимиру, замышляли сделать им остановку в пути; что Посол Максимилианов едет вместе с ними и возьмет меры для их безопасности; что Римский Король уже завоевал многие места в Венгрии. Они наехали Максимилиана в Нюренберге, вручили ему дары от Иоанна и Великой Княгини (80 соболей, камку и птицу кречета); явили письменный договор, им одобренный и клятвенно утвержденный, но не упоминали о сватовстве, ибо слышали, что Максимилиан, долго не имев ответа от Великого Князя, в угождение своему отцу помолвил на Княжне Бретанской. Пробыв там от 22 Марта до 23 Июня (1491 года), послы Иоанновы возвратились в Москву Августа 30 с Максимилиановою союзною грамотою, которую Великий Князь приказал отдать в хранилище государственное.
Вслед за ними Король Римский вторично прислал Делатора, чтобы он был свидетелем клятвенного Иоаннова обета исполнять заключенный договор. Государь сделал то же, что Максимилиан: целовал крест перед его Послом. Изъявив совершенное удовольствие и благодарность Короля, Делатор молил Великого Князя не досадовать за помолвку его на Принцессе Бретанской и рассказал длинную историю в оправдание сего поступка. «Король Римский, — говорил он, — весьма желал чести быть зятем Великого Князя; но Бог не захотел того. Разнесся в Германии слух, что я и Послы Московские, в 1490 году отплыв на двадцати четырех кораблях из Любека, утонули в море. Государь наш думал, что Иоанн не сведал о его намерении вступить в брак с Княжною Российскою. Дальнее расстояние не дозволяло отправить нового Посольства, и согласие Великого Князя было еще не верно. Между тем время текло. Князья Немецкие требовали от Императора, чтобы он женил сына, и предложили в невесты Анну Бретанскую. Фридерик убедил Максимилиана принять ее руку. Когда же Государь наш узнал, что мы живы и что Княжна Российская могла быть его супругою, то искренне огорчился и доныне жалеет о невесте столь знаменитой». Сия справедливая или выдуманная повесть удовлетворила Иоанновой чести: он не изъявил ни малейшей досады и не отвечал послу ни слова. Делатор, как бы в знак особенной, неограниченной к нему доверенности Максимилиановой, известил Великого Князя о тайных видах Австрийской Политики. Долговременная война Немецкого Ордена с Польшею решилась (в 1466 году) совершенною зависимостию первого от Казимира, так что Великий Магистр Лудвиг назвал себя его присяжником, и Рыцарство, некогда Державное, стенало под игом чужеземной власти. Максимилиан тайно возбуждал Орден свергнуть сие иго и снова прибегнуть к оружию; но Магистры Немецкий и Ливонский требовали от него, чтобы он прежде доставил им важное покровительство Монарха Российского, сильного и грозного. Делатор убеждал Великого Князя послать Московского чиновника в Ливонию для переговоров, дать ее Рыцарям вечный мир, не теснить их и взять Орден в его милостивое соблюдение. — Столь же усердно ходатайствовал Посол за Швецию. Государственный ее правитель, Стен Стур, находился в дружественной связи с Максимилианом и жаловался ему на обиды Россиян, которые в 1490 году ужасным образом свирепствовали в Остерботне: жгли, резали, мучили жителей, присвоивая себе господство над Финляндиею. Делатор молил Иоанна оставить сию несчастную землю в покое. Наконец предлагал, чтобы Московские Послы ездили в Империю через Мекленбург и Любек, а не через Данию, где в рассуждении их не соблюдаются уставы чести и гостеприимства: ибо Король держит сторону Казимирову. — Заметим, что Посол Максимилианов в своих аудиенциях именовал Великого Князя Царем, так и наши Послы называли Иоанна в Германии: Немцы же в переводе дипломатических бумаг употребляли имя Kayser, Imperator, вместо Царя.
Ответ Великого Князя, сообщенный Послу Казначеем Дмитрием Владимировичем и Дьяком Федором Курицыным, был такой: «Я заключил искренний союз с моим братом Максимилианом! хотел помогать ему всеми силами в завоевании Венгрии и готовился сам сесть на коня; но слышу, что Владислав, сын Казимиров, объявлен там Королем и что Максимилиан с ним примирился: следственно, мне теперь нечего делать. Однако ж вместе с тобою отправлю к нему Послов. Не изменю клятве. Если брат мой решится воевать, то иду немедленно на Казимира и сыновей его, Владислава и Албрехта. В угодность Максимилиану буду посредником его союза с Господарем Молдавским, Стефаном. Что касается до Магистров Прусского и Ливонского, то я готов взять их в мое хранение. Последний желает условиться о мире с моими особенными Послами и вместо челобитья писать в договора. моление, но да будет все по-старому. Прежде он бил челом вольному Новугороду: ныне да имеет дело с тамошними моими наместниками, людьми знатными». — О Швеции не было слова в ответе.
Делатор выехал из Москвы 12 апреля 1492 года, с Великокняжеским Приставом, коему надлежало довольствовать его всем нужным до самой границы. Так обыкновенно бывало: Приставы встречали и провожали Послов. Маия 6 снова отправился Траханиот с Дьяком Михайлом Яропкиным в Германию. Ему велено было именем Иоанновым спросить Максимилиана о здравии, но не править поклона : ибо Делатор в первой аудиенции не кланялся ни Великому Князю, ни супруге его от своего Короля, а спрашивал только о здравии. Наказ сего Посольства был следующий:
«Объявить Максимилиану, что Великий Князь, вступив с ним в союз, желал верно исполнять условия и для того не хотел говорить о мире с Послом Литовским, бывшим в Москве: следственно и Король Римский не должен мириться с Богемиею и Польшею без Иоанна, который готов, в случае его верности, действовать с ним заодно всеми силами, ему Богом данными. — Если он заключил мир с Владиславом, то разведать о тайных причинах оного. Узнать все обстоятельства и виды Австрийской Политики: имеет ли Максимилиан сильных доброжелателей в Венгрии и кого именно? не для того ли уступает оную Владиславу, чтобы воевать с Государем Французским, который, по слуху, отнимает у него невесту, Анну Бретанскую? — Ежели брак Римского Короля не состоялся, то искусным образом внушить ему, что Великий Князь, может быть, не отринет его вторичного сватовства, когда Император и Максимилиан пришлют к нему убедительную грамоту с человеком добрым » (то есть знатным). «В таком случае изъясниться о Вере Греческой, о церкви и Священниках. А буде Король женится на Принцессе Бретанской, то говорить о сыне его, Филиппе, или о Саксонском Курфирсте Фридерике. Наведаться также о пристойных невестах для сына Государева, Василия, из дочерей Королевских, и проч.; но соблюдать благоразумную осторожность, чтобы не повредить Государевой чести. — Заехать к саксонскому курфирсту, поднести ему в дар 40 соболей и сказать: Великий Князь благодарит тебя за охранение его Послов в земле твоей: и впредь охраняй их, равномерно и тех, которые ездят к нам из стран Италийских. Дозволяй художникам, твоим подданным, переселяться в Россию: за что Великий Князь готов служить тебе всем, чем изобилует земля его».
Послы наши имели письма к Герцогу Мекленбургскому, к Бургомистрам и Ратманам городов Немецких, о свободном их пропуске: в Нарве и в Ревеле они должны были вручить сии грамоты сидя. — Донесения, писанные им к Государю в пути, любопытны своею подробностию, вмещая в себе известия не только о главных делах Европейской Политики, но и купеческие: например, о дороговизне хлеба во Фландрии, где ласт ржи стоил тогда 100 червонцев. Описывая войну Максимилиана с Королем Французским, Траханиот и Яропкин говорят о союзе первого с Англиею, Шотландиею, Испаниею, Португалиею и со всеми Князьями Немецкими; о мире его с Владиславом, который обязался ему заплатить за Венгрию 100000 червонцев, объявив Максимилиана после себя наследником; уведомляют также о походе Султанского войска в Сервию; одним словом, представляют все движения Европы очам любопытного Иоанна, который хотел быть сам одним из ее Великих Монархов.
Приплыв на корабле из Ревеля в Германию, Траханиот и Яропкин жили несколько месяцев в Любеке — не зная, куда ехать к Максимилиану, занятому тогда Французскою войною, — и для перевода Немецких бумаг, ими получаемых, приняли в Государеву службу тамошнего славного книгопечатника Варфоломея, который дал им клятву таить содержание оных. Они нашли Максимилиана в Коль-маре, где и были от 15 Генваря до 23 Марта. Политика его уже переменилась: сей Государь, довольный условиями заключенного с Владиславом мира, не думал более о северном союзе, употребляя все усилия против Франции. Послы наши — не сделав, кажется, ничего — возвратились в Москву в Июле 1493 года.
Таким образом прекратились на сей раз сношения Великокняжеского Двора с Империею, хотя и не имев важных государственных следствий, однако ж удовлетворив честолюбию Иоанна, который поставил себя в оных наравне с первым Монархом Европы. — Связь с Германнею доставила нам и другую существенную выгоду. Новое велелепие Двора Московского, новые кремлевские здания, сильные ополчения, Посольства, дары требовали издержек, которые истощали казну более, нежели прежняя дань Ханская. Доселе мы пользовались единственно чужими драгоценными металлами, добываемыми внешнею торговлею и меною с Сибирскими народами через Югру: сей последний источник, как вероятно, оскудел или совсем закрылся: ибо в летописях и в договорах XV века уже нет ни слова о серебре Закамском. Но издавна был у нас слух, что страны полунощные, близ Каменного Пояса, изобилуют металлами: присоединив к Московской Державе Пермь, Двинскую землю, Вятку, Иоанн желал иметь людей, сведущих в горном искусстве. Мы видели, что он писал о том к Королю венгерскому; но Траханиот, кажется, первый вывез их из Германии. В 1491 году два Немца, Иван и Виктор, с Андреем Петровым и Василием Болтиным отправились из Москвы искать серебряной руды в окрестностях Печоры. Через семь месяцев они возвратились с известием, что нашли оную, вместе с медною, на реке Цыльме, верстах в двадцати от Космы, в трехстах от Печоры и в 3500 от Москвы, на пространстве десяти верст. Сие важное открытие сделало Государю величайшее удовольствие, и с того времени мы начали сами добывать, плавить металлы и чеканить монету из своего серебра; имели и золотые деньги, или медали Российские. В собрании наших древностей хранится снимок золотой медали 1497 года с изображением Св. Николая: в надписи сказано, что Великий Государь вылил сей единый талер из золота для Княгини (Княжны) своей, Феодосии. На серебряных деньгах Иоаннова времени обыкновенно представлялся всадник с мечом.