Иоанн II, умирая, разделил свой участок двоим сыновьям – Димитрию и Иоанну, и таким образом Московское княжество опять разделилось на три части, как по смерти Калиты: Коломенско-Можайский удел Симеонов отдан был старшему сыну Димитрию; здесь при исчислении Коломенских волостей между Каневом и Гжелею встречаем Каширу; примыслов Симеоновых – Заячкова и Заберега – нет, потому что они оставались при вдове Симеоновой, Марии; но неизвестно, почему нет других примыслов Симеоновых, равно села Астафьевского; зато встречаем названия новых волостей: село Малино, село Холмы, Мещерка у Коломны. Младший сын Иоанн получил прежний отцовский удел Звенигородский; здесь вместо Великая свобода встречаем название Истерва свободка; нет Угожа, Акатьевой свободки и Скирминовского; из сел нет Рузского, Белжинского, Вяземского, Семцинского, вместо которых встречаем: Михалевское, село на Репне в Боровеце, Милцинское, Выславское, Кузминское, Каринское и Козловское. Из мест Рязанских по сю сторону Оки дан Владимиру Андреевичу Новый городок на устье Поротли, а другие Рязанские места – князьям Димитрию и Иоанну; Димитрию же – село на Рокше Романовское, и Ивану – село Афинеевское да селце у Павловского села, само же село Павловское – св. Александру впрок – на память. Жене своей Александре Иоанн завещал село Семцинское, которого потому и недостает между волостями Ивановыми; потом из уделов обоих сыновей выделил ей волости в пожизненное владение, а после смерти ее они отходили к уделу того князя, у которого были взяты; из Коломенских волостей были ей выделены: село Лысцевское вместе с Похрянами, Песочною и Середокорытною; из Звенигородских: Угожь, Великая свобода Юрьева, село Кляповское и Белцинское с Новым селцем. В завещании Иоанна II встречаем также распоряжение относительно волостей мачехи его, жены Калиты, княгини Ульяны: волости ее – Сурожик и Лучинское – после ее смерти поступают к ее дочери, остальные же волости и пошлина в Москве, называемая осмничим, по ее смерти переходили к князьям Димитрию, Ивану и двоюродному брату их Владимиру Андреевичу.
Князь Иван скоро умер, и опять две части Московского княжества соединились в одних руках – Димитрия, как были они в руках отца его Иоанна; притом же Димитрий успел увеличить свои владения примыслами, которые делали не так чувствительным раздробление волостей на пять или даже на шесть участков – по числу сыновей его. Важнее всех примыслов было то, что старший сын Донского Василий получал Владимирскую великокняжескую область бесспорно, по завещанию отцовскому, что утешало его в лишении Можайской волости, которая вместе с Коломною доставалась до сих пор постоянно старшему. Относительно Москвы (в которой Димитрий владел только двумя частями, а третья принадлежала двоюродному брату его Владимиру Андреевичу) завещатель увеличил долго старшего, которому дана половина, а другим братьям – части остальной половины; встречаем в первый раз выражение старший путь. «Сына своего князя Василия, – говорит Донской, – благословляю на старший путь в городе и в станах моего удела – двух жребиев половина, а трем сынам моим половина, и в пошлинах городских половина». Кроме того, на старший путь великому князю Василию отказано Василцево сто и Добрятинская борть с селом Добрятинским. Между Коломенскими волостями первое место занимает Мещерка, встречающаяся в первый раз в завещании отца Димитриева, потом Раменка, которой не встречаем прежде, по крайней мере в этой форме; из прежде известных Коломенских волостей нет Мезыни, Середокорытны, Горетовой, Горок; но зато встречаются новые волости: Кочема и Комарев с берегом. Из сел, принадлежавших прежде к уделу старшего сына, нет Астафьевского, села на Северьсце, Микульского и Напрудского; вместо них встречаем Митин починок, Жирошкины деревни, Хвостовское на Клязьме, встречающееся в первый раз в завещании Симеона Гордого. Надобно заметить также, что из Коломенских волостей Левичин, Скулнев и следующие за ними в завещании Донского названы деревнями. Подле Москвы великому князю Василию отказан луг великий за рекою.
Второму сыну, Юрию, отдан удел Звенигородский; здесь между прежними волостями встречаем новые: Сурожик и Бели, бывшие за княгинею Ульяною, потом Вышегород, Плеснь и Дмитриева слободка. Из московских сел Юрий получил только Михалевское и Домантовское с Ходынским лугом.
Для третьего сына, Андрея, уже надобно было выделить из прежнего удела Коломенско-Можайского Можайск с его волостями, которые теперь впервые перечисляются: Исмея, Числов, Боянь, Берестов, Поротва, Колоча, Тушков, вышнее Глинское, Пневичи с Загорьем, Болонеск; к Можайскому же уделу приданы были волости: Коржань и Моишин Холм, равно как отъездные волости: Верея, Рудь, Дордошевичи (примысл Симеона Гордого), Гремичи, Заберега (примысл Симеона Гордого), Сушов, село Репнинское, принадлежавшее прежде к уделу Звенигородскому. Из московских сел: Напрудское, принадлежавшее прежде к волостям старшего брата, Луцинское на Яузе с мельницею и Деунинское (оба из волостей княгини Ульяны), Хвостовское в Перемышле, луг Боровский и другой против Воскресенья; из юрьевских сел – село Алексинское на Пешке.
Так были разделены на три удела два участка Московского княжества, в буквальном смысле отчина и дедина Димитриева; но у Димитрия оставались еще другие сыновья, которым также надобно было назначать уделы, и для этого послужили примыслы. Летописи не говорят, каким образом был примышлен Дмитров; мы знаем только, что этот город вместе с Галичем находился во владении потомков Константина Ярославича; Галич был куплен Калитою, но князь его окончательно изгнан из своей волости Димитрием Донским; вероятно, в то же время приобретен был и Дмитров. Умирая, Донской отдает этот примысл четвертому сыну, Петру; волости Дмитревские означены следующие: Вышегород, Берендеева слобода, Лутосна с отъезцем, Инобаш; к этой небольшой волости приданы были еще старые места московские, большею частию волости княгини Ульяны: Мушкова гора, Ижва, Раменка, слободка княжа Иванова, Воря, Корзенево, Рогож или Ротож, Загарье, Вохна, Селна, Гуслица, Шерна-городок. Из московских сел: Новое и Сулишин погост (приобретение Симеона Гордого). Пятому сыну, князю Ивану, отделена была маленькая волость: Райменице с бортниками, село Зверковское с Сохонским починком, что отошло от князя Владимира Андреевича, и Сохна.
Кроме Дмитрова были окончательно примышлены при Донском Галич, Белоозеро и Углич: Галич отдан князю Юрию со всеми волостями и с теми селами, которые тянули к Костроме, – Никольским и Борисовским. Белоозеро отдано князю Андрею со всеми волостями, и Вольским с Шаготью, и с Милолюбским езом, и с слободками. Углич отдан князю Петру вместе с Тошною и Сямою. Потом прикуплены были села: Красное, Елизаровское и Проватово в Юрьеве, Васильевское в Ростове; все они отданы были старшему сыну Василию. Село Козмодемьянское в Юрьеве с починком Красного села за Везнею и село Богородицкое в Ростове отданы были сыну Юрию. Примышлены были волости изменника Ивана Вельяминова и одна из них – село в Гремичах – отдана была князю Андрею. Вероятно, при Донском же присоединены были к Московскому княжеству Калуга и Роща; вытяганы были у смольнян Тов (?) и Медынь, и все это отдано князю Андрею. Князю Петру был отдан примысл: село Богородицкое на Богоне в Юрьеве. Великой княгине Евдокии завещаны примыслы: Скирменевская слободка с Шепновым, Смоляные с Митяевским починком и с бортью, с вышегородскими бортниками, Кропивна с бортниками кропивенскими, исменскими, гордошевскими, рудскими, Железнова слободка с бортыо и селом Ивана Хороброва, Исконская слободка, Кузовская слободка; на Коломне примысл – Самойлецов починок с деревнями, Савельевский починок, Микульское село, Бабышево, Ослебятевское; из юрьевских покупок – Петровское село, Фроловское, Елох. Княгиня Федосья (должно быть, дочь Калиты от второй жены) отдала великому князю Суду на Белеозере, да Калашку и Слободку, а великую княгиню благословила Городком и Волочком; этими волостями, впрочем, она пользовалась во все продолжение жизни своей, после же смерти ее они отходили к великой княгине. Сама великая княгиня прикупила себе Лохно; кроме того, ей выделено было в пожизненное владение по нескольку волостей из удела каждого сына; из великокняжеской Владимирской области она получила в Переяславском уезде Юлку, в Костромском – Иледам с Комелою; из Галича – Соль; из Бела-озера – Вольское с Шаготью и Милолюбский ез; из владимирских сел – Андреевское; из переяславских – Доброе село; из Коломенского уезда – Канев, Песочну, а из сел: Малинское, Лысцево; из Звенигородского удела: Юрьеву слободу. Суходол с Истьею и с Истервою, села – Андреевское и Каменское; из Можайского удела: Верею, Числов, село Лучинское; из Дмитровского удела: Ижво да Сяму. Потом ей принадлежало село Репенское и московские села: Семцинское с Ходынскою мельницею, Остафьевское, Илмовское, наконец, Холхол и Заячков.
