Василий Димитриевич примыслил к своим владениям богатые волости нижегородские, муромские и торусские, и все эти примыслы со всеми волостями, полученными от отца, мог оставить в нераздельности единственному сыну своему Василию, которому суждено было собрать княжество Московское, как оно было при Калите, вместе с примыслами всех преемников последнего. Но до нас дошло еще завещание Василия Димитриевича в пользу сына Ивана, умершего до рождения Василия: в этом завещании между Коломенскими волостями мы находим новые названия мест: Радокин с берегом, Крутинки. Из волостей, завещанных великой княгине Софье Витовтовне, встречаем новые названия: Оглоблино со всеми деревнями и с Ольхом, Колычевское с Змеевским, село в Левичине, принадлежавшее Ивану Вельяминову, с землею Чухистова и со всеми прикупами. Из московских сел, отказанных великому князю Василию Васильевичу, встречаем село Григорьевское Фаустова; но из сел самый богатый примысл Василия Димитриевича составляли владения знаменитого боярина Федора Свибла: эти села находились на Устюге, и в Отводном, и на Сяме, и в Ростове, и в Бежецком Верхе (Максимовское с деревнями), в Переяславле (Весьское с Радивоновским), на Москве Буйловское с Алексеевскою деревнею, да села: Тимофеевское – на Яузе, в Юрьеве – Чагино, Савельевское, Иворово, Карабузино, в Новгороде – Непейцино. Кроме того, великий князь купил Ухтюшку и приобрел Фоминские села дьяконовы: все эти примыслы отданы были в пожизненное владение великой княгине вместе с юрьевскими селами – Фроловским (с Ольхом), Петровским, Богородицким и Алексинским, которые Василий Димитриевич выменял у матери своей. Из нового примысла, княжества Нижегородского, великая княгиня получила Алачинские села, Монгач, Курмыш со всеми селами и пошлинами и Алгаш, из Муромской области – сельце. В опричнину (владение отдельное, которым можно было располагать по произволу) даны были ей два села Юрьевские – Богородицкое и Алексинское. Василий Димитриевич должен был также наделить и младшего брата своего Константина: ему даны были Тошна и Устюжна.
Во втором завещании, написанном в пользу сына Василия, находим некоторые перемены и новизны: сыну великий князь отказывает в городе на Москве: двор Фомы Ивановича у Боровицких ворот, да другой двор, что был за Михайлом за Вяжем, да новый двор за городом у св. Владимира, да примысл в Юрьеве – села Петровское и Алексинское; мы видели, что эти села отданы были по прежнему завещанию великой княгине, которой теперь из Коломенских волостей отданы Песочна, Брашева с селцем, и с Гвозднею, и с Иваном, Устьмерска и Гжеля с путями и селами (из коломенских сел не встречаем против прежнего Оглоблина, Колычевского и Змеевского); село Васильевское в Ростове (примысл Донского), по-прежнему все села Свибловские, подмосковные села – Митин починок и Семцинское с Самсоновым лугом; примысл Донского – слободку на Гуси, хотя это название и встречается здесь в первый раз; в Юрьеве примыслы Донского – село Красное с Проватовом и Елизаровским, прежние примыслы завещателя – Фроловское, Елох и Богородицкое, Устюшка на Вологде. Из великокняжеских волостей: из Костромы получала Иледам с Обнорою, Комелою и Волочком, Нерехту с варницами, бортниками, бобровниками и Княгининским селом; из Переяславля – Юлку и Доброе село; из Владимира – Андреевское село и Тошну, если великий князь выменяет ее у детей князя Владимира Андреевича; из Нижнего – Сокольское село и Киржанец; из Мурома – селце и Шатур. Из всех этих волостей Гжеля и Семцинское село были даны в опричнину.
Из новых примыслов, которых нет в прежнем завещании, упоминаются между коломенскими селами Окуловское и Захаровское; в Бежецком Верхе – Кистма и села Антоновские, хотя и названные куплею Калиты, но встречающиеся в первый раз, Троицкая слободка – на Волге, Белеутовские (боярина Белеута) села – на Волоке и в Юрьеве слободе; под Москвою – село Крилатское, на Беле-озере – слободка, на Устюге – села Ивана Головина и Тутолмина-все эти примыслы были отказаны великой княгине.
Если два жребия, или участка, Московского княжества, соединенные при Димитрии Донском, по смерти его разделились на пять частей, то и третий участок князя Владимира Андреевича разделился также на пять частей – по числу его сыновей. Владимир Андреевич отказал вотчину свою Москву, свою треть, сыновьям – Ивану, Семену, Ярославу, Андрею, Василию, которые должны ведать ее по годам. Подобно Донскому, он благословил старшего сына Ивана на старейший путь в Москве и станах, дал ему конюший путь, бортников, садовников, псарей, бобровников, барашей и делюев. Дал ему Серпухов с волостями: Городец, Нарское, Нивна, Темна, Синилища, Гомонин, Ярославля слободка, Мокрая слободка, Дягилева слободка, Львова, Верх-Москвиц слободка, Круглая и Остапкова слободки; из московских сел: Микулинское, Губкино, Немцово, Поповское и Коломенка с мельницею, Туловское со всеми деревнями; село Сесипетрово и Струпиково; князю же Ивану: Козельск, Гоголь, Алексин и купля Лисин.
Князю Семену: Боровск с волостями: Голчицы, Хопилева слободка, Истья с слободкою, Мушковы треть, половина Щитова; из московских сел: Выпряжково на Студенце с деревнями, Колычевское, мельница на Неглинной; в Юрьеве Польском 4 села: Варварское, Богоявленское, Попловское, Федоровское.
Князю Ярославу: Ярославль с Хотунью, Вихорну, Полянку, Ростунову слободку, Мошненскую слободку; из московских сел: Сарыевское, да Кирьясово с лугами, да на устье Мстица мельница. Семену и Ярославу вместе: Городец на Волге кроме мыта и тамги, которыми будет пользоваться княгиня, их мать; город же и станы князья разделят пополам со всеми пошлинами: Семену – станы по сю сторону Волги, пониже Городца, да Белогородье; Ярославу – станы по ту сторону Волги, повыше Городца, да Юрьевец; если же Белогородье окажется больше Юрьевца и Черняковой, то князь Семен придаст князю Ярославу Коряковой; если же Юрьевец и Чернякова окажутся больше Белогородья, то оставить по-прежнему, а Корякову разделить пополам вместе с слободками. Ез (рыбные ловли) оба князя устроят под Городцом вместе и делят себе добычу пополам. Но кроме этого раздела князю Семену одному дана на Городце Пороздна.
Князю Андрею: Радонеж, Бели, Черноголовль с численными людьми на Кержаче, Яковля слободка, Кишкина слободка, Тухачев; из московских сел: Михайловское с мельницею, Калиткиново, на Уче – Поповское да Илья Святый, селце Дмитрия Воронина, Четрековское и Мосейково – на Любосивли, Сакова деревня.
Князю Василию: Перемышль, Ростовец, половина Щитова, треть Добрятинская; из московских сел: Ясиновское с деревнями да Паншина гарь. Князьям Андрею и Василию вместе – город Углич.
Княгине Елене: Лужу, Козлов Брод, Бадееву слободку; слободы и волости Лужевские: Ловышина, Ярцева слободка, Сосновец, Турьи горы, Буболь, Вепрейка, Якимова слободка, Маковец, Сетунка, Терехова, Спиркова, Артемова слободка, Скомантова, Гриди Ярцева, Михалкова Степана Осипова, Дынка Мосолова, Гриди Федотова Лукина. Из московских сел: Коломенское со всеми лугами и деревнями, Ногатинское, Танинское с Кореевым, Косино с тремя озерами, Обухово, мельница на устье Яузы; Косино, Обухово и мельница даны в опричнину. Из сыновних уделов в пожизненное владение княгиня получила: из удела князя Ивана: Всходное с деревнями, Тетково озеро; из удела князя Семена: Омутское с деревнями и лугами; из удела князя Ярослава: Бовыкино и Долгое озеро на устье Лопастны; из удела князя Андрея – Вороновское, Ковезинское, радонежских бортников с деревнями и бортью; из удела князя Василья: Битягово, Домодедово; на Угличе – село Богородицкое. По смерти княгини Елены Коломенское село должно отойти к старшему ее сыну, князю Ивану, Ногатинское – к Семену, Танинское с Кореевым – к Василью; Козлов брод – пополам князю Ивану с братом Ярославом, равно как и Бадеева слободка, а Лужу со всеми волостями должны поделить на три части князья Семен, Андрей и Василий, кроме сел – Бубольского, Бенитского, Медкина и Дьяковского, в которых княгиня вольна.
Старшему сыну, князю Ивану, завещатель отказал в Москве дворы – Зворыкин, Игнатьев и Бутов сад; Семену и Ярославу – пополам двор великой княгини Марии (жены Симеона Гордого); Семену – за Неглинною Терехов сад; княгине с Андреем и Васильем – большой двор московский пополам; Ярославу, Андрею и Василью – Чичаков сад натрое. Соль на Городце князья Семен и Ярослав ведают заодно и добычу делят пополам, кроме Федоровской варницы.
Сравнивая волости, исчисленные в завещании Владимира Андреевича, с волостями, которые получил отец его по завещанию Калиты, мы видим, что князь Владимир успел значительно увеличить свой удел. Из этого удела еще при великом князе Иоанне II была потеряна Лопастна, отошедшая к Рязани, но она заменена была Новым городком на устье Поротли. Потом Владимир Андреевич вследствие завещания Калиты получил треть из волостей княгини Ульяны; великий князь Димитрий Донской дал ему Лужу и Боровск; племянник Василий Димитриевич дал ему Волок и Ржеву с волостями; но потом произошла у них мена: быть может, Василию не хотелось, чтоб волости серпуховского князя простирались так далеко на запад, по границам новгородским и тверским; он взял назад у дяди Волок и Ржеву и вместо первого уступил ему часть своих примыслов на востоке, именно Городец с волостями: Белгородьем, Юрьевцем, Коряковою и Черняковою слободами и Унжинскою тамгою, а вместо Ржевы – Углич с селом Золоторусским; наконец, на юге даны были Владимиру Андреевичу в удел и отчину: Козельск, Гоголь, Алексин и Лисин с куплею Пересветовою. Но умножение сел подмосковных, слобод в разных других местах, сел в Юрьеве нельзя приписать ничему иному, как покупкам со стороны Владимира Андреевича; в завещании своем он упоминает об одной покупке сына своего, князя Ивана, – доказательство, что князья еще при жизни отцов своих имели средства покупать себе волости.
