Разгульная жизнь Петра отразилась и на его семейных отношениях. Лефорт сблизил Петра с семейством Монсов, где было две дочери; Петру сильно приглянулась одна из них - Анна. Умная, кокетливая немка умела привязать его к себе тем наружным лоском обращения, которого недоставало русским женщинам. Петр с этих пор невзлюбил жены своей, чуждался домашнего очага, но принужден был сдерживать себя, пока жива была его мать.
Дело мешалось с бездельем. С лета 1689 года Петр оставил свои переяславльские кораблестроительные работы, хотя в Переяславле мастер Карштен Брант, по царскому приказанию, продолжал строить суда и построил два малых фрегата и три яхты. Царь в это время, между прочим, упражнялся в постройке небольших гребных судов на Москве-реке. В конце лета 1691 года он снова отправился в Переяславль и заложил первый русский военный корабль, поручив постройку его Федору Юрьевичу Ромодановскому, назвавши его адмиралом еще не существовавшего флота. На другой год корабль был готов и спущен на воду в присутствии двух цариц и двора. Усиленные труды и неумеренные кутежи подорвали было здоровье Петра. Он заболел так опасно, что чуть было не умер, и близкие к нему люди собирались на случай его смерти тотчас бежать из России, зная, что София, взявши снова в свои руки правление, не пощадит их. Но сильная натура Петра взяла верх, он выздоровел и с прежним увлечением принялся за свое дело.
Переяславльское озеро было слишком тесно. Петр летом в 1693 году отправился в Архангельск, чтобы видеть море и устройство купеческих кораблей, приходивших в этот единственный русский порт. Царь с большим любопытством осматривал суда, всякие иноземные товары, привозимые из Европы, обо всем расспрашивал и тут же делал соображения о заведении русского флота и расширении торговли. При посредстве сопровождавшего его Лефорта, Петр заказал большой корабль, поручив его снаряжение амстердамскому бургомистру Витцену. Кроме того, начата была постройка двух кораблей в самом Архангельске. Совершивши небольшое плавание по Белому морю - первое морское плавание Петра, - он воротился в Москву осенью.
В январе 1694 года скончалась царица Наталья Кирилловна. Петр жалел и плакал о ней, потому что любил ее; но смерть матери совершенно развязала ему руки. Он с жаром принялся за дело кораблестроения, приказал заранее отправить в Архангельск оружие, порох, снасти, изготовить досчаники для плавания по Двине. 29-го апреля Лефорт дал у себя прощальный пир с музыкою и барабанным боем, но без танцев, по причине недавней семейной потери царя. Вслед за тем царь отправился с четырьмястами ближних людей в Архангельск. Уже плывя по Двине, Петр тешился, называя досчаники флотом, и выдумал для этого флота особый русский флаг: красный, синий и белый, оставшийся до сих пор русским флагом. К величайшему удовольствию Петра, один из строившихся в Архангельске кораблей уже был готов и спущен на Двину 20-го мая. Царь на этом корабле пировал и угощал иностранных мастеров, строивших корабль. 30-го мая царь отправился в Соловки на яхте, названной Св. Петром. На пути сделалась такая страшная буря, что все готовились к смерти и причащались Св. Тайн из рук архиерея, сопровождавшего царя; к счастью, нашелся отважный лоцман, Сумской веси крестьянин Антип Панов. Он вызвался провести судно среди подводных камней в Унскую губу и с успехом исполнил свое дело. Яхта счастливо пристала к Пертоминскому монастырю.
Опасность, испытанная Петром, не только не охладила его, но еще более пристрастила к воде. Благополучное возвращение в Архангельск послужило поводом к веселью на несколько дней. 28-го июня спущен был второй корабль, построенный в Архангельске. Петр опять пировал на радости. 21-го июля прибыл корабль, заказанный в Голландии. Это дало повод еще к большему торжеству, и Петр по этому случаю писал в Москву к Виниусу, что у них "Бахус почитается и своими листьями заслоняет хотящим писати пространно". В августе Петр со своими кораблями опять пустился в море. При плохом умении управлять кораблями, царь снова подвергся опасности кораблекрушения, но счастливо избежал его и воротился в Архангельск. С этих пор Петр считал флот свой существующим и назначил адмиралом его своего любимца Лефорта. Вернувшись в Москву, Петр устроил сухопутную военную потеху, примерное сражение при деревне Кожухове. Это была самая громкая и вместе последняя потеха царя. Войско было разделено на две половины: одна - под начальством Федора Ромодановского, другая, неприятельская, под начальством Бутурлина, разыгрывавшего роль польского короля. Здесь, как на театре, изображались все приемы войны: военные советы, переговоры, копание мин, постройка мостов, засыпание рвов. Много было побитых и раненых. Петр участвовал в битве в чине бомбардира, под именем Петра Алексеева. Наконец, мнимый польский король был взят в плен, а потом все кончилось веселым пиром, устроенным у генералиссимуса Ромодановского за счет знатнейших купцов. Эта потешная война с походом продолжалась около месяца.
Все эти потехи были, так сказать, детским удовлетворением сильной жажды деятельности и великих подвигов, охватившей душу молодого царя. Не долго он довольствовался игрою в завоевания и кораблестроения: в 1695 году он обратился к действительно важному предприятию. Предшествовавшая история оставила царствованию Петра вопрос с Крымом нерешенным. С XVI века московская Русь вела упорную борьбу с крымскими татарами за обладание громадным южным пространством нынешней России. Русские шаг за шагом подвигались все далее и далее на юг, созидались укрепленные города, около них возникали села и деревни. Народонаселение размножалось; богатая черноземная почва южных земель открывала для России источник таких богатств, о которых нельзя было и помышлять прежним поколениям, поневоле замкнутым в северных тундрах и лесах. Но благосостоянию южных областей продолжали мешать крымские и ногайские татары, хотя уже не так страшные, как в былые времена. Для всякого политического ума было ясно, что движение России на юг необходимо должно было упереться в естественные пределы Черного и Азовского морей и присвоить русскому государству все черноморские берега, населенные тогда татарами, состоявшими под владычеством Турции. Таким образом, впереди для России было неизбежно столкновение с Турцией: оно уже последовало при Алексее Михайловиче, повторилось в правление Софьи и пресеклось только до поры до времени, по неумению найти удобные средства к ведению войны и по недостатку решимости. Петр сразу понял, что в решении вопроса об обладании морем состоит важнейшая политическая задача России того времени, и со свойственной его юношескому возрасту отвагой, не долго размышляя, решился возобновить приостановленное предприятие. В начале 1695 года он приказал объявить поход на Крым. Государство имело в распоряжении сто двадцать тысяч войска, кроме малороссийских полков. Из этого числа тридцать одна тысяча назначена была для взятия Азова, ближайшего приморского города. Половина этого войска была отправлена под начальством Головина и Лефорта водою (из Москвы 30-го апреля) по Москве-реке, Оке и Волге до Царицына, куда войско прибыло 8-го июня; оттуда оно должно было пройти к казачьему городку Паншину, куда велено было собрать продовольствие; для перехода не было заготовлено надлежащего количества лошадей, так что солдаты принуждены были на себе тащить в продолжение трех суток орудия и прочие тяжести. От Паншина войску следовало идти по Дону до Азова. С этим войском шел сам государь в звании бомбардира. Но русские, следуя старинной привычке, плохо исполняли повеления власти: подрядчики, обязавшиеся поставить запасы для войска, взявши за то деньги, не только не поставили запасов в срок, но и самих подрядчиков пришлось отыскивать по разным городам; между прочим, соли они вовсе не поставили. Преодолевая все эти трудности, русское войско, проплыв по Дону, достигло наконец Азова 29-го июня. Другой отряд его, под начальством генерала Гордона, шел до Черкасска сухопутьем: здесь военному начальству приходилось бороться с ленью, непослушанием и невежеством; так, когда нужно было построить мост через Северный Донец, стрельцы, работавшие над мостом, приводили в досаду генерала Гордона, и, вместо трех недель предполагаемого пути из Тамбова до Черкасска, ему пришлось тянуться целых два месяца.
Город Азов взять было нелегко, хотя в нем тогда, кроме жителей, было не более 8000 неприятельского гарнизона, но Азов был обведен очень крепким валом и рвом шириною в семь саженей. За валом внутри была каменная стена, вышиною в две с половиной сажени, а за нею другая стена, за которою находился дом турецкого коменданта, мечеть и помещение для гарнизона. Впереди крепости, на обоих берегах Дона построены были небольшие укрепления, называемые каланчами. Военные действия начаты были генералом Гордоном нападением на одну из каланчей. Турки, находясь там в малом числе, защищались храбро, но под конец не выдержали и покинули каланчу. Затем другая каланча, стоявшая на противоположной стороне Дона, сдалась. Русские овладели в двух каланчах порядочным количеством боевых и съестных запасов. После того приступили к осаде самого Азова и начали пальбу по крепости. Петр, в звании бомбардира, сам заряжал пушки и стрелял из них бомбами. Но один из иностранных инженеров, голландец Яков Янсен, обласканный царем и поэтому знавший его планы, перебежал к неприятелю и рассказал, что туркам удобно можно сделать вылазку на ставку генерала Лефорта. Турки послали янычар, которые перебили многих сонных стрельцов и нанесли бы русским жестокое поражение, если бы генерал Гордон не успел впору отбить их. Бомбардирование после того продолжалось, но без особенного успеха. Главною причиною было то, что военачальники, не завися друг от друга, действовали самостоятельно, и поэтому в их распоряжениях недоставало необходимого единства. 5-го августа предприняли генеральный штурм крепости, но турки отбили его. В сентябре русские приготовились к новому штурму, а между тем начали вести подкопы, но делали их так неискусно, что когда последовал взрыв, то побито было много своих. Возобновлены были опять попытки к штурму и окончились также неудачно; наконец, 27-го сентября, решено было оставить осаду. Отступление войска сопровождалось печальным обстоятельством: немало людей потонуло в Дону от разлива реки, а когда пришлось войску идти через безлюдную степь до Валуек, первого русского города на южной оконечности русского государства, то множество людей погибло от голода и ранней зимы, захватившей плохо одетое войско.
