Однако удержать достигнутое оказалось непросто. Тверь обеднела в усобицах, да и поездки в Орду стоили огромных затрат. В тверские земли нахлынули заимодавцы, обычно приводившие с собой военные отряды. Обстановка накалилась, и князю не удалось удержать народ от взрыва. В 1327 г. в Тверь приехал из Орды «посол» Чолхан (Щелкан русского эпоса) — баскак, поведение которого отличалось непомерной наглостью. Он занял княжеский дворец, его слуги посягали на имущество горожан и вступали с ними в ссоры. Вспыхнувшее стихийное восстание, возможно, поддержали и люди князя. Чолхан оборонялся и был сожжен во дворце вместе со свитой. В ответ карательная русско-ордынская экспедиция, возглавленная Иваном Калитой, опустошила Тверскую землю, однако результатом этого и других восстаний стала окончательная отмена на Руги института «баскачества», то есть передачи сбора дани на откуп «бесерменам» (впервые от такой практики отказались еще после восстания 1262 г.).
Александр бежал в Новгород, а затем был приглашен княжить в Псков, где надолго укрепился, опираясь на горожан, которые советовали ему: «не ходи в Орду, и аще что быдет на тебе, то изомрем с тобою во едином месте». Попытки Калиты добиться его высылки (в том числе угроза применить военную силу) или добровольного приезда в Орду не увенчались успехом. Даже наложенное митрополитом Феогностом на весь Псков церковное отречение и закрытие церквей заставило Александра лишь уйти дальше на запад, в Литву, чтобы позже вернуться в Псков. Он предпринимал поистине героические усилия, чтобы добиться уже не первенства, но равноправия Твери, все более теснимой Москвой, по крайней мере в отношениях с Ордой. В 1337 г. он решился выехать из Пскова, чтобы просить у хана Узбека милости и возврата княжения. Ему было разрешено вернуть себе Тверь, которой в его отсутствие управлял третий из сыновей Михаила Тверского, Константин, незаурядный администратор, вместе с матерью, вдовствующей княгиней Анной. Однако «дело Щелкана» не было закрыто окончательно, и в конце концов, видимо не без участия москвичей, князь Александр Михайлович был осужден в Орде и умер 25 октября 1339 г. вместе с сыном Федором мучительной смертью (их расчленили по суставам).
Михаил Александрович (инок Матвей)
Михаил Александрович (инок Матвей) — великий князь тверской (род. 1333 г.), деятельность которого проходила в упорной борьбе с московским великим князем Дмитрием Ивановичем Донским. После десятилетий усобицы внутри Тверского княжества Михаил (до этого удельный князь Микулинский) с помощью литовских князей захватывает Тверь, вскоре становится ее законным правителем (1368) и вступает в борьбу с Москвой за великое княжение. В последней трети XIV в. Тверь была слишком слаба, чтобы в одиночку противостоять Москве, но она могла опираться на поддержку Литвы, куда князь Михаил Александрович постоянно обращался за помощью. Изгнанный войсками Дмитрия Ивановича, он с помощью Ольгерда осаждает каменный Московский Кремль (1368). Ответный удар Москвы через два года заставляет князя уйти через Литву в Орду, где он получает от Мамая ярлык на великое княжение. Вновь приведя к Москве Ольгерда, он опять не может взять Кремль, разоряя лишь окрестности (1370). В 1371 г. Михаил добывает ярлык еще раз, но и теперь его права не признаются Дмитрием Ивановичем. Новая война начинается для Твери удачно, удается разорить и занять верхневолжские владения Москвы. В третий раз Михаил с Ольгердом совместно осаждают Кремль, однако он так и остается невзятым (1372).
Окончательно решили дело захватывающе интересные, события 1375 г., когда Михаил Александрович попытался использовать в политической игре двух перебежчиков из Москвы: купца Некомата, имевшего связи в Орде, и сына московского тысяцкого, Ивана Вельяминова. Отправившись в Орду, они доставили в Тверь новый ярлык на великое княжение — но Дмитрий Иванович Московский отказался его признать. Объединенное ополчение северо-восточных княжеств Руси месяц держало Тверь в осаде, после чего Михаил Александрович вынужден был пойти на договор (докончание), по которому признавал себя вассалом («братом молодшим») князя Московского и, более того, ровней удельному князю Владимиру Андреевичу Серпуховскому. Тверской князь не мог больше искать великого княжения Владимирского (признававшегося отчиной московских князей), даже самостоятельно объявлять войну, обязывался выступать совместно с Москвой против Орды: «А пойдут на нас татарове или на тобе, битися нам с одиного противу их. Или мы пойдем на них, и тобе с нами с одиного пойти на них». Длительные неудачные войны истощили силы княжества, его территория стала сокращаться, а права все более ущемлялись. Князь Михаил, умерший в схиме в 1399 г., пережил своего соперника, Дмитрия Московского, но он уже не был опасен Москве и ни разу не мог добиться в Орде ярлыка на великое княжение.
Дмитрий Михайлович Грозные Очи
Дмитрий Михайлович Грозные Очи («Звериные Очи») — великий князь тверской (с 1319) и владимирский (1322–1325). Старший сын великого князя Михаила Ярославича, убитого в Орде по обвинению Юрия Даниловича Московского, он был одним из самых яростных и решительных врагов московского князя. Стремясь найти поддержку для слабеющей Твери, он женился на дочери могущественного литовского князя Гедемина, Марии. Вынужденный до поры уступить Москве исключительное право сношений с Ордой по вопросам дани, он воспользовался первой же возможностью обвинить Юрия Даниловича в нежелании передавать хану «выход» и осенью 1322 г. сумел сесть, с помощью ордынского посла, на великое княжение Владимирское. Вызванного на суд в Орду Юрия князь Дмитрий демонстративно убил накануне годовщины смерти отца (21 ноября 1324 г.), понадеясь «на царево жалованье», то есть не заручившись приказом хана («без царева слова, мстя кровь отчу»). За это он сам был через год казнен ханом Узбеком (15 сентября 1325 г.).
Борис Александрович, великий князь тверской
Борис Александрович, великий князь тверской (1425–1461), — последний из крупных политических деятелей независимой Твери. Чувствуя ослабление позиций своего княжества, он упорно старался сохранить его независимость, вынужденно лавируя между могучими соседями Москвой и Литвой, старался не задирать первую и придерживаться линии на союз со второй. Вместе с великим князем литовским Витовтом он воевал с Новгородом, позже породнился со Свидригайлом Ольгердовичем, выдав за него двоюродную сестру Анну, и долго поддерживал этого князя во внутрилитовской борьбе. В ходе московской феодальной войны 1425–1453 гг. Борис Александрович сперва сохранял нейтралитет, не проявляя явной враждебности ни к одной из сторон. Постепенно втягиваясь в борьбу, он заключает союзный договор с Василием II; организует ряд походов в новгородские земли; вместе с Дмитрием Шемякой участвует в захвате казны великого князя московского. Окончательный переход Бориса Александровича на сторону Василия Темного (скрепленный обручением, а в 1453 г. и женитьбой сына Василия — будущего Ивана III — на дочери тверского князя Марии) во многом определил победу московского великого князя над Шемякой. При Борисе Александровиче в Твери был составлен летописный свод, велось широкое церковное строительство, процветало искусство. Изготовленное для князя великолепно украшенное охотничье или парадное копье (рогатина) из серебреного булата, на котором золотой насечкой изображены сцены библейской истории Иосифа, принадлежит к центральным произведениям прикладного искусства Руси XV в. Особый интерес представляет построенный им «островной замок» — «город» «Любовен» («Любълин») на месте «разоренного» Федоровского монастыря в устье реки Тьмаки в Твери (1446).
Михаил Борисович Тверской
Михаил Борисович Тверской — последний великий князь тверской (с 1461), вступивший на престол ребенком и позже неудачно пытавшийся продолжить политику отца на сохранение политической независимости своей земли. Окрепшая Москва во второй половине XV в. уже не довольствовалась «нейтралитетом» Твери, стремясь к ее полному подчинению, а попытки лавировать, опираясь на поддержку Литвы, воспринимались как враждебные действия. До начала 1480-х гг. войска Михаила Борисовича участвовали в военных походах Ивана III на Новгород и стояли с ним на Угре, но в 1483 г. Михаил Борисович задумал жениться на родственнице великого князя литовского Казимира IV. Тем самым возникал политический союз, который представлялся Москве опасным. В ответ московские полки разорили княжество, и по новому договору Михаилу пришлось довольствоваться явно подчиненной ролью — он утратил право вести независимую внешнюю политику и заключать договора без одобрения Москвы. От тверского князя начали отъезжать к Москве его слуги-бояре, а следствием продолжения сношений с Литвой стало еще одно военное вторжение (1485). Князь Михаил Борисович, не будучи в силах противостоять ему, бежал в Литву. Вернуться ему уже не удалось, и он долго, вплоть до начала XVI в., скитался по чужим землям.