1256. Основание Львова.
1325. Битва у р. Ирпень. Литовский князь Гедимин разбивает войско князя Святослава и устанавливает протекторат над Киевским княжеством.
1340. Включение Волынского княжества в состав Литвы великим князем Литовским Любартом Гедиминовичем.
1349. Галиция переходит под власть польского короля Казимира III.
1362. Битва на Синих Водах. Великий князь Литовский Ольгерд разбивает войско Золотой Орды и включает большую часть Украины в состав Великого княжества Литовского.
1387. Окончательный захват Польским королевством Галицких и Холмских земель.
1399. Битва на Ворскле. Татары громят литовско-русское войско. Литовское государство теряет выход к Черному морю.
1443. Образование Крымского ханства.
1458. Окончательное разделение русской митрополии на Киевскую и Московскую.
1470. Ликвидация автономии Киевского княжества в составе Великого княжества Литовского.
1478. Установление протектората Османской империи над Крымским ханством.
1489. Первое упоминание о казаках в письменных источниках.
1503. Чернигово-Северские земли входят в состав Московского государства.
1526, 1566, 1588. Литовские статуты. Кодексы феодального права. Закрепощение крестьян и утверждение привилегий шляхты.
1556. Основание Дмитрием Вишневецким (Байдой) на острове Малая Хортица на Днепре первой Сечи.
1569. Люблинская уния — соглашение об объединении Королевства Польского и Великого княжества Литовского в федеративное государство Речь Посполитая. Волынь, Подляшье, Подолье, Брацлавщина, Киевские земли переходят под власть Речи Посполитой.
1572. Создание реестра Войска Запорожского по указу польского короля Сигизмунда II Августа.
1574. Издание И. Федоровым «Апостола» во Львове. Начало книгопечатания в Украине.
1577. Захват запорожцами во главе с Иваном Подковой молдавской столицы Яссы.
1578. Основание Острожской школы (впоследствии — академия).
1586. Утверждение устава первого православного братства во Львове.
1594–1596. Восстание под руководством Северина Наливайко.
1596. Брестская церковная уния. Создание украинской грекокатолической церкви.
1610–1622. Гетманство Петра Сагайдачного.
1616. Взятие казаками Кафы — крупнейшего невольничьего рынка в Крыму.
1615. Основание Киевского православного братства.
1621. Хотинская война между поляками (при участии казаков) и турками.
1625. Восстание казаков под руководством Марка Жмайла.
1630. Казацкое восстание под руководством Тараса Трясило.
1632. Основание Киево-Могилянского коллегиума (впоследствии — Киево-Могилянская академия).
1635. Восстание во главе с Иваном Сулимой. Взятие казаками крепости Кодак на Днепре.
1637–1638. Национально-освободительное восстание во главе с Павлом Павлюком, Яковом Острянином и Дмитром Гуней.
1638—1648. «Золотое спокойствие».
1648. Восстание украинского казачества, крестьян и мелкой шляхты против польско-католического владычества в Украине под предводительством Богдана Хмельницкого. Начало Освободительной войны украинского народа 1648–1654 гг.
5—6 мая 1648. Битва на Желтых Водах — первая победа восставших над польскими войсками.
16 мая 1648. Битва под Корсунем. Разгром казаками 20-тысячной польской армии.
11—13 сентября 1648. Битва под Пилявцами. Очередное поражение поляков.
Октябрь 1648. Повстанческое войско под Львовом.
23 декабря 1648. Казаки входят в Киев.
8 августа 1649. Зборовский мир. Образование Гетманщины в пределах Киевского, Брацлавского и Черниговского воеводств.
18–30 июня 1651. Берестецкая битва. Победа польской армии над объединенными силами украинских казаков и крымских татар.
18 сентября 1651. Белоцерковский мир, значительно ограничивший права казаков.
1652–1709. Сечь расположена у устья р. Чертомлык (Чертомлыкская Сечь).
23 мая 1652. Битва под Батогом. Польское войско наголову разбито украинской армией. Восстановление условий Зборовского договора.
1652–1653. В целом безрезультатные походы казаков в Молдавию.
Осень 1653. Жванецкая осада казаками польского табора. Закончилась в результате сепаратного соглашения татар с поляками.
8 января 1654. Переяславская рада. Заключение договора между Московским государством и Гетманщиной, называемое также «Воссоединением Украины с Россией». Казаки присягают на верность российскому царю.
1654. Начало русско-польской войны.
1654. Основание Харькова.
Весна — осень 1655. Поход казацкого войска в Галицию.
8 октября 1656. Заключение антипольского союза между Гетманщиной и Трансильванией.
24 октября 1656. Виленское перемирие между Московией и Польшей.
Декабрь 1656 — лето 1657. Совместные действия украинцев, трансильванцев и шведов в Польше (в польской историографии «Потоп»). Взятие Варшавы, Кракова, Люблина. Тем не менее, поляки сумели защитить страну.
27 июля 1657. Смерть Богдана Хмельницкого.
1657–1659. Гетманство Ивана Выговского.
6 сентября 1658. Гадячское соглашение между Гетманщиной и Польшей. Образование федерации в составе независимых государств Польши, Украины и Литвы.
28 июня 1659. Битва под Конотопом. Катастрофическое поражение московских войск от казаков.
1659–1663. Гетманство Юрия Хмельницкого.
7 октября 1660. Слободищенское соглашение казаков с поляками. Украина становится автономной частью Речи Посполитой.
1663. Распад Гетманского государства на Правобережье и Левобережье. Гетман Правобережья — Павел Тетеря. Гетман Левобережья — Яким Сомко.
17–18 июня 1663. «Чорна рада» в Нежине. Гетманом Левобережья избирается пророссийски настроенный Иван Брюховецкий.
Осень 1663 — зима 1664. Неудачный поход войск Павла Тетери на Левобережье.
1663–1687. Эпоха «Руины» — постоянной гражданской войны в Украине с участием России, Польши, Турции.
1665. Подписание Московских статей. Ограничение автономии Левобережной Украины в составе Московского царства.
1665–1676. Гетманство на Правобережной Украине Петра Дорошенко.
30 января 1667. Андрусовское перемирие между Россией и Польшей. Закрепление Левобережной Украины за Россией, а Правобережной — за Польшей.
Июнь 1668. Убийство казаками Ивана Брюховецкого. Петр Дорошенко провозглашен гетманом обеих частей Украины (в реальности остался гетманом лишь на Правобережье).
9 марта 1669. Подписание Демьяном Многогрешным Глуховских статей с Россией. Уступки Москвы в пользу украинской автономии.
Март 1669. Старшинская рада на Правобережье постановляет принять турецкий протекторат.
1669–1672. Гетманство на Левобережье Демьяна Многогрешного. Закончилось ссылкой гетмана в Сибирь.
1672. Польско-турецкая война на Правобережье с участием казацких частей с обеих сторон. Заканчивается подписанием в октябре Бучачского мирного договора, по которому Польша отдает Турции и Дорошенко значительную часть Правобережной Украины.
16–17 июня 1672. Подписание Конотопских статей между Гетманщиной и Россией. Ограничение прав гетмана.
1672–1687. Гетманство на Левобережье Ивана Самойловича.
1673–1674. Захват московскими войсками основных городов Правобережья. Гетманом обеих частей Украины провозглашается Иван Самойлович.
Сентябрь 1676. Петр Дорошенко сдает клейноды и присягает на верность царю.
1677–1678. Чигиринские походы турецко-татарского войска. Заканчиваются захватом им Чигирина.
1678–1679. «Большой сгон». Войско Самойловича силой перегоняет правобережных жителей на другой берег Днепра.
1681. Бахчисарайский мирный договор между Турцией и Россией. Турции отходят Северная Киевщина, Брацлавщина и Подолье, Московии — Левобережная Украина и Киев. Территория между Бугом и Днепром должна оставаться незаселенной.
Середина 80-х гг. XVII в. Восстановление польского господства над большей частью Правобережной Украины.
1686. Подписание «Вечного мира» между Польшей и Россией. Северная Киевщина, Галиция и Волынь отходят к Польше, Подолье остается у Турции, Левобережье — у России. Брацлавщина — нейтральная зона.
