Преподобный — родом Торопчанин, по жизни в миру купец, был богат. Решившись быть иноком, он раздал все имение свое нуждающимся и монастырям, пришел в пещеру к преподобному Антонию, прося принять его в чин иноческий. Преподобный Антоний, провидя, что добродетельная жизнь его будет равноангельна и совершенно достойна ангельского образа, исполнил его просьбу.
Тогда преподобный отец наш Исаакий, став иноком, принял жестокий образ жизни. Ему казалось недостаточным одеваться во власяницу, и он велел купить себе козла и содрать мех, и покрыл свою власяницу той кожей, еще сырой и мокрой, и она высохла на его теле. Потом в одном пещерном проходе он затворил себя в малой келии, протяжением в четыре локтя, и тут молился Богу со слезами. Его пищей была одна просфора, и то через день, и воду он пил мерой. Это приносил ему преподобный Антоний и подавал ему в окно столь малое, что едва проходила рука. Он никогда не ложился, но, сидя, ненадолго засыпал, и в таком образе жизни провел семь лет, не выходя из келии.
Однажды, когда настал вечер, он начал по обыкновению класть поклоны и петь до полночи псалмы. Утрудившись, он погасил свечу и сел на своем месте. И вот внезапно засиял в пещере яркий свет, как от солнца, невыносимый для глаз, и пришли к нему два беса в образе прекрасных юношей; лица их сияли как солнце, и они сказали ему: «Исаакий, мы ангелы, а вот идет к тебе Христос с прочими ангелами». Встав, Исаакий увидал множество бесов, лица которых светились как солнце. Один из них сиял ярче всех, и от лица его исходили лучи, и сказали они святому: «Исаакий, это Христос, припади и поклонись ему». Исаакий, не поняв действия бесовского, и не вспомнив, что нужно оградить себя крестным знамением, поклонился ему, как Христу. Бесы тогда подняли громкий крик и вопили: «Ты наш, Исаакий». И, посадив его, они стали сами садиться около него, и вся келия и весь проход пещерный были полны бесов. И сказал один из бесов, мнимый Христос: «Возьмите дудки, тимпаны и гусли и ударяйте. Пусть Исаакий пляшет для нас».
И тотчас ударили в дудки, тимпаны и гусли, и, взяв Исаакия, стали с ним скакать и плясать много часов и, обессилив его, оставили едва живым и, надругавшись так над ним, исчезли. На следующий день, когда пришло время вкушения хлеба, преподобный Антоний пришел по обычаю к оконцу и сказал: «Благослови, отче Исаакие» — и не было ответа. Много раз он повторял это, но его не услыхали, и ответа не было. Тогда он сказал себе: «Не преставился ли он уже?» И послал в монастырь за преподобным Феодосием и за братией. Братия пришла и откопала там, где был загражден вход и взяла Исаакия, думая, что он мертв. Вынесши его, положили его пред пещерой, и тогда увидели, что он жив. И сказал игумен, преподобный Феодосий: «Воистину, это случилось с ним от бесовского действия». Его положили на одр, и святой Антоний служил ему. В те же дни, случилось, князь Киевский Изяслав возвратился в Киев из Ляшской земли и начал по наговорам гневаться на святого Антония за Всеслава, князя Полоцкого, который во дни преподобного владел некоторое время Киевским княжением. Князь же Святослав ночью прислал из Чернигова за святым Антонием и тот, придя к Чернигову, полюбил место, называемое гора Болдынь, и выкопав пещеру, поселился в ней — там и ныне есть монастырь. Преподобный же игумен Феодосий, узнав, что святой Антоний удалился в Чернигов, пришел с братией к пещере и, взяв Исаакия, перенес его в свою келию и служил ему, потому что тот был расслаблен умом и телом, так что не мог ни сесть, ни встать, ни повернуться, но лежал на одной стороне. Часто черви копошились под бедрами его, преподобный же Феодосий сам своими руками мыл и оправлял его — и так два года, пока тот лежал, служил ему.
Удивительно то, что в продолжение двух лет не вкусил он ни хлеба, ни воды, никакой другой пищи — и оставался жив, лежа немым и глухим. Преподобный же Феодосий творил над ним молитву день и ночь, и, наконец, на третий год Исаакий заговорил, и просил, чтоб его поставили на ноги, и начал ходить как дитя, но не заботился о том, чтоб идти в церковь, так что едва силой принесли его, и так начал он понемногу ходить в церковь; потом начал ходить в трапезу, где сажали его отдельно от братии, и клали пред ним хлеб, но он не хотел брать его. Братия клала ему в руку, но преподобный Феодосий говорил: «Положите перед ним хлеб и не кладите ему в руки, чтоб он сам ел» — и целую неделю не позволял класть ему хлеб в руки. Он, глядя на других, стал понемногу вкушать хлеба и научился есть. И так избавил его преподобный Феодосий от козней дьявола и от прелести его.
Когда же преподобный Феодосий преставился, и блаженный Стефан стал вместо него игуменом, Исаакий снова начал жестокую жизнь, говоря искусителю: «Ты уже прельстил меня, дьявол, когда я сидел в пещере наедине. Отныне я не буду затворяться, но смогу победить тебя, благодатью Божией, живя в монастыре». Тогда он снова оделся во власяницу, на власяницу же надел узкий кафтан и начал помогать поварам и работать на братию, раньше всех приходил на утреню и стоял крепко и неподвижно. Когда же наступала зима и бывали лютые морозы, тогда на утрене стоял он в обуви столь разорванной, что часто ноги его примерзали к камню, и он не двигал ногами, пока не отпевали утреню. После же утрени он прежде всех входил в поварню и приготовлял дрова, огонь и воду, и тогда уже приходили прочие из братии и поваров.
Однажды один из поваров, именем тоже Исаакий, сказал, насмехаясь, блаженному: «Исаакий, вот сидит ворон — поди, возьми его». Он же, поклонясь до земли, пошел, взял ворона и принес его пред всеми поварами. Они ужаснулись случившемуся и поведали игумену и братии, и с тех пор братия стала почитать его. А он, не желая славы от людей, принял на себя юродство и стал делать неприятности — то игумену, то братии, а то и мирским людям, бродя по миру, так что многие били его до ран. И, сделавшись юродивым, поселился опять, где прежде, — в пещере преподобного Антония, уже преставившегося, и начал собирать к себе мальчиков из мирских детей, и возлагал на них чернеческое рубище, и за это стал принимать наказание то от игумена — тогда был уже блаженный Никон, — то от родителей тех детей, и все терпел он с радостью, подъемля наготу и холод дня и ночи.
Однажды ночью, когда преподобный зажег печь в пещере, и печь, которая была ветха, разгорелась, и пламя стало выходить наружу языками, он, не имея чем прикрыть скважины, стал босыми ногами на пламя, и стоял, пока не выгорела печь. И потом вышел ничем не поврежденный. Он творил много подобных удивительных дел. И так получил он победу над бесами, — и, как мух, считал за ничто их устрашения и мечтания.
Часто делали бесы пакости ему и говорили: «Ты наш, Исаакий, потому что поклонился нашему князю». А он отвечал: «Князь ваш есть бесовский Веельзевул, которого я не боюсь, как идола мух (как называют его), не боюсь и вас, рабов его. Если вы в первый раз прельстили меня, то потому, что не знал козней ваших и лукавств, но ныне силой Господа моего Иисуса Христа и молитвами преподобных отцов Антония и Феодосия я смогу победить вас» — и он знаменовал себя крестом, и так отгонял тех Веельзевуловых мух.
Иногда на блаженного видениями бесовскими было такое страхование, что они в ночи приходили к нему, как толпа людей, с мотыгами и заступами, говоря: «Раскопаем эту пещеру и зароем его здесь». Другие говорили: «Выйди, Исаакий, тебя хотят зарыть». А он говорил им: «Если бы вы были люди, то ходили бы во дни, вы же — тьма и во тьме ходите». Тогда, как и во всех мечтаниях, знаменовал он себя крестом, и бесы исчезали.
Иногда же они устрашали его в образе медведей или львов, или других диких зверей, иногда ползли к нему, как змеи, как жабы, мыши и всякие гады; но ничего не могли сделать ему, и говорили: «Исаакий, ты победил нас». Он же отвечал: «И вы победили меня, явившись в образе Иисуса Христа и ангелов, будучи недостойны такого сана. Но теперь хорошо делаете, являясь в образе зверей и скотов, змей и гадов, потому что и сами вы скверны». И с тех пор не было ему никаких досаждений от бесов после трехлетней с ними борьбы, по втором поселении в пещере, как сам он поведал. И потом начал он снова еще более крепкое житие; имел еще большее воздержание, пощение и бдение. И среди таких подвигов приспел конец жизни его и он разболелся в пещере. Братия отнесла его, больного, в монастырь, где он проболел до восьми дней и в добром исповедании отошел верным путем к Богу. Игумен же — уже Иоанн — и вся братия, опрятав тело его, погребли честно со святыми отцами в пещере.
Так этот добрый воин Христов, который сперва был побежден врагом, потом стяжал победу и получил Царствие небесное. Его святыми молитвами да сподобимся и мы, победив врагов душ наших, царствовать с Победителем ада, Иисусом, Царем славы, Которому подобает всякая слава, честь и поклонение, со безначальным Его Отцом и со Пресвятым и Благим и Животворящим Духом, ныне и присно и в бесконечные веки, аминь.