До большой войны украинцы успели поучаствовать и в войне малой — против «москалей». Небольшое число украинских эмигрантов-националистов приняло участие в Советско-финляндской войне 1940 года на стороне финнов. Возглавлял украинский добровольческий отряд старый борец с Советами, публицист и писатель, мельниковец Юрий Горлис-Горский.
В апреле 1941 года состоялся очередной съезд оуновцев, на котором С. Бандера был провозглашен лидером Главного провода организации.
Перейдя от печатных слов к делу, заблаговременно началась заброска оуновцев на территорию СССР. Советско-польскую границу переходили члены Краевой экзекутивы ОУН (Краковской), руководимой Революционным Проводом ОУН (Б).
10 марта 1940 года штабом КЭ ОУН было принято решение о подготовке и переброске руководящих оуновских кадров на территорию Волынской области с целью создания здесь штаба по подготовке вооруженного восстания. Решением предполагалось в 2-месячный срок освоить территорию, составить ясное представление о наличии повстанческих сил, оружии, военно-техническом обеспечении, настроениях населения, о наличии сил РККА, усилить вербовку местного населения в ОУН, активизировать пропаганду под лозунгом «Украина для украинцев». Этим же решением создавался штаб по подготовке вооруженного восстания на территории Львовской области — в г. Львове.
В 1940 году в районе Кристополя на Волыни границу пыталась перейти группа Степана Пшеничного из 12 боевиков. В бою с пограничниками были убиты сам Пшеничный, его заместитель Записочный, двое боевиков были тяжело ранены, другие захвачены невредимыми.
В марте 1941 года попытку перейти границу предприняли руководитель КЭ ОУН Владимир Тимчий и четыре референта экзекутивы. После перехода границы все диверсанты были уничтожены в бою с пограничниками.
По информации украинских источников, в это же время границу успешно перешли группы членов ОУН (Б) под руководством военного референта КЭ Владимира Гринова (Кременский), Ивана Климова (Легенда), Льва Зацнего (Век, Троян) и других. Все группы успешно добрались до предназначенных им районов действий. Оуновцы Александр Луцкий и Василь Чижевский шли в Станиславскую область, под Золочев были направлены Роман Кравчук и Осип Беспалко, в Подгайцы — Михайло Хомов с группой боевиков.
Через работников репатриационной комиссии в г. Черновцы, офицеров абвера Ферстнера и Шпрингера буковинскому областному Проводу ОУН в ноябре 1940 г. были переданы оружие и радиостанция. Ею оуновцы пользовались до февраля 1941 г., передавая немцам военно-политическую информацию.
Украинское националистическое подполье, ослабленное работой органов госбезопасности УССР, но не обезглавленное, уже получило сигнал о готовности № 1. Группам подпольщиков и отдельным отрядам были заранее известны цели для нападений. Подполье в Галичине и на Волыни возглавлялось ОУН (Б), на Буковине — ОУН (М). В Полесье деятельностью украинских националистов руководил Т. Бульба-Боровец.
С апреля 1941 года националистическим подпольем в Западной Украине руководил Иван Климов (Легенда). По информации бывшего оуновца Кентия всего «под штыком» у Климова-Легенды находились 12 тысяч членов ОУН (Б) и 7 тысяч молодых людей, вовлеченных в сферу подпольной деятельности ОУН. Архивные материалы Службы безопасности Украины указывают на цифру в 20 тысяч подпольщиков.
Каждый такой подпольщик заранее знал, к какому отряду он принадлежит, кто его командир, где следует получать оружие, где место сбора и пр. Оуновцы-нелегалы скрывались небольшими группами в труднодоступных местах в горах и лесах. Часть членов организации, официально служивших в органах власти и управления, имела индивидуальные задания по организации саботажа и диверсий, паники и антисоветской агитации.
Ход боевых действий, развернутых подпольем против советских войск, указывает на их развитие от западной границы на восток, следуя с опережением линии фронта в глубину советской территории. Повстанцы «обгоняли» немецкое наступление, являясь его предвестником.
Первыми выступили оуновцы Львовской, Дрогобычской, Волынской и Ровенской областей.
22 июня 1941 года начались антисоветские восстания в Сокальском, Поздимирском и Радеховском районах Львовской области. Оуновцы резали линии связи, нападали на пограничников, выявляли и вели бои с десантниками. 22 июня 200 оуновцев, вооруженных винтовками, пулеметами и ручными фанатами, захватили местечко Лопатин, которое защищали 30 бойцов войск НКВД и 50 милиционеров. Во время боя три военнослужащих были убиты, другие отступили из городка. Райцентр 16 часов был в руках оуновцев, а 23 июня их выбили части РККА. Сумев оторваться от преследования, националисты перешли на территорию соседней Волынской области, перефуппировались и 25 июня заняли райцентр Берестечко, который удержали до подхода немецких частей.
23 июня началось выступление подполья в Перемышлянском районе Львовской области. В лесистой местности близ Перемышлян базировался отряд оуновцев в составе 87 хорошо вооруженных и подготовленных бойцов. В первый же день своей боевой деятельности отряд убил 35 и пленил 188 военнослужащих. На следующий день оуновцы начали боевые действия за Перемышляны и совместно с частями Вермахта захватили райцентр 28 июня.
Одновременно в предместье Львова Винники оперировал отряд бандеровцев из 40 человек. Из своего лагеря они проводили вылазки на колонны отступающих советских войск и после короткого обстрела отходили в лес, где занимали заранее оборудованные боевые позиции. Нападения из Винниковского леса причинили офомный урон армии, т. к. под Постоянной угрозой находились магистрали Львов — Золочев и Львов — Самбор.
30 июня эта банда вышла из леса и заняла село Чижиков, в котором пополнилась еще 41 бойцом из сел Гай, Дмитровичи, Чижиков, Подсосново. Сотня повстанцев, вооруженная двумя пулеметами, винтовками, револьверами и фанатами, заняла Винники, затем, перейдя фронт, вышла навстречу немецким частям у Белицы Шляхетской.
24 июня 1941 года выступило подполье в Луцке, Львове, Перемышле, Перемышлянах, Вербах, а также в Самборском, Мостисском, Городоцком, Рудковском, Бобрском, Жолковском, Яворовском районах Дрогобычской и Львовской областей. К вечеру этого дня бандеровцы самостоятельно захватили местечко Вербу — райцентр Ровенской области. Во время захвата оуновцы убили 50 сотрудников НКВД и милиционеров.
В Самборском районе в течение 22–24 июня 1941 года группой оуновских подпольщиков из сел Бусовецкая, Сушица и Лужок был создан отряд в 12 человек, среди которых был бывший политрук, который до начала войны бежал из тюрьмы НКВД. В первый день войны эти оуновцы распространяли оуновские листовки в окрестных селах. Листовки содержали призыв к местному населению уклоняться от призыва в армию и не сдавать в армию лошадей.
Бои против советских войск в Львове оуновское подполье вело с 24 до 28 июня 1941 года. С 24 июня подпольщики начали обстреливать советские войска из винтовок и пулеметов с чердаков и крыш. Особенно досталось частям 8-го механизированного корпуса, чьи подразделения маршем передислоцировались на фронт. Обстреливали до тех пор, пока танкисты не открыли стрельбу по крышам и чердакам снарядами из танковых орудий. На каждый винтовочный выстрел незамедлительно следовал пушечный ответ. Особенной мишенью для оуновцев стали военнослужащие войск НКВД, размещенные в городе. 66-й полк 10-й дивизии внутренних войск НКВД в течение 24 июня обстреливался из зданий, прилегающих к месту его расквартирования… Управление дивизии обстреливалось из окружающих домов. В этот день одна из жительниц Львова указала часовому штаба дивизии одну из огневых точек подпольщиков. Красноармейцы остановили проходивший по улице Мохнацкого танк войск НКВД и обратились к экипажу с просьбой помочь им в уничтожении противника. Первым же выстрелом танкового орудия точка была уничтожена.
Документы Краевой экзекутивы ОУН от 1941 года свидетельствуют, что оуновцы после таких действий понесли тяжелые потери. 24 июня ими был открыт пулеметный огонь по марширующим частям советских войск с Личаковского кладбища, с нескольких домов по улице Курковой и костела Св. Елизаветы. Ответным огнем была уничтожена центральная часть костела. Тем не менее огонь по войскам велся еще несколько раз. В течение 25–26 июня неоднократно открывался огонь из-за стен Василианского монастыря.
