О зарождении валашской династии мы знаем очень немного: самая древняя хроника рассказывает только об основателе государства, названного Чёрным Князем (Negru Voda), который в 1290–1291 годах скрывался на юге Карпат. Он оставил своё герцогство Фагараш (Faragas), известное также как Страна Олт (Tara Otlului) в южной Трансильвании. О причинах этого «переселения» хроникер XVI века не сообщает, мы же сейчас знаем, что герцогство, скорее всего, завоёванное своим прежним господином, было передано во владение благородному венгру Угринусу королём Андрашем III в 1291 году. Большинство жителей герцогства были румынами, герцог же (по-румынски voievode, «воевода», сокращённое от «вода»), тоже румын, вынужден был бежать и скрываться в Карпатах, нынешней Валахии. На этом закончился последний румынский политический строй в Трансильвании, где в разное время управляли представители трёх «национальностей» (в средневековом значении слова natio — благородные люди одной этнической группы) — венгры, саксонцы и секлеры.
В это время на юге Карпат несколько княжеств, объединившись, создали румынское государство Tara Romaneasca, или Валахию. Точно определить, когда началось объединение, невозможно, но завершил его Чёрный Князь вместе со своими сподвижниками, одним из которых был Басараб. За время своего почти тринадцатилетнего правления Басараб, князь региона под названием Мунтения (Muntenia, страна гор), смог присоединить ещё и восточные части Валахии до Дуная, а также вёл переговоры с западными землями, Олтенией (Oltenia), вероятнее всего, собирая дань с местных князей, ещё остававшихся автономными.
Объединённая таким образом страна располагалась на территории средних размеров — около 77 000 кв. километров, — но это искупалось её прекрасным геополитическим положением. Контролируя Дунай и прилегающие к нему территории, находясь на пересечении торговых путей из Азии в центральную Европу через Чёрное море и дорог с Балкан в Венгрию и Польшу, Валахия очень быстро утвердилась в статусе могущественного государства в этом регионе. Резкий взлёт, без сомнения, привёл к междоусобным войнам и анархии, которые терзали Венгерское королевство после затухания династии Арпадовичей (1301–1308). Возвращение мира в Венгрию состоялось после выборов в 1308 году короля Карла-Роберта (Ca'Roberto) из Анжуйской династии, оно означало, что Валахия становилась зависимой от своего сильного соседа. Карл-Роберт отныне нарёк Басараба «нашим воеводой», причём точный смысл этого выражения был не ясен. В 1330 году Басараб занял крепость Северин на Дунае, в Олтении, король в свою очередь тут же приказал покинуть её. Столкнувшись с отказом валашского князя повиноваться, Карл-Роберт предпринял военную кампанию, а своему вассалу пригрозил, что выведет его оттуда за бороду. Вскоре король завоевал Валахию, а хитрый Басараб сделал шаг навстречу: он подписал мирный договор, по которому отказывался от своих претензий и обязывался уплатить 7000 серебряных монет в качестве компенсации, сумму, эквивалентную 1,5 тонны серебра, 74 килограммам золота или 21 000 флоринов золота. Это обещание побудило короля Венгрии ретироваться, оставив своего буйного подданного на троне. Тем не менее свою резиденцию он решил перенести из Куртя-де-Арджеш на Карпатские холмы. Между тем в одном из ущелий Карпат войска Басараба напали на венгерскую армию (9-11 ноября 1330 года), которая, попав в окружение, понесла серьёзные потери. Король спасся лишь благодаря тому, что ранее поменялся доспехами с одним из своих подданных. Благородные мужи, рыцари и епископы Венгрии погибли под стрелами и камнями валахов. Была утеряна даже золотая королевская печать, а остатки армии едва смогли найти убежище в Трансильвании. Итак, Басараб занял Олтению, которая позже досталась в удел его сыну, взошедшему на трон в 1342 году.
Конфликты между двумя государствами продолжились и при правлении сына и наследника Карла-Роберта, Людовика I Великого (1342–1382). Новый король поставил перед своим вассалом, пытавшимся вернуть себе автономию и переставшим платить дань и оказывать почести своему сюзерену, новые условия: теперь они основывались на западном феодальном праве. Со смертью Басараба в 1352 году его сын Николае-Александру продолжил политику отца, и это, безусловно, привело Людовика I в ярость. Король Венгрии утверждал, что лишь в его власти находится назначение воеводы Валахии, но Николае-Александру, возведённый на трон отцом и поддержанный знатью, отрицал это и принимал только выбор своей страны. Возник новый конфликт, но борьба за наследование Неаполитанского королевства и война с Венецией за Далмацкое побережье (1356–1358) вынудили Людовика I рассредоточить свои войска, а Николае-Александру воспользовался затишьем в своих целях. В 1359 году он обратился к константинопольскому патриарху за разрешением создать в Валахии центр архиепископства: Константинополь в Средние века был альтернативным источником закона в Европе. Патриарх даровал валашскому князю статус автократа, что согласовывалось с созданием института Церкви и получением его страной названия метрополии. Таким образом, Валахия вошла в мир восточного христианства (православия) и сделала выбор, который многое предопределил.
В тот же год другой румынский князь, сбежавший из северной Трансильвании, изгнал молдавского воеводу, верного подданного Людовика I, и, как ни странно, смог удержаться на троне, несмотря на войну с венгерским королём. Переворот откликнулся и на юге Дуная, в Сербии и Болгарии: венгерский король отныне довольствовался клятвой верности со стороны своих вассалов. На деле эта система давала псевдонезависимость от Венгрии, наподобие ситуации с Бургундским герцогством во времена Карла Смелого по отношению к Людовику XI. И тем не менее всякий раз, когда менялся князь в Валахии, Людовик I, а позже его преемник Сигизмунд Люксембургский (1387–1437), пытался высказать свои предпочтения в назначении новых князей. Теперь их титул назывался как «воевода и господарь» (voievod si domn румынском и dux et dominus на латыни), т. е. герцог, глава войска и князь в одном лице.
Все эти клятвы и требования были пустыми словами вплоть до воцарения Мирчи Старого (Cel Baltran, 1386–1418), деда Влада Дракулы. Что же касается Венгрии, то после смерти Людовика I её снова сотряс кризис.
Мирча Старый
Вне всякого сомнения, Мирна Старый — один из самых значительных валашских князей XV века, несмотря на то что его правление ознаменовалось усилением власти турок на Балканском полуострове. Они объявились на территории Европы в период между 1347 и 1354 годами: в этом им поспособствовали ослабление Балканских стран и увеличение количества воинов мусульманского вероисповедания из Малой Азии (ghazis), которые с молниеносной скоростью завоевывали территории Византии, Сербии и Болгарии. В 1389 году после победы над Косово они подчинили себе большую часть сербского государства, а спустя семь лет и Болгария стала провинцией Оттоманской империи. Таким образом, они стали непосредственными соседями Валахии и Молдавии, теперь их отделял только Дунай. В это же время, в 1396 году, христианские войска бургундцев и французов потерпели поражение под Никополем. Французы гордо отказались от предложения Мирчи Старого напасть первым: он уже встречался с турками в 1394 и 1395 годах, а французская тяжёлая кавалерия, славившаяся своей силой и непобедимостью, всё-таки не смогла устоять перед лёгкой турецкой армией, которая разбила их и обратила в бегство. Одна часть крестоносцев, отделившаяся от основной армии, была окружена и взята в плен. Те из воинов, кто не погиб, были отправлены в Среднюю Азию, для получения свободы им пришлось платить огромную дань. Баязет I (1389–1402) в это время продолжал осаду Константинополя (1392–1402), при этом угрожая Венгрии и Италии.
Оттоманская угроза
Оттоманская империя казалась непобедимой, пока не вмешалось одно непредвиденное обстоятельство. В 1402 году Тамерлан, монгольский хан, разгромил армию Баязета в битве при Ангоре (Анкаре) и взял в плен оттоманского хана. Казалось, империя рухнула, но близорукая политика Византии и других Балканских стран в сочетании с политикой торговых республик Генуи (союзницы турок) и Венеции спасла её. После десятка междоусобных войн между потомками Баязета трон в итоге достался Мехмеду I (1413–1421), решившему поступить так, как делал его отец: завоевать. В 1417 году султан собрал армию против Мирчи Валашского, который поддерживал его противников, и завладел провинцией Добруджа (Dobrudja), находящейся между низовьем Дуная и Чёрным морем. Потерпев поражение, Мирча был вынужден оставить провинцию и обязался платить оттоманам дань (kharatch). Спустя год князь Валахии умер. Он управлял страной в общей сложности тридцать два года и своим наследником оставил сына Михая (Mihail).