Но Олег Тмутараканский, несмотря на поражение и собственные злоключения, не оставлял мысли вернуть себе Чернигов, отнятый у него Всеволодом и Владимиром Мономахом. После победы 1078 года и занятия Чернигова Владимир Мономах явился инициатором активных действий против половцев. Вплоть до 90-х годов ему неоднократно удавалось побеждать небольшие половецкие отряды. Эти укусы в конце концов надоели половцам. В 1093 году кимаки (половцы) осуществили большой поход против Киевской Руси. Причиной была смерть великого князя Всеволода и желание кимаков продлить мирный договор, который заключил с ними осторожный Всеволод.
Однако вступивший на престол в Киеве Святополк не нашёл ничего лучшего, как бросить кимакских послов в темницу. Теперь войну предотвратить уже было невозможно. Святополку при помощи Владимира Мономаха удалось собрать довольно сильное войско. Сражение произошло недалеко от города Треполя 26 мая 1093 года. Противников разделяла река Стугна. Владимир Мономах не хотел переходить реку.
Но сторонников решительного сражения оказалось большинство и киевско-черниговско-переяславская рать перешла реку. В это время начался проливной дождь. Вода в реке начала быстро прибывать. Кимаки всей мощью обрушились на киевлян, которые составляли правое крыло, и смяли их.
Затем они смяли и войско Владимира Мономаха. Ратники побежали. Многие утонули в реке. Владимира Мономаха спасли дружинники. После этой победы кимаки двинулись в глубь Киевской Руси и нанесли ей большой ущерб. Поражение 1093 года подтолкнуло начало новой большой междоусобицы, в которую были втянуты все владения Киевской Руси.
Пользуясь слабостью киевского и черниговского князей, летом 1094 года в черниговские края пришёл Олег Святославович Тмутараканский. После восьмидневной осады Чернигова Владимир Мономах согласился на переговоры и уступил Олегу его родовое гнездо — Чернигов. Олег отпустил Владимира Мономаха, его чад и домочадцев с дружиной в Переяславль. В этом походе Олегу Тмутараканскому большую помощь оказали кимаки (половцы). Враждуя с Мономахом, Олег и его братья отказывались принимать участие в походах против кимаков, которые были их верными союзниками.
То есть, по существу, черниговские князья вместе с кимаками воевали против остальных князей великокняжеского рода Киевской Руси. Но в 1095 году в этой борьбе наступил перелом. Он был обусловлен двумя причинами. Во-первых, после ухода значительной части полевого войска Рассении на запад в Средней Асии началась мусульманизация карлуков и гузов, что потребовало сосредоточения полевого войска против них. Туда-то и были возвращены тьмы полевого войска. В отсутствии полевого войска кимаки (половцы) могли действовать сравнительно небольшими силами ополчения. Во-вторых, Владимир Мономах, рассчитывая в борьбе с половцами объединить князей Киевской Руси, предпринял ряд решительных мер.
Вначале он обманом расправился с двумя половецкими князьями — Итларем и Китаном. Их дружины были перебиты. Затем переяславско-киевское войско во главе с Владимиром Мономахом совершило успешный поход в степи.
В 1096 году Владимир Мономах и Святополк предложили Олегу объединить силы в борьбе с половцами. Олег, естественно, отказался. Тогда Святополк и Владимир Мономах решили силой подчинить Олега и двинули к Чернигову своё войско. В это время к ним присоединился волынский князь Давыд Игоревич.
Кимаки не смогли собрать необходимых сил для помощи Олегу. Последний, не надеясь на верность черниговцев, бежал в город Стародуб. где его осадило войско противника, которое установило полную блокаду города. После длительной осады и нескольких штурмов горожане не выдержали и потребовали от Олега, чтобы он пошёл на примирение с братьями. Олег вынужден был согласиться. Приговор братьев лишал его Чернигова и отправлял в далёкий лесной Муром, но вначале он должен был жить вдалеке от кимаков в Смоленске.
Но в это время кимаки собрали силы и одновременно напали на переяславские земли и Киев. Половецкое войско Тугоркана Святополку и Владимиру Мономаху удалось разгромить. А вот кимакское войско Боняка осуществило успешный поход и захватило богатую добычу. Олег тоже не дремал. Он ушёл из Смоленска, взял Рязань и двинулся к Мурому, где княжил сын Мономаха Изяслав. Около Мурома рати Олега и Изяслава встретились. Состоялось сражение. Олегу удалось разгромить войско Изяслава, который был убит в этом сражении. Так Мономах лишился своего первого сына. Олегу удалось взять Муром, Ростов и Суздаль.
На требование старшего сына Мономаха Мстислава и его самого оставить занятые города Олег ответил отказом. Против него выступила новгородская рать, которую Владимир Мономах подкрепил своим войском во главе с сыном Вячеславом. Силы были явно не равны, и Олегу пришлось оставить северные города. Он отошёл к Мурому. Здесь, недалеко от города, Мономаховичи при поддержке дружественных кимаков победили войско Олега, которое отошло к Рязани. Но и там он не удержался и вынужден был подчиниться Мономаху, обязавшись явиться на княжеский съезд для решения династических дел.
В 1097 году все наиболее крупные и известные князья съехались в родовое гнездо Мономаха (город Любеч), чтобы устроить порядок в Киевской Руси. Там договорились «каждо да держит отчину свою» и не посягать на территории других князей. Также договорились объединиться в борьбе против половцев. И хотя первую клятву некоторые князья не выполнили, вторая позволила объединить значительные силы в войне с кимаками. Этот договор шёл в контексте начавшегося в 1096 году на западе первого крестового похода. Владимир Мономах, лелеявший надежду снискать себе славу победителя, равного тем, кто создал Иерусалимское королевство, жаждал победы над кимаками.
Однако вплоть до 1103 года кимаки удерживали инициативу в своих руках. В 1103 году Владимир Мономах уговорил князей совершить поход весной, чтобы лишить кимаков их маневренности. Отощавшие за зиму лошади не могли её обеспечить. Поход удался, кимаки потерпели поражение. В 1105 году они попытались поквитаться за поражение и вторглись в киевские и переяславские земли. Но Владимир Мономах успел собрать объединённое войско и нанёс кимакам новое поражение. Однако на этом он не остановился и продолжал убеждать князей, что нужно совершить большой поход в степи и разорить курени и города кимаков. Наконец в 1111 году ему удалось организовать такой поход.
Причём этот поход был задуман как крестовый. Перед походом духовенство вынесло большой крест и поставило его недалеко от ворот города. Все воины, в том числе князья, проходя и проезжая мимо креста, получали благословение епископа. Когда войско двинулось в поход, во главе колонны шли священники на протяжении 11 вёрст. По достижении реки Ворсклы Мономах вновь обратился к духовенству. Вновь на холме был поставлен большой крест, украшенный золотом и серебром. Князья целовали его на глазах всего войска. Это показывает, что Мономах всячески соблюдал крестовую символику.
На этот раз Мономаху удалось захватить и разрушить многие курени и города кимаков: Шарукань. Сугров и другие. В сражении на реке Сольнице кимаки потерпели тяжёлое поражение. Около десяти тысяч их погибло в ходе сражения. Князь кимаков Шарукан с частью своих людей ушёл в Сальские степи. Другая часть ушла в Грузию. Причины поражения кимаков в этом сражении очевидны. Они не имели возможности собрать большое войско. Силы Шарукана составляли всего около 20 тысяч человек, к тому же это было ополчение, в то время как у Владимира было свыше 50 тысяч человек. В этой связи христианский летописец беспардонно лжёт, когда пишет, что войско Мономаха обступили тьмы и тьмы.
Обступили тысячи, которые решили дать бой не на жизнь, а на смерть, защищая свои родовые гнёзда. Именно поэтому половина их погибла в сражении. Как не вспомнить в этой связи скифов Русколани, которые с таким же ожесточением сражались за могилы своих предков. Толчея у кимаков произошла потому, что Мономах применил их же способ ведения сражения. Он обставил своё войско обозом из телег, что и затруднило кимакам их преодоление и лишило манёвра. Весть об этом крестовом походе в степь была сообщена в Ромею, Венгрию, Польшу, Чехию и Рим. Таким образом, Киевская Русь в начале XII века была левым флангом христианско-крестоносного наступления Европы на Восток, что не делало ей чести, так как она боролась со своими естественными союзниками и этническими братьями.
Отвечало ли это потребностям страны? Конечно же нет. Княжеские усобицы сопровождались разорением городов и сёл, поборами с крестьян и горожан. На бесконечные сечи с кимаками также уходили немалые народные силы и средства. Порой смердов, ремесленников и торговцев насильно гнали на войну. На всё это требовались немалые силы и средства. Всё больше людей не имело возможности самостоятельно вести хозяйство. Они шли в кабалу к богачам и ростовщикам, как правило иудеям. Ссудный процент резко возрос. Ростовщичеством не гнушались заниматься князья, бояре, монастыри. Люди вынуждены были продавать себя в холопство (рабство).
