Незадолго до отъезда из родного города будущая звезда Голливуда почти случайно лишилась девственности: она зашла к подружке, которой не оказалось дома, и очутилась в постели с ее мужем. В Нью-Йорке Грейс поселили в респектабельную «Барбизонскую гостиницу для женщин», но именно туда словно магнитом тянуло молодых вертопрахов. В первый же день занятий в Академии в Грейс влюбился Херби Миллер. «Моим глазам предстало ангельское создание», — вспоминал он. Они встречались в «Барбизонке», в комнате отдыха... Но они не забывали и об учебе: вместе оттачивали мастерство, упражнялись в постановке голоса. Херби подрабатывал как манекенщик и однажды взял Грейс к своему фотографу. Тот сразу же обратил на нее внимание и сделал несколько снимков. Так фотография Грейс появилась на обложке журнала «Редбук», а потом и других. Не приложив к тому никаких усилий, она стала манекенщицей. С того времени Грейс сама стала зарабатывать на жизнь и на учебу. Девушка, которая казалась совершенно беспомощной, умела прекрасно о себе позаботиться.
Когда Грейс в 1948 году встретила на вечеринке Алекса д'Арси, она не сказала, что готовится стать актрисой, хотя ее новый знакомый был уже актером с именем и снялся более чем в двадцати фильмах. Он был любимцем богемы, и особенно — женщин, но, по его словам, ни разу не ложился с девушкой в постель, если она сама этого не хотела. Он был почти вдвое старше Грейс и говорил с легким французским акцентом. Грейс произвела на него впечатление робкой застенчивой девушки из хорошей семьи, поэтому д'Арси не решился сразу предложить ей пойти к нему. Но когда он осторожно прикоснулся в такси к ее колену, девушка прямо-таки бросилась в его объятия. Эта ночь стала первой в череде их страстных ночей. Алекс вспоминал, что Грейс была очень сексуальной, нежной и страстной. Она распрощалась с ним, когда актер уехал работать в Париж.
На второй курс академии, после строгого отбора, попали лишь самые лучшие — и Грейс в их числе. Она оказалась в группе тридцатилетнего режиссера Дона Ричардсона, еврея, чье настоящее имя было Мелвин Шварц. Однажды в лифте Дон заступился за Грейс, над которой подшучивали однокурсники. На улице было холодно, а режиссер никак не мог поймать такси чихающей и замерзшей студентке. В конце концов он пригласил ее к себе домой — настолько трогательной и беспомощной она ему показалась. В холостяцкой квартире было очень холодно. «Вскоре я разжег камин, — вспоминал Дон, — и пошел сварить кофе. Когда я вошел в комнату, Грейс уже ждала меня на раскладушке. Она сняла всю одежду... Я никогда не видел ничего более прекрасного». Их роман продолжался втайне от посторонних, ведь Дон был ее преподавателем. Вот почему в академии они едва замечали друг друга, но по выходным Грейс старалась обычно улизнуть к Ричардсону, чтобы провести с ним субботнюю ночь в его убогой квартирке. Но она не только занималась любовью со своим учителем — студентка строила честолюбивые планы по поводу их совместного будущего: она мечтала о театре в Филадельфии, где Дон будет главным режиссером, а она — ведущей актрисой. Однако Ричардсон смотрел на нее придирчивым взглядом прожженного импресарио и понимал, что у Грейс еще недостаточно профессионализма, чтобы реализовать себя на сцене, да и ехать в провинцию ему не хотелось. И он решил попытаться устроить карьеру своей возлюбленной здесь, в Нью-Йорке. Дон нашел ей влиятельного театрального агента — Эдди ван Клив.
На выпускном спектакле Грейс присутствовала вся ее семья, и мать сразу догадалась, что у дочки роман с кем-то из участников спектакля. Так Дону пришлось поехать с визитом в Филадельфию. Ужин в семье Келли, по словам режиссера, стал одним из самых чудовищных событий в его жизни. Во-первых, отец семейства, ирландский католик, ненавидел евреев. Во-вторых, бесцеремонно обыскав его вещи, родители узнали, что «жених» их дочери еще не закончил бракоразводный процесс с первой женой. Он с позором был выставлен из благородного дома Келли, а дочери было запрещено ехать в Нью-Йорк.
Но Грейс, как одна из лучших выпускниц академии, получила роль в спектакле театра округа Бакс, блестяще с ней справившись, была приглашена для участия в спектакле на Бродвее. Родители вынуждены были отпустить ее в Нью-Йорк. Здесь Грейс возобновила свидания с Доном Ричардсоном. Но семья не оставила их в покое: отец и брат постоянно донимали любовника Грейс угрозами и оскорблениями. Постепенно свидания становились все более редкими. Наконец, Дон обнаружил, что он не единственный любовник молодой актрисы.
Клодиуса Шарля Филиппа, распорядителя банкетов знаменитого отеля «Уолдорф-Астория», трудно было назвать красавцем, но он обладал особым шармом и магнетизмом, и женщины находили его совершенно неотразимым. Сорокалетний Филипп совершенно околдовал Грейс, однако, судя по всему, влечение было взаимным. Он был из тех мужчин, к которым начинающая актриса Бродвея питала слабость. Зрелый, опытный, большой любитель пускать пыль в глаза, он вел себя с юной женщиной как диктатор и покровитель. Он открыл для нее мир изысканных лакомств и вин, и ей хотелось с его помощью попасть в высший свет Нью-Йорка. Филипп, который порвал со своей второй женой, готов был жениться на Грейс. Но отец девушки, узнав о ее новом романе, пришел в ярость. Он и слышать не хотел о дважды разведенном муже для своей дочери, да еще и заведовавшим банкетами. Так отец уже во второй раз помешал скоропалительному браку дочери, но она еще некоторое время встречалась с Филиппом. Именно поэтому, проводя много времени в отеле «Уолдорф-Астория», Грейс сумела познакомиться с шахом Ирана Пехлеви, прибывшим для переговоров с президентом. Филипп представил ее шаху на торжественном приеме, и Пехлеви пригласил ее немного развлечься. Грейс и не подумала отказаться.
Роман симпатичной блондинки и красавца шаха был замечен репортерами светских хроник. Из газет мать Грейс узнала, что дочь получила в подарок от монарха несколько драгоценных вещиц. Она прилетела в Нью-Йорк и потребовала, чтобы дочь вернула подарки. Это были золотая косметичка, украшенная бриллиантами, золотой браслет с часами, тоже с бриллиантами и жемчугом, и брошь из золота в виде птички в клетке с бриллиантовыми крылышками и сапфировыми глазками. Перед отъездом шах сделал Грейс предложение, но она отказала, правда, оставив себе на память драгоценности на сумму в десять тысяч долларов. Позже, перед своей свадьбой, она раздарила их подружкам.
На Бродвее дебют Грейс состоялся 16 ноября 1949 года, спустя четыре дня после ее двадцатилетия. Юная актриса полностью оправдала надежды режиссера, с убедительностью и шармом сыграв растерянную, несчастную дочь. Но спектакль в целом был мрачноват и быстро сошел с подмостков. После этого Грейс долго не могла получить роль: для того чтобы успешно конкурировать на жестоком, не знающем снисхождения бродвейском рынке рабочей силы, начинающей актрисе не хватало голоса и умения подать себя. Единственное, в чем ей нельзя было отказать, — это в целеустремленности. Она учила роль за ролью, обивала пороги продюсеров, но безуспешно. Ей не хватало выразительности, огонька, — внешне она была слишком робка и застенчива — «заторможенная», говорили агенты. Но на театре свет клином не сошелся: телевидение быстро набирало силу. Телепостановки, начиная с 1948 года, стали регулярно выходить в эфир. Грейс играла в спектаклях Си-би-эс и Эн-би-си. Видеозапись еще не была изобретена, спектакли шли «в живую», и у актеров не было права на ошибку. Именно на телевидении Грейс Келли прошла хорошую актерскую школу. С 1950 по 1953 год она сыграла более чем в шестидесяти телепостановках, она буквально хваталась за каждую новую роль, выучивая реплики за пару дней. О ней вспоминают как о настоящем профессионале, кроме того, она всегда была дружелюбно настроена и поднимала всем настроение своим присутствием.
Летом она играла в театре «Элитч Гарденс» на гастролях, но ее агент — та самая Эди ван Клев, с которой ее познакомил Дон Ричардсон, — продолжала искать для нее более престижные контракты. И однажды она вызвала Грейс в Голливуд — на пробы на главную роль в фильме с Гари Купером. До этого она снялась один раз в крохотном эпизоде в фильме, который не имел успеха. На этот раз продюсер Стенли Крамер искал на главную роль еще никому не известную актрису, поэтому он выбрал Грейс. Она произвела впечатление скованной, боязливой и невыразительной девушки. Именно такой и должна была быть героиня фильма — жена шерифа, который в одиночку вступает в борьбу с бандой негодяев. Пятидесятилетний Гари Купер в то время остро переживал затянувшуюся размолвку с супругой. Его донимал артрит, боли в спине и язва желудка. Но, благородный и обаятельный, он словно был создан для романа с Грейс. Однако этого не произошло.
Купер получил за эту роль «Оскара», как и композитор фильма. Блестящей была и работа оператора. Лишь Грейс была страшно недовольна собой. Она была в ужасе, посмотрев «Полдень», и поступила в класс к величайшему мэтру американского драматического искусства Мейснеру. Грейс снова училась актерскому мастерству.
