Михаил возвратился с добычею в Тверь, должен был дожидаться прихода Димитрия и опять умолял Ольгерда о помощи. Сестра его еще раз уговорила мужа заступиться за брата, несмотря на родство его с московским князем, тем более, что выданная за Владимира Андреевича Елена была дочь Ольгерда от первого брака. Ольгерд пошел с войском на Москву летом 1373 года. Этим походом он временно остановил поход Димитрия на Тверь. Михаил присоединился к Ольгерду. Москвичи на этот раз не были так оплошны, как прежде, и не допустили врагов к Москве. Они встретили Ольгерда у Любутска (близ Калуги). Обе рати долго простояли по обеим сторонам крутого оврага, но битвы между ними не произошло. Великие князья московский и литовский заключили перемирие. Димитрий обязался не беспокоить Михаила в Твери, а Михаил не должен был искать великого княжения, обязался возвратить все похищенное в земле Димитрия и вывесть оттуда своих наместников, а если тверской князь не выполнит своих обещаний и если на него окажется какая-нибудь жалоба в Орде, то Ольгерд не будет за него заступаться.
Михаил, лишившись в другой раз помощи Ольгерда, по-видимому, не мог уже скоро надеяться на нее; а все-таки он не оставил своей борьбы с Москвою. Случилось, что люди, пришедшие из Москвы, сами подстрекали его. В Москве умер последний тысячский Василий Вельяминов. Великий князь решился упразднить этот важный древний сан вечевой Руси. Тысячский выбирался землею мимо князя, предводительствовал земскою ратью, был представителем земской силы, опорою вечевого строя. Эта старинная должность с ее правами стояла вразрез с самовластными стремлениями князей; она также не по сердцу была и боярам, которые окружали князя, хотели быть его единственными советниками и разделять с ним управление землею, не обращаясь к воле народной громады. У последнего тысячского остался старший сын Иван, недовольный новыми распоряжениями. С ним заодно был богатый купец Некомат, торговавший так называемым суровским товаром (то есть дорогим, красным). Они оба убежали в Тверь к Михаилу и побуждали его опять добиваться великого княжения. Михаил препоручил им же выхлопотать для него новый ярлык в Орде, а сам уехал в Литву, пытаясь все-таки найти там себе пособие. Из Литвы Михаил скоро вернулся с одними обещаниями, но 14 июля 1375 года Некомат привез ему ярлык на великокняжеское достоинство, и Михаил, не думая долго, послал объявить войну Димитрию. Он надеялся сокрушить московского князя силами Орды и Литвы и обманулся жестоко.
За Димитрия, кроме сил Московской и Владимирской волостей, ополчились подручные Москве князья, обязанные помогать ей на войне. Его тесть, князь суздальский, с братьями и детьми вел рати суздальские, нижегородские и городецкие, шли князья: ростовские, ярославские: кроме того, к Москве пристали тогда князья: смоленский и южные, из древней земли вятичей, новосильский, оболенский, тарусский. Последние не хотели подчиняться власти литовской и потому добровольно признали над собою первенство Москвы и вступили в число ее подручников. Были еще в этом ополчении и князья только по имени, называвшиеся именами бывших уделов, так как их уделы находились в руках других князей, поставленных Ольгердом: так, например, стародубский и брянский; а иные, как бе-лозерский и моложский, не были уже владетелями своих уделов, непосредственно присоединенных к Москве, и находились на службе у великого московского князя: эта участь впоследствии постигла безразлично и всех удельных князей. Наконец, за Димитрия был тогда Новгород, с радостью увидевший возможность отомстить Михаилу за разорение Торжка. Новгородцы так горячо бросились помогать Москве, что на призыв Димитрия в три дня собрали свою рать. Русские князья, как и вообще русские люди в то время, негодовали на тверского князя за то, что он поднимает смуту, призывает на Русь литовцев и, главное, возбуждает Мамая; уже тогда на Руси созрело сознание, что приходит пора не кланяться татарам, а померяться с ними силами. "Мамай дышит яростью на всех нас, - говорили тогда. - Если мы спустим тверскому князю, то он, соединившись с Мамаем, наделает нам беды".
В августе 1375 года Димитрий с союзниками вступил в тверскую землю, взял Микулин, осадил Тверь. Он простоял там четыре недели, а между тем его воины жгли в Тверской области селения, травили на полях хлеб, убивали людей или гнали их в плен. Михаил, не дождавшись ниоткуда помощи, выслал владыку Евфимия к Димитрию просить мира. Казалось, пришла самая благоприятная минута покончить навсегда тяжелую и разорительную борьбу с непримиримым врагом, уничтожить тверское княжение, присоединить тверскую землю непосредственно к Москве и тем самым обеспечить с этой стороны внутреннее спокойствие Руси. Но Димитрий удовольствовался вынужденным смирением врага, который в крайней беде готов был согласиться на какой угодно унизительный договор, лишь бы оставалась возможность его нарушить в будущем. Михаил обязался за себя и своих наследников находиться в таких отношениях к Москве, в каких был Владимир Андреевич, считать московского князя старейшим, ходить на войну или посылать своих воевод по приказанию московского князя, не искать и не принимать от хана великокняжеского достоинства, отречься от союза с Ольгердом и не помогать ему, если он пойдет на смоленского князя за его участие в войне против Твери. Михаил обязывался не вступаться в дела кашинской земли, и, таким образом, тверская земля разделялась с этих пор на две независимые половины, и власть Михаила Александровича простиралась только на одну из этих половин. В удовлетворение Новгороду, тверского князя обязали возвратить церковное и частное имущество, пограбленное в Торжке, и освободить всех новгородских людей, которых он закабалил себе посредством грамот. Михаил обязался возвратить Новгороду все земли, купленные его боярами, и все товары, когда-либо захваченные у новгородских гостей. Наконец, что всего важнее в этом договоре, постановлено было по отношению к татарам, что если решено будет жить с ними в мире и давать им выход, то и Михаил должен давать, а если татары пойдут на Москву или на Тверь, то обеим сторонам быть заодно против них; если же московский князь сам захочет идти против татар, то и тверской должен идти вместе с московским. Таким образом, Москва, возвысившись прежде исключительно татарскою силою, теперь уже имела настолько собственной силы, что обязывала князей других земель повиноваться ей и в войне против самих татар.
Несчастные беглецы, подстрекнувшие Михаила на новую борьбу с Димитрием, были, по договору, преданы Михаилом на произвол судьбы. Всем другим боярам и слугам обеих земель предоставлялся вольный отъезд, и князья не должны были "вступаться" в их села, а имения Ивана и Некомата предоставлялись без изъятия московскому князю. Через несколько лет после того их самих заманили хитростью и привезли в Москву. Там, на Кучковом поле (где теперь Сретенский монастырь), 30-го августа 1379 года над ними была совершена публичная смертная казнь, насколько известно - первая в Москве. Народ с грустью смотрел на смерть Ивана, красивого молодца; вместе с головой Ивана отсекались для него все заветные предания старинной вечевой свободы. Казнь его, однако, не помешала братьям его служить Димитрию и воеводствовать у него.
Усмирение тверского князя раздражило Ольгерда, но не против Димитрия, а против смоленского князя, за то, что последний, которого он считал уже своим подручником, участвовал в войне против Михаила. Ольгерд опустошил в отмщение смоленскую землю и взял много людей в плен. Гораздо сильнее раздражился за Тверь Мамай и притом на всех вообще русских князей: он видел явное пренебрежение к своей власти; его последний ярлык, данный Михаилу, был поставлен русскими ни во что. Тогда один татарский отряд напал на нижегородскую землю, объявляя ей наказание за то, что рать ее ходила на тверскую землю; другой отряд за то же самое опустошил землю новосильскую. Вслед за тем, в 1377 году, татарский царевич Арапша из Мамаевой Орды сделал опять нападение на нижегородскую землю. Соединенная суздальская и московская рать по собственной оплошности была разбита у реки Пьяны, и последствием этого поражения было взятие и разорение Нижнего Новгорода. Наконец, в 1378 году Мамай послал мурзу Бегича на великого князя. Ополчение его шло через рязанскую землю. Великий князь предупредил Бегича, перешедши Оку, вступил в рязанскую землю; здесь, на берегах реки Вожи, 11-го августа, татары были разбиты наголову.
Здесь сподвижником Димитрия явился Ольгердов сын Андрей. Ольгерда уже не было в живых. Воинственный князь не только принял христианство, но перед смертью постригся в монахи и умер, как говорят, схимником. Андрей Ольгердович не поладил с преемником отца, своим единокровным братом Ягеллом, и бежал в Псков, где был посажен князем, а потом со псковичами служил Москве против татар. После вожской битвы этот князь, вместе с Владимиром Андреевичем и с воеводою (называемым в летописях иногда и князем) Димитрием Михайловичем Боброком, волынцем, взяли бывшие под властью Литвы города Трубчевск и Стародуб в северской земле с их волостями. Брат Андрея, князь Димитрий Ольгердович, княживший в Брянске и Трубчевске, также недовольный Ягеллом, отдался добровольно под руку великого князя, который дал ему Переяславль-Залесский со всеми пошлинами, т. е. доходами княжескими. Эти враждебные отношения к Литве вызвали со стороны преемника Ольгердова Ягелла вражду против Москвы и заставили его войти в союз против нее с Мамаем.
