Вражда московского князя с Олегом прекратилась в 1385. Поводом к уступчивости со стороны Димитрия было то, что Олег, овладев снова рязанскою землею, взял Коломну, и посланная против него московская рать ничего не могла с ним сделать. Мир был заключен при посредстве преподобного Сергия. В утверждении этого мира, названного "вечным", сын Олега Феодор женился на дочери Димитрия. Летописцы наши постоянно рисуют этого Олега самыми черными красками и наделяют его всякими ругательствами, но рассуждая беспристрастно, мы должны признать, что этот князь был ничем не хуже других. Он скорее был несчастен, чем преступен перед судом истории. Ни одна русская земля в то время не терпела столько разорений, как рязанская. Ее, как мы видели, беспрестанно опустошали то татары, то москвичи. Олегу приходилось избирать из двух зол меньшее. После того, как рязанскую землю разорили татары за поражение при Воже, нанесенное им москвичами, Олег пристал к Мамаю поневоле, потому что иначе, прежде чем бы пришли к нему на помощь русские из других земель, он был бы вынужден с одними силами своей земли выдерживать напор всей Мамаевой Орды. То же повторялось и с Тохтамышем. Заботливость, с какою Олег удалил от своей земли татар во время этого нашествия, показывает его любовь к своим подчиненным. За то рязанцы и любили его.
Татарское разорение Москвы и обязанность платить тяжелую дань, естественно, довели казну великого князя до скудости, и Димитрий задумал поправить ее за счет Новгорода. Были благовидные причины напасть на новгородцев. В последнее время сильно разгулялась новгородская вольница: ушкуйники два раза ограбили Кострому, нападали на Ярославль, на Нижний, на Вятку, и не только наживались чужим добром, но хватали людей и продавали в неволю восточным купцам. Эти поступки возбуждали по всей Руси негодование, и потому-то под знаменами великого князя с охотою встали против Новгорода рати 29-ти городов; даже из волостей новгородских: Торжка, Бежичей, Вологды были рати с Димитрием, и только большие люди новоторжские (вероятно, и из других волостей) оставались верны Новгороду и убегали в Новгород. Поход был предпринят зимой перед праздником Рождества Христова в 1386 году. Великий князь двинулся со всеми своими ратями, на пути сжигая и разоряя села новгородской земли. Новгородцы выслали к нему своих послов просить мира. Димитрий не хотел их слушать, шел далее и в начале января 1387 года расположился за пятнадцать верст от Новгорода. Новгородцы в отчаянии зажгли около города посады. Сгорело 24 монастыря. Сам город наскоро укрепили острогом по земляному валу. Новгородцы еще раз послали к великому князю посольство с владыкою Алексием. "Господин князь, - говорил Алексий, - я тебя благословляю, великий Новгород бьет тебе челом: пусть не будет кровопролития между нами, а за вину людей своих, что ходили на Волгу, Новгород заплатит тебе 8000 рублей". Димитрий не принял просьбы, грозил идти далее и взять Новгород. Страшный переполох произошел тогда в Новгороде, когда прибыл туда владыка с таким известием. Все решились защищаться до последнего. В Новгороде начальствовал тогда призванный новгородцами на княжение литовский князь Патрикий Наримонтович (племянник Ольгерда). 10 января разнесся слух, что великий князь приблизился к Жилотугу (одному из протоков Волхова на восточной стороне города). Все годные к войне, и пешие и конные, бросились за город, а между тем еще раз послали к Димитрию двух архимандритов, семь попов и пять человек житьих людей от пяти концов города. Димитрий, рассудивши, что его упорство доведет Новгород до отчаяния, перестал ломаться и согласился на мир. Новгород положил заплатить 8000 рублей, из которых 3000 отсчитали тотчас же, а остальные предоставили великому князю взять с Заволочья (двинская земля), потому что заволочане также участвовали в поволжских разбоях и посылали туда своих новгородских бояр для собирания этих денег. Это была пеня за разбой, но, кроме того, великий князь выговорил для себя еще и черный бор (каждогодную подать с черных людей, собираемую великокняжескими наместниками через особых чиновников, называемых "черноборцами"). Заключивши мир на таких условиях, великий князь повернул назад, но его посещение тяжело отозвалось на всей новгородской земле: много мужчин, женщин и детей увели москвичи в неволю; много ограбленных ратными людьми и выгнанных из своих пепелищ новгородцев погибло от стужи.
Тогда как Москва прикрепляла к себе Новгород наложением на него дани, на западе отнимали у Москвы власть над Смоленском. В Литве произошел важный переворот: сын Ольгерда, литовский великий князь Ягелло, в 1386 году женился на польской королеве Ядвиге, принял католичество, крестил в римско-католическую веру своих языческих литовских подданных и сделался главой как Польши, так и всей Литвы и западной Руси с ее удельными князьями. С этих пор начинается постепенное соединение великого княжества литовского с Польшею и распространение католичества в западной Руси в ущерб православию. Подручник Ягелла, брат его Скыргайло, человек свирепый, получивши от Ягелла право на Полоцк, схватил находившегося там князя Андрея Ольгердовича и убил его сына; тогда друг Андрея, Святослав, смоленский князь, стал мстить за Андрея и производить жестокие разорения в Литве, но потом был разбит Скыргайлом и его братьями и пал в битве. Победители хотя и дали княжение на смоленской земле сыну Святослава Юрию, но с тем, чтобы он был подручником Ягелла. Это было предвестием дальнейшего покорения Смоленска: оно совершилось уже по смерти Димитрия (в 1404 году), когда Витовт прогнал князя Юрия и посадил в Смоленске своих наместников. (При Димитрии Смоленск со своею землею некоторое время признавал первенство Москвы, но со вступлением на княжение Василия Москва надолго лишилась его.)
Димитрий скончался 19 мая 1389 года на сороковом году от рождения. Он оставил великим князем сына Василия, наделил других сыновей уделами и обязал их находиться под рукой старейшего брата, великого князя.
Княжение Димитрия Донского принадлежит к самым несчастным и печальным эпохам истории многострадального русского народа. Беспрестанные разорения и опустошения то от внешних врагов, то от внутренних усобиц следовали одни за другими в громадных размерах. Московская земля, не считая мелких разорений, была два раза опустошена литовцами, а потом потерпела нашествие Орды Тохтамыша; рязанская - страдала два раза от татар, два раза от москвичей и была приведена в крайнее разорение; тверскую - несколько раз разоряли москвичи; смоленская - терпела и от москвичей, и от литовцев; новгородская понесла разорение от тверичей и москвичей. К этому присоединялись физические бедствия. Страшная зараза, от которой русская земля страдала в сороковых и пятидесятых годах XIV века, наравне со всею Европою, повторялась и в княжение Димитрия с большою силою в разных местах Руси. В 1363-64 годах она поражала Нижний Новгород с его волостью, потом Переяславль, Владимир, Тверь, Суздаль, Дмитров, Ростов, Можайск, Волок и другие города. Из описаний признаков, сопровождавших смерть пораженных заразой, видно, что в те времена свирепствовало разом несколько эпидемических болезней. У одних больных делалась опухоль желез на разных частях тела; у других являлось кровохарканье; третьи чувствовали сначала жар, потом озноб. Смерть постигала больного обыкновенно в течение одного или двух дней болезни: редкие доживали до третьего дня. Живые не успевали хоронить мертвых. В одну могилу приходилось сваливать по сто и полтораста трупов. В Белозерске вымерли все жители; земля опустела. Подобное бедствие повторялось и в другие годы. В 1387 году, в Смоленске, - если только верить рассказу летописи, вероятно, преувеличенному, - был такой сильный мор, что осталось всего пять человек, которые вышли из города и затворили за собою ворота. Вслед за тем мор поразил Псков, а потом Новгород. К заразе присоединялись неоднократные засухи, как, например, в 1365, 1371 и 1373 г., которые влекли за собою голод и, наконец, пожары - обычное явление на Руси. Если мы примем во внимание эти бедствия, соединявшиеся с частыми разорениями жителей от войн, то должны представить себе тогдашнюю восточную Русь страною малолюдною и обнищалою. Сам Димитрий не был князем, способным мудростью правления облегчить тяжелую судьбу народа; действовал ли он от себя или по внушениям бояр своих, - в его действиях виден ряд промахов. Следуя задаче подчинить Москве русские земли, он не только не умел достигать своих целей, но даже упускал из рук то, что ему доставляли сами обстоятельства; он не уничтожил силы и самостоятельности Твери и Рязани, не умел и поладить с ними так, чтоб они были заодно с Москвою для общих русских целей; Димитрий только раздражал их и подвергал напрасному разорению ни в чем не повинных жителей этих земель; раздражал Орду, но не воспользовался ее временным разорением, не предпринял мер к обороне против опасности; и последствием всей его деятельности было то, что разоренная Русь опять должна была ползать и унижаться перед издыхающей Ордой.
