Развитие древнерусской проповеднической литературы связано с именами митрополита Климента Смолятича (1147–1154) и Кирилла, епископа Туровского (около 1169–1182 гг.). Достоверно Клименту принадлежит лишь полемическое «Послание к смоленскому священнику Фоме». Кроме ряда любопытных бытовых подробностей, оно содержит свидетельства знакомства Климента с античными философскими произведениями. Интерес представляет символическое истолкование образов и событий священной истории в их связи с событиями актуальными и злободневными. Это направление было развито в притчах и «словах» Кирилла Туровского. Его сочинения включают девять «слов», три послания к инокам, более 20 молитв и молебный канон. Кроме того, до нас дошли послание владимирского епископа Владимира печерскому монаху Поликарпу (1225–1226) и послание самого Поликарпа киево-печерскому архимандриту Акиндину (около 1231 гг.). Оба послания, имеющие отношение к учительной литературе, стали непосредственными источниками «Киево-Печерского патерика». Приблизительно в то же время появляются «Слово о небесных силах» и «Слово о мытарствах», приписываемые Авраамию Смоленскому, а также почти два десятка анонимных слов и поучений, включенных в прологи XIII–XIV вв. В них встречаются упоминания древнеславянских верований и обрядов, с которыми вела борьбу православная церковь.
К посланиям можно отнести и «Моление Даниила Заточника» (иногда в качестве особого произведения выделяется «Слово Даниила»). Жанр этого выдающегося литературного памятника домонгольской Руси вызывает множество споров и разноречивых суждений. В нем переплетаются черты публицистики и сатиры. «Моление…» оформлено в виде послания к князю. В основу положено переосмысление библейских текстов (прежде всего псалмов и книги Притчей Соломоновых). «Моление…» сохранилось в 19 списках XVI–XVII вв., представляющих две редакции и несколько их переделок. Датировка памятника (как, впрочем, и личность автора) спорны. Обычно дается широкая дата: XII–XIII вв. Точнее можно указать место появления «Моления…»: Северо-Восточная Русь. Даниил высказывает ряд суждений по поводу многих сторон жизни древнерусского общества (семейных отношений, монастырской жизни, быта княжеских и боярских хозяйств), слабо отразившихся в других источниках.
В годы ордынского владычества традиция написания поучений и слов не прервалась. К концу XIII в. относится слово митрополита Кирилла, в котором были изложены правила Владимирского собора 1274 г. Оно было разослано по всем русским епархиям и включено в состав Кормчих книг. Близки к нему по времени и «слова» (или поучения) Серапиона Владимирского (1274–1275). Внимание епископа сосредоточено на обличении пороков своего времени и призыве к покаянию и исправлению.
Поучения и послания митрополита Петра, новгородского архиепископа Василия, митрополита Алексия, епископа сарайского Матфея, посвященные вопросам веры и нравственности, составляют значительную часть всех оригинальных сочинений XIV в. Все они отражают проблематику, волновавшую русское общество в период начала объединения русских земель. Важное место в них занимают вопросы соотношения светской и духовной властей. Особую силу в связи с грядущим 7000 г. начинают приобретать мотивы подготовки к концу света и Страшному суду.
В конце XIV – начале XV в. появляется ряд русских сочинений учительного характера, написанные выходцами из Сербии и Греции: митрополитами Киприаном, Фотием и Григорием Цамблаком.
Киприану принадлежат пять посланий: одно окружное и четыре адресованных Сергию Радонежскому и Феодору Симоновскому. Последние затрагивают конфликт, связанный с поставлением Дмитрием Донским на митрополию Митяя-Михаила. Они содержат любопытные подробности и оценки отдельных эпизодов борьбы Киприана за митрополию.
Перу митрополита Фотия принадлежат восемь «слов», или поучений, адресованных пастве, 29 посланий и грамот, а также завещание митрополита. Однако по своему значению они существенно уступают сочинениям Григория Цамблака (22 «слова», полемическая статья против латынян и богослужебный стих на Успение Богородицы). Творчество Григория Цамблака оказало заметное влияние на русскую литературу.
В жанре учительной литературы в первой половине XV в. писали также Кирилл Белозерский (послания к великому князю московскому Василию Дмитриевичу, можайскому князю Андрею Дмитриевичу и звенигородскому князю Георгию Дмитриевичу) и Симеон Новгородский («Поучение о молитве» и «Слово к псковичам»).
Авторы посланий и поучений второй половины столетия сосредоточили внимание на событиях, в значительной степени определивших судьбу не только древнерусской литературы, но и всей России в целом. Это, во-первых, ожидание конца света в 7000 г. и связанная с ним борьба против еретических движений; во-вторых, обретение русской митрополией автокефалии; в-третьих, объединение русских земель вокруг Москвы и, как следствие для церкви, разделение русской митрополии на западную и восточную.
Произведения, созданные по первому поводу, составляют собственно учительную (самую обширную) группу. К ним относятся шесть посланий митрополита Ионы (к новгородскому архиепископу Евфимию и ко всем новгородцам, к новгородскому князю Юрию Семеновичу, в Боголюбов монастырь, к детям, непокорным своей матери, и к жителям Вятки), два сохранившихся «слова» митрополита Феодосия (похвала апостолам Петру и Павлу и похвала по случаю чуда от мощей святителя Алексия) и одно послание митрополита Филиппа к игумену Троице-Сергиева монастыря Спиридону. Особенной остроты в последние десятилетия XV – первые десятилетия XVI в. достигла полемика с ересью «жидовствующих». По поводу ереси написано несколько посланий новгородского архиепископа Геннадия (к епископам сарскому Прохору, суздальскому Нифонту, Филофею Пермскому, к архиепископу ростовскому Иоасафу, к митрополиту Зосиме, а также к поместному собору). Эти послания имеют более исторический характер, излагая обстоятельства дела и призывая к гонениям против еретиков. Подобного рода послания были и у другого теоретика ортодоксального православия, Иосифа Волоцкого (или Волоколамского). Главным его трудом стал знаменитый «Просветитель» (включивший часть посланий волоцкого игумена против еретиков и их учения). Его создание заняло период примерно с 1493 по 1515 г. Возможно, в составлении «Просветителя» Иосифу помогал другой известный богослов Нил Сорский, в последние годы жизни ставший оппонентом волоцкого игумена по вопросу о монастырском землевладении. Идеи, близкие архиепископу Геннадию и Иосифу Волоцкому, высказывали в своих посланиях Дмитрий Герасимов и Нил Полев. В качестве их идейных противников выступали в своих произведениях князь-инок Вассиан Косой (Вассиан Патрикеев), поп Георгий Скрипица, новгородский архиепископ Серапион и другие авторы. Иногда Дмитрию Герасимову приписывают одно из важнейших учительных произведений того времени – «Повесть о белом клобуке». В ней обосновывалось перемещение центра православного мира на Русь.
По второму вопросу сохранились послания великого князя Василия Васильевича, адресованные константинопольскому патриарху и греческому императору, а также послания митрополита Ионы к патриарху и своей пастве, в которых обсуждалось самостоятельное возведение на престол русского митрополита.
Третьему из указанных вопросов посвящена довольно обширная переписка. Прежде всего это послания митрополита Ионы ко всем русским людям, а также к жителям Новгорода и Вятки, в которых поддерживался великий князь Василий Васильевич в его борьбе с Дмитрием Шемякой. К 1458–1461 гг. относятся ряд посланий великого князя Василия Васильевича польскому королю Казимиру и митрополита Ионы в Литву, Новгород и Псков, в которых обсуждались вопросы государственно-конфессиональных отношений. К этому комплексу примыкают также послания в Новгород преемника Ионы, митрополита Феодосия. Впоследствии митрополиты Филипп и Геронтий (1473–1489) также направили послания новгородцам и вятичам, призывая их к покорности московскому князю.
В XVI в. центральным стал вопрос о статусе Московского государства. В связи с предсказанием немца Николая Булева о грядущем якобы в 1524 г. новом всемирном потопе появилось несколько антиастрологических произведений Максима Грека и старца новгородского Елеазарова монастыря Филофея. В учительных посланиях елеазаровского старца к государям Руси и царскому дьяку Мисюрю Мунехину (сентябрь 1527 – март 1528 г.) впервые в явном виде были сформулированы идеи перехода центра богоспасаемого мира на Русь (так называемая теория «Москва – третий Рим»). По образцу «Просветителя» Иосифа Волоцкого был составлен «Сборник учительный», в который вошли 33 «слова» митрополита Даниила (1522–1539), закрепивших новый официальный статус царя. Серьезным вкладом в развитие отечественной учительной литературы стала трилогия Ермолая-Еразма (40–60‑е годы XVI в.): «Слово преболшее о троичности и единстве», «Слово о Божии соворении тричастнем» и «Молитва к Троице».
