Еще до приезда в Якутск Лаптев распорядился послать матроса Алексея Лошкина с заданием описать берег от устья Лены до Святого Носа. Лошкин по зимнему пути выехал из Якутска на Яну, от устья которой ему предстояло начать картографировать берег. Дойдя до Святого Носа, он должен был вернуться на Яну и продолжать картографировать берег в западном направлении до Лены.
В Якутск еще по зимнему пути был послан геодезист Иван Киндяков, которому поручалось картографирование реки Индигирки от ее верховьев до устья.
Лаптев из-за большого количества груза только в начале марта 1739 года добрался до Усть-Кута. Дождавшись вскрытия Лены, его суда спустились к Якутску.
Приведя в порядок бот «Иркутск», Лаптев 7 июня ушел в плавание. К 5 июля он достиг устья Лены и, пройдя Быковской протокой, вышел в море. Вскоре «Иркутск» бросил якорь в Севастьяновой губе. На море вплотную к берегу стоял лед, и продвигаться дальше было невозможно.
Во время стоянки в Севастьяновой губе на бот прибыл Алексей Лошкин, который сообщил определенное им истинное местоположение Святого Носа; это позволило Лаптеву более правильно спланировать работу отряда. Он сообщил Адмиралтейств-коллегий, что собирается зимовать на Индигирке, то есть восточнее Святого Носа.
Пока «Иркутск» стоял в Севастьяновой губе, штурман Щербинин описал мыс Буор-Хая и обнаружил идущую на северо-восток от этого мыса длинную косу, покрытую льдом.
На Быковском полуострове Лаптев, опасаясь, видимо, аварии судна, оставил деньги, 400 пудов муки, сухари и десять человек для охраны.
На борту «Иркутска» было оставлено тридцать пять человек, остальных Лаптев отправил в Якутск.
22 июля бот вошел в открывшуюся у берега полоску воды, но вскоре возвратился обратно. Полоска воды была настолько узка, что нельзя было обойти мели. Только 29 июля «Иркутск» смог снова отправиться в путь. Но уже к вечеру ветер стал крепчать, лед пришел в движение и сжал судно. Плохо пришлось бы «Иркутску», если бы к следующему утру ветер не переменился и не отнес лед от берега, освободив тем самым бот. Но продвижение вперед шло крайне медленно, так как ветер был встречным.
31 июля бот, чтобы переждать шторм, стал на якорь в устье реки Омолой. Только 4 августа Лаптев смог повести судно дальше. К вечеру того же дня «Иркутск» дошел до мыса Буор-Хая, где стоял сплошной лед, отделенный от берега узкой полоской воды. Эта полоска оказалась очень короткой, и «Иркутск», дойдя до ее конца, стал на якорь.
Вскоре подул сильный юго-западный ветер, который забил и без того узкую полоску воды льдинами, отколовшимися от «стоячего» льда. В любую минуту бот мог быть сорван с якоря и выжат льдом на берег.
Чтобы этого не случилось, Лаптев с огромным трудом провел «Иркутск» за большую льдину на мели, наиболее устойчивую.
На следующее утро ветер отогнал лед от берега, и Лаптев повел судно дальше, рассчитывая обойти косу, обнаруженную штурманом Щербининым. Но осуществить этот замысел ему не удалось. Широкая полоса воды заметно сузилась и вскоре превратилась в узкий канал.
Пришлось возвратиться обратно к мысу. Усилившийся ветер забил льдом канал, да и сам канал находился в движущемся льду. Видя, что лед может затереть судно, Лаптев направил «Иркутск» к наиболее узкой южной части канала и повел его под парусами по проходу, пробиваемому высланной на лед командой. Наконец, ледяная преграда осталась позади, и судно вошло в разреженный лед.
7 августа бот подошел к устью западной протоки реки Яны, а 10 августа — к устью восточной протоки, но войти в Яну не удалось из-за мелководья.
Между тем северный ветер нагнал лед. Пришлось укрываться за крупными льдинами, задержавшимися на мели. Только 13 августа «Иркутск» смог продолжать путь, но уже к вечеру этого дня, дойдя до мыса Чуркина, он опять оказался под угрозой сжатия. Снова пришлось укрываться ото льда и шторма.
На следующий день «Иркутск» обогнул мыс Святой Нос, и вскоре на северо-востоке был замечен остров, который Лаптев назвал островом Меркурьева. Через некоторое время на северо-северо-западе увидели другой остров. Его назвали островом св. Диомида. Теперь этих островов нет: они были сложены из ископаемого льда и растаяли.
К 17 августа «Иркутск» отошел от Святого Носа на 105 миль к востоку. Море в этом районе было настолько мелко, что когда бот шел над глубинами 2,5–3 метра, берега не было видно. Сильные восточные и северные ветры начали нагонять лед. Надо было подумать о надежной стоянке. Однако посылаемые Лаптевым шлюпки часто не могли подойти к берегу из-за мелководья, а в тех местах, куда они подходили, удобных стоянок не оказывалось. Лучшим местом для зимовки в этом районе могло быть устье реки Индигирки. Поэтому Лаптев 20 августа послал на берег матроса с якутами для отыскания устья и постановки в его районе знака.
22 августа Лаптев обнаружил, что бот идет в пресной воде, и предположил, что перед ним находится устье Индигирки. Для осмотра входа в него он отправил на единственной шлюпке лоцмана и матроса.
В тот же день поднялся сильный юго-восточный ветер, к ночи разыгрался шторм. Шесть дней отряд Дмитрия Лаптева упорно боролся со льдом. За эти дни «Иркутск» отнесло к юго-востоку, и он опять оказался на соленой воде. Посланная к берегу шлюпка не возвратилась.
В поисках входа в реку Лаптев подвел бот ближе к берегу. Район был еще не изведан, и Лаптев вел бот медленно, тщательно измеряя глубины. С наступлением темноты «Иркутск» пришвартовался к стоявшей на мели большой льдине.
За ночь матросы смастерили из бочечных обручей и просмоленной парусины две небольшие лодки, а утром, когда на море поднялось легкое волнение, разломавшее молодой лед, на берег отправился штурман Щербинин. Ему тоже не удалось найти вход в реку. Тогда Лаптев отправил его вторично, "чтобы, вышед на землю и подле земли, искал устье и жилых мест и чтоб им ко входу учинили помощь".
Мороз усиливался, к 1 сентября море сплошь покрылось льдом, который быстро утолщался. Казалось, наступила зима, но 4 сентября ветром нагнало воду, взломало лед и сняло все сидевшие на мели старые льдины. Поднявшийся шторм за пятнадцать часов отнес бот далеко в море, а затем переменившийся ветер понес судно к берегу. 7 сентября наступило безветрие, и море опять стало покрываться сплошным слоем льда.
Не имея никаких сведений ни от Щербинина, ни от лоцмана и матроса, Лаптев решил снова предпринять поиски устья Индигирки. Посланные им 10 сентября по льду на берег люди в тот же день возвратились с радостным известием: устье восточной протоки Индигирки находилось всего в четырнадцати верстах от судна. С ними вернулись и лоцман, матрос и Щербинин. Эти люди перенесли много лишений.
Не имея возможности возвратиться на бот за провиантом и теплой одеждой, они продвигались по берегу, терпя холод и голод. У двоих были отморожены ноги. В таком состоянии их нашел геодезист Киндяков, который еще зимой был послан Лаптевым из Якутска для нанесения на карту Индигирки; закончив ее, он к 31 августа выехал на взморье. Оказав помощь бедствовавшим товарищам, Киндяков поручил им показать Лаптеву вход в устье протоки, а сам отправился вверх по реке, чтобы привести с зимовий нарты, на случай если во время шторма «Иркутск» потерпит крушение.
Лаптев решил остаться в устье реки до весны. Поэтому он организовал перевозку всего провианта и имущества с судна на берег. 22 сентября к боту прибыли собачьи упряжки, приведенные Киндяковым, что значительно облегчило эту тяжелую работу.
Сразу же после высадки на берег Лаптев отправил матроса Алексея Лошкина для нанесения на карту морского берега до реки Алазеи и Голыжинской протопи дельты Индигирки, а Щербинина и Киндякова — для картографирования средней и восточной проток. Когда Лошкин возвратился, выполнив задание, Лаптев отправил его в Петербург с рапортом в Адмиралтейств-коллегию.
Лаптев, донося Адмиралтейств-коллегий о подробностях похода, сообщил свои планы на лето 1740 года. Он намеревался, если только позволит ледовая обстановка, продолжить плавание на восток "до реки Колымы, до Чукотского Носа и до Камчатки". Далее Лаптев указывал, что в случае, если ему не удастся спасти весною «Иркутск» от сжатия льдов, он построит на Колыме новое судно, а берег между Индигиркой и Колымой опишет с суши. К рапорту была приложена карта берега от устья Лены до реки Алазеи.
Лошкин добрался до Петербурга только в июне 1740 года. Адмиралтейств-коллегия, обсудив рапорт Лаптева, предписала ему поступать "усматривая по тамошнему состоянию, по наилучшему его рассуждению".
Месяцем раньше, 27 мая 1740 года, Адмиралтейств-коллегия заслушала рапорт Беринга от 30 апреля 1739 года, в котором он сообщал, что не имеет на Камчатке ни судна, ни провианта для отряда Дмитрия Лаптева. Впрочем, Лаптев и не надеялся на Беринга. В своем личном письме президенту Адмиралтейств-коллегий Н. Ф. Головину, еще не зная о содержании рапорта Беринга, он прямо писал об этом.