Во время зимовки Лаптев нанес на карту реку Хрома, мимо которой прошел отряд, следуя от Святого Носа к устью Индигирки.
22 января 1740 года на Колыму отправился на собаках Киндяков. Описав нижнее течение реки вплоть до морского побережья, он направился по нему к Индигирке, составляя по пути карту. 6 апреля он прибыл в Русское Устье, где зимовал отряд.
Выполнив эти работы, Лаптев начал готовиться к летнему плаванию.
С большим трудом заготовив лес, отряд приступил к постройке четырех судов для перевозки провианта и других грузов по морю до Колымы или Алазеи, в случае если бот не удастся сохранить.
Внимательно осмотрев стоявший во льду бот, Лаптев пришел к заключению, что поднять его на лед и передвинуть по льду к прибрежной полынье, как он рассчитывал раньше, вряд ли удастся, так как для этого не было достаточного количества леса и не хватало людей. Поэтому он решил разгрузить бот и, прорубив во льду канал до прибрежной полыньи, вывести в нее судно. К работам Лаптев решил привлечь не только весь свой отряд, но и "всех, которые вблизости реки Индигирки обретаются".
Со 2 июня весь личный состав отряда и более восьмидесяти местных жителей начали пробивать во льду канал. От бота до открывшейся к этому времени прибрежной полыньи было около 850 метров, толщина льда достигала 1,5–2 метров.
К 27 июня канал был готов, и бот выведен в полынью, но поднявшийся ветер сломал лед и понес его к берегу. Бот сдавило льдом и выжало на мель.
Несмотря на почти безнадежное положение судна, Лаптев решил не прекращать работ по его спасению. Пришлось разгрузить бот, снять мачты и подвести под корпус бота ваги (рычаги). Наконец, 11 июля «Иркутск» был снят с мели, и его начали готовить к плаванию. Лед продолжал теснить судно, приходилось непрестанно менять стоянку, укрывая бот за большими стоявшими на мелях льдинами. Только к 29 июля «Иркутск» был полностью готов к походу.
31 июля лед начал отходить от берегов, и в этот же день «Иркутск» отправился в плавание. 1 августа отряд миновал устье реки Алазеи, а 3 августа на горизонте был замечен остров, Лаптев назвал его островом Св. Антония[15] [Самый западный в группе Медвежьих островов. Современное его название — остров Крестовский].
На следующий день «Иркутск» стал на якорь против устья средней протоки Колымы. В реку для измерения фарватера была послана шлюпка с людьми.
Дав знать о себе в Нижне-Колымский острог, Лаптев 8 августа отправился дальше на восток. Однако ледовая обстановка за это время изменилась; вскоре показались отдельные льдины, а затем бот вошел в густой плавающий лед. «Иркутск» продвигался вдоль высокого каменистого берега по узкому, местами шириной всего десять-двадцать метров, каналу. Часто большие льдины надвигались на бот, а найти убежище у приглубого и ровного берега было невозможно. На шестые сутки этого опасного плавания «Иркутск» подошел к Большому Баранову мысу.
Продвигаться дальше было нельзя, так как лед вплотную примыкал к берегу, не оставляя никакого прохода. Лаптев вынужден был повернуть обратно к устью Колымы.
23 августа «Иркутск» стал на якорь у небольшого Нижне-Колымского острога, насчитывавшего всего десять жилых домов. Здесь и пришлось расположиться на зимовку.
Осенью геодезист Киндяков начал составлять карту верховьев реки Колымы. На возвышенном правом берегу устья восточной протоки Колымы отряд построил из плавника знак, хорошо видимый с моря.
Одновременно Лаптев послал штурмана Щербинина в Анадырский острог для заготовки леса на постройку судов для плавания по Анадырю.
В следующем, 1741 году Лаптев решил предпринять еще одну попытку пройти морем от Колымы на восток. 29 июня 1741 года «Иркутск» вышел из Нижне-Колымского острога. Вместе с ботом шли две большие лодки, построенные зимой по требованию Лаптева. На каждой из них находилось по двенадцати местных казаков. 8 июля отряд прибыл на взморье. Через несколько дней льды разредились, и отряд отправился дальше. Продвижение на восток шло крайне медленно. Впереди бота плыли лодки, отыскивали во льду проходы, измеряли глубины и сигналами указывали Лаптеву правильное направление.
К 25 июля отряд снова достиг Большого Баранова мыса. Ледовая обстановка оказалась здесь такой же, как и в прошлом году: льды преграждали путь. У самого мыса не было удобной стоянки, поэтому Лаптев отвел бот и лодки немного назад.
4 августа отряд вновь подошел к мысу. Посланные вперед лодки подвижкой льда были отнесены в сторону от бота и вскоре раздавлены.
К счастью, люди успели высадиться на лед и спастись. Видя, что за мысом стоит непроходимый лед, Лаптев созвал консилиум, который, обсудив создавшееся положение, признал, что "за выше объявленными препятствиями прибыть на Камчатку невозможно", и постановил "впредь на оное море ботом не выходить". 6 августа «Иркутск» отправился в обратный путь и через несколько дней снова прибыл в Нижне-Колымский острог.
Лаптев стал готовиться к переезду на Анадырь сухим путем. Трудно сказать, знал ли он в это время, что и на Камчатке не приготовлено судно для плавания его отряда к Колыме. Судя по довольно продолжительному сроку, который прошел со времени слушания Адмиралтейств-коллегией рапорта Беринга, можно предполагать, что Лаптев знал об этом, но точных данных на этот счет нет.
Вместе с тем Лаптев, по-видимому, понимал, что если ему не удалось пройти морем от Колымы до Камчатки, то, очевидно, не удастся пройти и в обратном направлении. Вероятно, поэтому он и решил идти сухим путем от Нижне-Колымского до Анадырского острога, затем спуститься вниз по течению Анадыря и связать таким образом опись берегов Северного Ледовитого океана с описью побережья Тихого океана. Связью этих описей Лаптев хотел завершить работу своего отряда.
Такой план Лаптев наметил еще осенью 1740 года во время зимовки в Нижне-Колымском остроге и сообщил о нем в письме Н. Ф. Головину. Этим и объясняется кажущаяся двойственность в действиях Лаптева, когда он, готовясь к плаванию морем на восток от Колымы, одновременно послал Щербинина на Анадырь строить суда.
27 октября 1741 года отряд Лаптева на 45 собачьих упряжках отправился в путь. Дорога лежала вдоль правого притока Колымы — Большого Анюя. У устья реки Ангарки отряд перегрузился на приготовленные здесь для него нарты с запряженными в них оленями. Перевалив в верховье Большого Анюя через горный хребет Гыдан (Колымский) и выйдя на реку Яблон (правый приток Анадыря), отряд Лаптева 17 ноября 1741 года прибыл в Анадырский острог.
Вскоре после прибытия отряда в Анадырский острог оттуда отправился военный отряд под начальством казачьего пятидесятника Шипицына для защиты коряков от чукчей. Воспользовавшись этим, Лаптев командировал квартирмейстера Романова и бывшего поручика артиллерии Новицкого, велев им составлять карту по пути следования отряда Шипицына от Анадырского острога до устья реки Пенжины.
Сам же Лаптев занялся подготовкой к плаванию по Анадырю. Весной 1742 года отряд приступил к постройке двух больших лодок. 9 июня после вскрытия реки Лаптев со своими людьми отправился на этих лодках в путь.
Почти от самого острога Анадырь разветвляется и на протяжении более ста километров течет двумя рукавами: северный из них называется Анадырем, а южный — протокой Майной. Лаптев отправился вниз по Майне и, достигнув устья Анадыря, повернул назад, чтобы повторить картографирование. Нанесение на карту второго рукава было поручено Киндякову.
После окончания описи Анадыря работу отряда можно было считать законченной. 19 октября 1742 года Лаптев со всем отрядом выехал по зимнему пути в Нижне-Колымский острог. Оставив в остроге команду для охраны бота «Иркутск», он отправился в Якутск и прибыл туда 8 марта 1743 года. В Якутске в это время находился А. И. Чириков, принявший на себя после смерти Беринга командование Великой Северной экспедицией. От Чирикова Лаптев получил предписание немедленно выехать в Петербург для донесения Адмиралтейств-коллегий о своей работе.
В декабре 1743 года Лаптев был уже в Петербурге. Адмиралтейств-коллегия рассмотрела представленные им документы и материалы и постановила считать работу законченной. Бот «Иркутск» решено было передать местным властям, которые обязывались "содержать его под хранением тамошних служилых людей"; весь личный состав отряда поступал в распоряжение А. И. Чирикова.
Дмитрий Яковлевич Лаптев не ограничился порученным ему картографированием берегов. Вернувшись в Петербург, он написал и 2 февраля 1744 года представил Адмиралтейств-коллегии докладную записку о состоянии народностей, живущих на крайнем северо-востоке России.
В докладной записке Лаптев писал, что ему было поручено только положить на карту морской берег от устья Лены до Камчатки, но так как в том краю до него не было никого, кто мог бы увидеть недостатки в управлении краем, он считает возможным высказать свои соображения по этому поводу. Лаптев указывал, что среди живущих на Севере народностей необходимо распространить грамотность, и советовал послать туда учителей и священников.
