В данном случае речь шла, в отличие от Ивана IV, не о самом Борисе, а о его детях — сыне Федоре и дочери Ксении.
Свои действия царь начал с поисков иностранного жениха-принца. Русские летописи свидетельствуют, что царская дочь являла собой лучший образец боярышни того далекого времени. Она была среднего роста, полная («телом изобильна»), белолицая, румяная, с черными глазами и черными волосами, густо лежавшими на плечах, умная («начитанная в книгах»), любительница духовного пения. Можно предположить, что Ксения была обучена всему, что требовалось для девицы знатного рода: кроме чтения, письма, изучения преимущественно церковных книги вышивания, она также изучала иностранные языки. Выбор знатного жениха для такой невесты первоначально пал на шведского принца Густава.
Однако у этого жениха судьба сложилась неудачно: его отца, шведского короля Эриха XIV, свергли с престола, и наследник скитался по европейским дворам. А в это время шел ожесточенный спор за опустевший трон между родичами Густава — его дядей Карлом и двоюродным братом, польским королем Сигизмундом. Так вот, хитроумный Борис Годунов и задумал сделать этого скитальца вторым Магнусом, т. е. через него подчинить себе Ливонию на вассальных правах, полагая, что ни шведский, ни польский короли не будут препятствовать этой акции с участием Московии.
Задуманный план стал быстро осуществляться: к Густаву прибыли царские послы, которые уговорили его переселиться в Московию, где государь обещает ему княжеское содержание и отношение к нему как к родному сыну. Принц согласился и уже 19 августа 1599 года был с большим почетом встречен царем, от которого получил в удел Калугу. Однако замысел Годунова потерпел фиаско. Приглашенный в гости принц начал вести в Москве разгульную жизнь. Его предупредили, что если он намерен стать правителем Ливонии и при поддержке русского царя претендовать на шведский трон, то должен изменить образ жизни, просить руки Ксении, принять православную веру и жить скромнее. Однако своенравный принц продолжал вести себя по-прежнему, и разочаровавшийся в нем Борис лишил его Калуги, а в 1601 году отправил жить в Углич с содержанием почти 4000 рублей. Спустя шесть лет, в 1607 году, наследник шведского престола скончался.
Между тем в Лондоне появилось опасение, как бы семейство Бориса Годунова не породнилось с Венским домом, и королева Елизавета поручила своему послу в Москве Ричарду Лею, чтобы тот предложил Федору Борисовичу в невесты дочь графа Дарби. Предложенная невеста была старше жениха на три года, и Борис пожелал узнать о других возможных кандидатках в невесты. Елизавета отправила с послом Джоном Мериком целый список своих родственников, чтобы русский царь сам смог найти для своих детей невесту или жениха. Когда же королевский посланец представил в феврале 1602 года список Английского правящего дома, то ему было высказано недоумение несоответствием лет, о чем Мерик и сообщил в сентябре того же года Елизавете. Такой ответ Московского дома Рюриковичей был просто отговоркой: в то время царское окружение ожидало в гости датского принца Иоанна, младшего брата короля Христиана IV.
С соседней Данией Борис Годунов стал развивать отношения под предлогом окончательно решить затянувшийся спор о Лапландии. Русские послы в ходе переговоров в Копенгагене сообщили Христиану IV о желании царя выдать свою дочь Ксению за его младшего брата Иоанна. Такое предложение для Датского двора было выгодным: в лице Московии он приобретал сильного и надежного союзника против своей соперницы Швеции. Московские посланцы передали королю портрет русской невесты, сделанный московским ювелиром Яковом Яном. В ответ датские послы привезли в Москву портрет жениха. Таким образом, брак устраивался: принц Иоанн должен был переселиться в Москву, получив в удел Тверскую область. Главным условием согласия Христиана IV на брак становилось согласие русского царя на предоставление беспрепятственного отправления религиозных обрядов принцем и его свитой. В частности, во время переговоров в Москве датские послы Нильс Краге и Клауз Пазелих настаивали на праве Иоанна строить в своем тверском владении протестантские кирхи. Именно благодаря настойчивым требованиям королевских послов в грамоте Бориса Годунова от 10 апреля 1602 года, в которой содержались условия брака, было сказано, что королевичу и его подданным не будет препятствий в их вере, что его пасторы могут совершать свою службу. Более того, в царской грамоте принцу разрешалось строить храмы не только в Твери, но и в Москве.
Датский король Христиан IV вместе с придворной знатью в торжественной обстановке провожал из Копенгагена своего младшего брата принца Иоанна в Московию. С попутным ветром эскадра из восьми кораблей подняла паруса и вышла в открытое море. От Ревеля три корабля, сделав прощальные выстрелы, повернули обратно.
Десятого августа рано утром гости московского царя подошли к Нарвскому рейду и стали на якорь. После пушечного приветствия появился бот с боярами и переводчиками, которые спросили: «Королевские ли это корабли». Получив утвердительный ответ, быстро возвратились на берег. Русские уже два месяца ждали прибытия датского принца. На берегу для заморского жениха уже был раскинут большой шатер, стояли более ста знатных дворян и стрельцы. Принца и его многочисленную свиту от имени царя встретили боярин Михаил Салтыков и думный дьяк Афанасий Власьев. Здесь они поднесли Иоанну подарки от царя Бориса Годунова. После трапезы отправились в город, где гостей приветствовали салютом из пушек. Через семь дней принц со свитой отправился в Москву: на всем пути его торжественно встречали. Большая колонна, сопровождаемая русскими дворянами и отрядом стрельцов, двигалась медленно, делая не более тридцати верст в сутки.
Особенно пышная встреча Иоанна произошла в Новгороде. 23 августа воевода князь Василий Буйносов и дьяк Позднеев за версту от города встретили дорогих царских гостей. Здесь же были более тысячи дворян, боярских детей, богатых горожан. В самом городе принца встречали лучшие торговые люди, а по улицам стояло множество народа, который кланялся гостю на всем пути его следования.
Разумеется, самые высокие почести жениху Ксении были оказаны в Москве, куда принц въехал 19 сентября 1602 года. У самой столицы его встретил особый отряд в полторы тысячи конников из русской знати, одетых в дорогие одежды, на конях с посеребренной сбруей. Прибывшие гости и встречавшие их москвичи сошли с коней. Играла музыка. Самого Иоанна встретили знатнейшие бояре: после приветственных речей они подвели ему царский подарок — красивого серого в яблоках коня с серебряным седлом. По коню с превосходной сбруей было подарено и всей свите принца. Гости сели на коней и направились в столицу, где у Тверских ворот долгожданного жениха встретили князь Василий Голицын с окольничими Василием Морозовым и Петром Басмановым. Москвичи, одетые по-праздничному, запрудили все улицы белокаменной. Сам государь с сыном тайно смотрели на въезд гостей со стены Кремля. Как в праздник, в Кремле звонили в большой колокол. Царского гостя и его свиту разместили в одном из лучших домов в Китай-городе.
28 сентября 1602 года в торжественной обстановке состоялся прием принца в Кремле. На улицах стояли войска и народ, Красная площадь была заполнена огромным количеством москвичей. В Кремле, у Красного крыльца, гостей приветствовали князья Василий Шуйский и Василий Голицын, которые затем сопроводили их в Золотую палату. Там на троне сидели Борис Годунов с сыном Федором, окруженные придворной знатью в дорогих одеждах. Как только Иоанн вошел, царь и царевич встали: принц почтительно приблизился к ним и поклонился, а государь и его сын обняли принца, поцеловались с ним, посадили рядом и долго беседовали с ним.
Позже отсюда все направились к праздничному столу в Грановитой палате, богато убранной дорогими коврами и красным бархатом. После обеда царь и царевич сняли с себя по дорогой цепи и надели их на принца, ему было подарено также много других вещей. Домой гостей провожали с таким же почетом, с каким и встречали.
Невесты-царевны за столом не было. Но она имела возможность увидеть из скрытого места красивого и стройного датского принца, который ей очень приглянулся.
С бракосочетанием Ксении и Иоанна царь не торопился: дело отложили до наступления зимы. Борис, видимо, полагал, что принцу нужно время, чтобы познакомиться с русским языком и обычаями народа. И хотя официально его везде принимали только в качестве королевского брата, прибывшего вместе с посольством, все догадывались о настоящей цели его визита. При этом многие были недовольны тем, что сам царь хочет выдать дочь за иноверца и иностранца. Когда боярин Семен Годунов, ближайшее доверенное лицо царя, предложил Иоанну заняться изучением русского языка, тот дал согласие.
