1899Работает с жаром, добивается в мастерской хороших результатов, окончательно забросил учение в лицее, чтобы полностью посвятить себя живописи. Возникает особенно близкая дружба с некоторыми из учеников Микели — Джино Ромити, Луэлином Ллойдом, Ренато Натали, Оскаром Гилья, которые в дальнейшем станут известными и признанными художниками.
1900После нового обострения плеврита врачи ставят Амедео диагноз — туберкулез и советуют пожить на юге, чтобы подлечиться.
1901Сопровождаемый своей матерью, он открывает для себя Неаполь, Амальфи, Капри, Рим и Флоренцию; посещает храмы, музеи, осматривает архитектурные достопримечательности. В особенный восторг его приводит скульптура. За время этого путешествия он отправляет пять писем Оскару Гилья; мысли, высказанные там, имеют основополагающее значение для понимания его жизненной позиции.
1902В мае он поступает в Свободную школу рисования с обнаженной натуры при Флорентийской академии изящных искусств, в мастерскую Джованни Фаттори, главы тосканской ветви импрессионизма маккьяйоли, который был некогда учителем Гульельмо Микели. Там он вновь учится вместе с Оскаром Гилья и Луэлином Ллойдом.
1903В марте записывается в Свободную школу рисования обнаженной натуры при Венецианской академии, которую посещает нечасто, предпочитая рисовать в кафе. С лихорадочной жадностью осматривает музеи, посещает Венецианский бьеннале, ходит на концерты, якшается с венецианской молодежью не лучшего пошиба. В Венеции Модильяни проведет три года, часто наезжая в Ливорно и снова возвращаясь; познакомится там с художниками Арденго Соффичи и Ортисом де Сарате, которые, уже имея за плечами парижский опыт, пробудят в нем жажду новых исканий и страстное желание перебраться в Париж.
1906В начале года прибыв в Париж, селится в районе Медлен, где расположены самые значительные галереи той эпохи. Посещает музеи, галереи, знакомится с творчеством Пикассо, записывается в Академию Коларосси. Затем снимает разные мастерские на Монмартре, ходит по бистро Холмика, встречается с Пикассо, Максом Жакобом, Джино Северини, со всей монмартрской богемой. Посещает ретроспективу Гогена в Осеннем салоне.
1907Модильяни встречает своего первого мецената — доктора Поля Александра, который помогает ему и ободряет, иногда покупая его холсты и рисунки. Посещает Дельту — фаланстер художников, организованный доктором Александром и его братом Жаном. На несколько дней отправляется в Англию, по-видимому, чтобы посетить выставку. В конце года участвует в Осеннем салоне, выставив два холста и пять акварелей. Но его материальное положение ухудшается: он часто меняет адрес, начинает пить так, что это принимает скандальный характер, особенно в компании Мориса Утрилло.
1908В марте выставляет шесть своих работ в Салоне независимых. Усердно посещает класс обнаженной натуры в Академии Рансон, начинает ваять из камня без предварительных заготовок из более податливых материалов. Коль скоро здоровье его подводит, переключается с камня на дерево. С деньгами все хуже. Приходится воровать материал для скульптур, прибегая к содействию друзей или рабочих.
1909Селится на Монпарнасе в Ситэ-Фальгьер. Знакомится с румынским скульптором Константином Бранкузи. Состояние собственного здоровья заботит его все сильнее, и он уезжает на лето в Ливорно; встреча с родиной радует его. Но прежние друзья, закосневшие в мироощущении мелких провинциальных буржуа, его разочаровывают. Благодаря помощи брата Джузеппе Эмануэле находит близ Каррары место, где он может ваять из мрамора.
1910Выставляет в Салоне независимых шесть работ — холсты и рисунки. Хотя критика к нему благосклонна, покупателей все нет, если не считать Поля Александра. В то время все, кто в Париже причисляет себя к художникам-модернистам, подвергаются влиянию «негритянского искусства». Волей-неволей Модильяни тоже поддается ему, однако примыкать к модным течениям отказывается, упорно идет своим путем. Намеревается, не бросая живописи, посвятить себя скульптуре.
1911Романтическая любовная история с русской поэтессой Анной Ахматовой. В марте — первая персональная выставка в помещении мастерской художника Амадео де Сузо Кардозо, где представлены скульптуры и рисунки. Осенью он едет в Нормандию со своей теткой Лаурой Гарсен, с которой его связывают общие литературные пристрастия.
1912Выбитый из колеи хроническим безденежьем, обозленный на свою нищету, он изнуряет себя работой. В Осеннем салоне выставляет семь каменных голов; репродукции некоторых из них появляются на страницах специализированных изданий.
1913Торговец Жорж Шерон заказывает ему несколько картин, но их сотрудничество будет недолгим. Амедео снова тяжело заболевает, у нею анемия. Друзья устраивают складчину, чтобы дать ему возможность уехать на отдых в Италию. Эта поездка в Ливорно станет для него последней. Большую часть времени, проведенного там, он потратит на скульптуру. Былые товарищи, не оценив его скульптур, посоветуют выкинуть их в канал. Силы покидают Амедео, тоска растет, он возвращается в Париж, где отчаяние толкает его к пьянству. Он решается оставить ваяние. Общается с Фуджитой, Кремнем, Кислингом, Сутиным.
1914Как одержимый, снова погружается в занятия живописью. Встречает торговца Поля Гийома, который заключает с ним контракт. Знакомится с английской журналисткой и писательницей Беатрисой Хестингс, с которой его на два года свяжет бурная и мрачная страсть. С объявлением войны все друзья Модильяни отправляются на фронт. Он остается: комиссован по состоянию здоровья. Испытывая обиду и чувство вины, все чаще ищет забвения в алкоголе.
1915Живет то на Монмартре, то на Монпарнасе, создает много портретов, преимущественно своих знакомых поэтов и художников, а также Беатрисы Хестингс. На Монпарнасе посещает общественную столовую для остающихся в Париже художников, которую Мария Васильева устроила в своей мастерской.
1916Разрыв с Беатрисой Хестингс. Участие в нескольких коллективных выставках — в Нью-Йорке, Цюрихе, Париже, где он представлен наряду с Кирико, Дереном, Матиссом, Кислингом, Ортисом де Сарате, Пикассо, а также в литературных и музыкальных вечерах, вдохновителями которых являются Блез Сандрар и Жан Кокто. Там он встречает польского поэта и торговца предметами искусства Леопольда Зборовского. В области чувства — безотрадное краткое приключение с юной уроженкой Квебека, ребенка которой он откажется признать. В конце года знакомится с Жанной Эбютерн.
1917Будучи восторженным почитателем живописи Модильяни, Зборовский становится его меценатом, предлагает ему контракт и жилье, снимает для него различные мастерские, подбирает ему натурщиц, предоставляет возможность работать у себя, организует первую персональную выставку в галерее Берты Вейль, которая оборачивается скандалом. Во время вернисажа полиция является с требованием снять выставленные в витрине ню, поскольку они оскорбляют нравственность. Жанна Эбютерн, ученица Академии Коларосси, становится его постоянной, всеми признанной подругой. Зборовский снимает для них жилье на улице Гранд-Шомьер.
1918Благодаря усилиям Зборовского картины начинают продаваться. Но здоровье художника все ухудшается. Весной Зборовский решает, что ему необходимо пожить на Лазурном берегу. Сутин и Фуджита участвуют в этой поездке. Там они встречают Сандрара, Сюрважа, Поля Гийома. На Лазурном берегу живет Андерс Остерлинд, который знакомится с Модильяни и приводит его к Огюсту Ренуару. 29 ноября у Жанны Эбютерн рождается дочь, ей дают имя Джованна. Амедео создает много детских портретов. В декабре Поль Гийом выставляет четыре работы Модильяни, экспозиция пользуется успехом.
1919Празднование Нового года с Сюрважем. У Амедео крадут бумажник, он остается без документов и без денег, Зборовский приходит ему на помощь. 31 мая художник возвращается в Париж. Жанна с малышкой присоединяются к нему 24 июня. 7 июля он письменно в присутствии свидетелей дает обещание жениться на Жанне. В августе с большим успехом участвует в коллективной экспозиции в Лондоне. Напряженно работает.