Вот тут князь Олег и развернулся. Его воины прошлись по селам и деревням, которые лежали вдоль реки Прони, набивая припасами суда. Они дошли до Ольгова городка, стоявшего у впадения Прони в Оку, и там решили немного отдохнуть, перед тем как продолжить рейд дальше. Однако события приняли неожиданный оборот.
Находившийся в это время в Рязани князь Роман Игоревич был лазутчиками очень хорошо извещен о том, что происходит под Пронском. Но помочь осажденным ничем не мог, поскольку выходить на бой против всей великокняжеской рати было безумием. В Рязани же, опираясь на мощнейшие укрепления, можно было дать бой Всеволоду, и князь Роман готовил свои полки к предстоящей битве. По ночам дозорные на стенах и башнях Рязани видели далёкое зарево в той стороне, где находился Пронск. Рязанский князь понимал, что осажденный город ждет от него помощи, но пока был бессилен что-либо сделать. Разве что представится подходящий случай. И тут судьба неожиданно улыбнулась Роману.
Прискакавшие от Пронска разведчики донесли о том, что в устье реки Прони остановилась судовая рать суздальцев. Роман Игоревич быстро сообразил, что у него появляется уникальный шанс разбить воинство Всеволода по частям и в случае успеха избавить от осады Пронск. Князь понимал, что удача кроется в быстроте действий, а потому погрузил на ладьи пехоту и отправил по Оке, а сам с дружиной выступил вдоль берега. Главным было застать врага врасплох, и поэтому Роман очень спешил.
Тем временем некоторую часть своих войск Олег распустил по окрестным селам собирать припасы, однако основные силы предпочел держать под рукой. Он знал, насколько обманчивым может быть это затишье, а потому велел своим людям не расслабляться и оружие держать наготове. Поскольку враг не заставил себя долго ждать. Роман, приведя свои полки к устью Прони, высадил на берег пехоту, и тут ему донесли, что множество суздальцев разбрелось по окрестностям в поисках продовольствия. Велев воеводам вести пешее воинство к вражескому стану, князь Роман развернул дружину и атаковал вражеских фуражиров. Конные гридни, как снег на голову, обрушились на великокняжеских ратников и сразу же обратили их в бегство. Кого порубили мечами, кого забрали в полон, а остальных погнали в сторону лагеря.
Однако Олег был уже извещен о внезапном нападении. Полк был поднят по тревоге и построен в боевой порядок ещё до того, как подоспела конная дружина Романа. Увидев, что враг готов к битве, рязанский князь велел своими гридням отступить и дожидаться подхода пехоты. Когда же подошла пешая рать, Роман Игоревич изготовил свои войска к битве и повел их на врага. Олег тоже не стал отсиживаться на берегу и выступил навстречу Роману. Два войска сошлись посередине поля, и началась битва, в которой решалась судьба Рязанского княжества.
Первыми бой начали лучники: они осыпали стрелами ряды противника, а затем отступили за строй тяжелой пехоты. После этого в сражение вступили главные силы. В центре сошлись пешие ратники, на флангах съехались конные дружинники. Бой был жесток и упорен, уступать не хотел никто. Однако суздальцы опрокинули в центре строй рязанской пехоты и погнали врага с поля боя. Видя поражение своих ратников, князь Роман стал выводить из битвы остатки дружины, а сторожившие ладьи рязанские воины при виде первых беглецов побросали суда и убежали в лес. Победа Олега была полная и безоговорочная.
* * *
Пленение рязанских князей, осада Пронска и битва в устье Прони явились ключевыми моментами похода Всеволода в Рязанское княжество. Невольно складывается впечатление, что эта акция была спланирована великим князем заранее.
Осада Пронска действительно была длительной и кровопролитной, об этом нам в подробностях рассказывает Лаврентьевская летопись. Город был окружен, и Всеволод надеялся захватить его атакой с разных направлений: «И повеле приступити ко граду со все страны». Однако штурм успеха не достиг, и началась длительная, изматывающая осада с ежедневными приступами и ночными вылазками. Летописец указал конкретную цель этих вылазок: «Они же бьяхутся излазящи из града не брани деля, но жажы ради водныя, измираху бо мнози людье в граде». Как отметил В.Н. Татищев, «и было с обоих сторон кровопролитие великое, много людей побивали». Героизм защитников Пронска сомнений не вызывает, в данной ситуации они сделали всё что могли и даже больше того.
Судьба города была решена не под его стенами, а поражением рязанских полков у Ольгова городка. Когда князь Олег Владимирович вернулся под Пронск с судовой ратью, защитникам стало известно об этой катастрофе. Вот теперь князю Изяславу и его гридням надеяться действительно стало не на что и не на кого. Итог осады мог быть только один, и сомнений он ни у кого не вызывал. В городе собрали совет, на котором решали, как быть дальше. Ввиду невозможности дальнейшей борьбы было решено просить у Всеволода мир. Великий князь, которому самому надоела эта осада, не стал лютовать, а благосклонно выслушал просителей. 18 октября 1207 года городские ворота распахнулись, и из них вышел князь Изяслав, за ним его бояре и лучшие мужи города, далее шли дружинники и ратники, а за ними тянулись остальные жители. Три недели они доблестно сражались на стенах и валах родного города с превосходящими силами великокняжеской рати, и вот теперь все закончилось.
Всех пронских бояр Всеволод отправил во Владимир-Суздальский, туда же выслал и жену князя Кира Всеволодовича, которую муж почему-то забыл прихватить с собой во время бегства к тестю. Изяслава владимирский князь отпустил на все четыре стороны, а по всем городам Рязанской земли разослал своих посадников. Жители Пронска целовали крест на верность Всеволоду, а князем в городе стал Олег Владимирович, который получил то, что хотел. Закончив с делами в покорённом городе, великий князь повел своё воинство на Рязань. У села Добрый Сот он остановил свою рать на ночлег, а наутро запланировал форсировать реку Проню и вывести полки на прямую дорогу к стольному городу Рязанской земли. Сил сопротивляться суздальцам у Романа Игоревича уже не было, поскольку в сражении у Ольгова городка его войска понесли тяжелые потери. Поэтому было решено бить Всеволоду челом, и рязанская делегация во главе с епископом Арсением отправилась во вражеский стан.
Владимирский князь был человеком практичным и всегда предпочитал синицу в руке журавлю в небе. Он прекрасно видел, когда надо остановиться, и не страдал головокружением от успехов. Поэтому он милостиво принял посланцев и пообещал к Рязани не подходить и город на щит не брать. А со стороны рязанцев ему нужна сущая малость: пусть они всех оставшихся князей с княгинями отправят к нему во Владимир-Суздальский. А он уж там разберется, кто прав, а кто виноват, и воздаст каждому по заслугам его. Кого щедро одарит, а с кого и спросит строго. Выбора у послов не было, и они принесли князю клятву. После этого Всеволод развернул полки и ушел к Коломне, а оттуда к своей столице, куда торжественно и вступил 21 ноября.
А вскоре в город прибыли и рязанские князья, что продемонстрировало их полную беспомощность перед могущественным северным соседом.
Удивительно, но политические дивиденды от рязанского похода Всеволода сумел получить и Рюрик Ростиславич, который, согласно Лаврентьевской летописи, воспользовался тем, что внимание Всеволода Чермного было отвлечено на восток. Пока Всеволод Святославич следил за тем, как развиваются события в Рязанской земле, Рюрик внезапно напал на Киев и изгнал оттуда своего врага, который опять убежал в Чернигов. Получилось, что свои обязательства перед Рюриком владимирский князь выполнил.
* * *
Судьбу Рязанского княжества Всеволод решил просто. Пока все князья рязанские сидели кто в порубе, а кто в хоромах мужей владимирских под крепким присмотром, он отправил в Рязань своего сына Ярослава. За чужой счет наделил сына уделом. Понятно, что не всем такое понравилось, но кто мог возразить великому князю! Ярослав обосновался в столице княжества и разослал по всем городам и весям своих наместников, а рязанцы снова целовали крест Всеволоду. Казалось, что наступила тишина, но она была недолгой.
Зачинщиком новой смуты стал Глеб Владимирович, человек подлый и коварный. Причину, почему он на это пошёл, нам называет В.Н. Татищев: «Глеб Владимирович, недоволен будучи, что только Пронск от Всеволода в награждение своей душевредной клеветы получил, хотел и Рязанью сам с братьями всей обладать». Если исходить из данного сообщения, то получается, что брат Глеба Олег, которому Всеволод даровал Пронское княжество, уже не правил в городе. Вполне возможно, что к этому времени он умер. Но Пронска, как видим, Глебу было мало, и он замахнулся на Рязань. Проблема заключалась в том, что в столице княжества сидел Ярослав, за спиной которого стоял его грозный отец Всеволод Большое Гнездо. Связываться с ним было для Глеба смерти подобно, великий князь раздавил бы пронского, как таракана, и даже бы не заметил. Поэтому Глеб и начал плести свою паутину, опутывая ей всех — и князей, и бояр, и народ.
