Поскольку объем фюзеляжа ТБ-1 не позволял относительно комфортабельно разместить в нем достаточное количество парашютистов, а выполнение прыжка было весьма затруднено, подразделение десантников располагалось в так называемой «гробнице» (или «лимузине» — кому как больше нравилось) конструкции П. И. Гроховского. Сооружение представляло собой фанерную люльку на 12 мест, подвешивавшуюся между стойками шасси бомбардировщика. С использованием этого приспособления совершали прыжки бойцы первых регулярных частей ВДВ.
Двухмоторные ТБ-1, имевшие массивное шасси с очень высокими стойками, оборудовались для перевозки тяжеловесных грузов путем установки под фюзеляжем съемного контейнера обтекаемой формы. В него можно было уложить до 1200 кг различных грузов (вооружения, боеприпасов и т.д.). После посадки экипаж самолета мог сбросить контейнер на землю и снова взлететь.
Основным транспортным самолетом предвоенных советских воздушно-десантных войск по праву считается четырехмоторный тяжелый бомбардировщик ТБ-3 (АНТ-6), созданный в 1930 году. ТБ-3 выпускались в нескольких вариантах, в том числе и специальном военно-транспортном, приспособленном для перевозки тридцати парашютистов или пехотинцев с полной экипировкой либо 3500 килограммов военных грузов. 16 человек из этого числа, согнувшись, размещались в крыльях самолета. Значительный объем грузовой кабины позволял перевозить в ней станковые пулеметы, минометы, ящики с боеприпасами, топливные баки и легкие орудия (например, 45-мм противотанковые пушки). Более крупные по размерам артсистемы прицеплялись к нижней поверхности фюзеляжа самолета в особой каплевидной капсуле с отверстием для ствола и двумя небольшими колесами. Перед войной проводились опыты по беспосадочному десантированию этого устройства (с использованием экспериментальных грузовых парашютов или без них). В середине 30-х годов под фюзеляж ТБ-3 стали подвешивать 1,7-тонные танкетки Т-27, легкие плавающие танки и бронеавтомобили, десантируемые посадочным способом. При транспортировке парашютного десанта самолет брал на борт 18 (образец 1935 года 30 — 35) десантников с полным вооружением. Каждой авиационной бригаде ОСНАЗ, а затем воздушно-десантной бригаде по штату придавался полк ТБ-3 и эскадрилья бипланов П-5 (Р-5) и У-2. С помощью этих маленьких двухместных машин отрабатывались тренировочные прыжки.
Дальняя бомбардировочная авиация (ДВА), формирование которой началось с принятием на вооружение ТБ-3, с самого начала своего существования начала применяться и как военно-транспортная. С участием ТБ-3 проводился ряд крупных учений и маневров с выброской значительных парашютных десантов. Перед войной средства транспортировки личного состава и техники ВДВ организационно входили в части Авиации особого назначения (АОН), впоследствии ее сменила Авиация дальнего действия (АДД), включавшая в себя тяжелые бомбардировщики и военно-транспортные самолеты (в том числе и Ли-2). Кроме того, значительным количеством транспортных машин располагали вспомогательные части Гражданского воздушного флота (ГВФ), с начала Великой Отечественной действовавшие в интересах РККА. В ГВФ были сформированы отдельные полки, работавшие на фронтах, и даже транспортные авиационные дивизии (как, например, 1-я трад ГВФ, впоследствии 10-я гвардейская, базировавшаяся во Внукове под Москвой). К июню 1941 года как бомбардировщик ТБ-3 безнадежно устарел, поэтому основной работой, выполняемой им, стали транспортные и транспортно-десантные операции. Эти машины принимали участие в снабжении блокированного Ленинграда и советских частей, окруженных под Москвой. В период контрнаступления зимой 1941/1942 годов они широко привлекались к высадке воздушных десантов и последующему снабжению высаженных частей продовольствием и боеприпасами. Последнее упоминание о ТБ-3 относится к октябрю 1944 года — в это время в авиации ВДВ еще числилось 22 самолета этого типа.
Гонка за увеличением размеров предвоенных советских бомбардировщиков и создаваемых на их основе военно-транспортных самолетов привела к появлению в 1933 году семимоторного монстра К-7 конструкции Константина Алексеевича Калинина. По проекту он мог брать на борт до 19 тонн бомб, а в десантном варианте — до 100 парашютистов. Десант, вооружение, двигатели, топливные и масляные баки размещались в крыле самолета с очень толстым профилем. От заднего лонжерона шли две трехгранные хвостовые балки, на которых крепился стабилизатор с двухкилевым вертикальным оперением. Шесть звездообразных двигателей М-34Ф устанавливались в носке крыла, а седьмой — в его задней части, между хвостовыми балками.
Под крылом находились две тележки шасси (колеса большого диаметра закрывались гондолами) с пустотелыми опорами и восемью мощными подкосами. На левой гондоле находилась входная дверь, внутри была установлена лестница, ведущая внутрь машины. Впереди крыла, по оси самолета, оборудовалась кабина экипажа, где размещались два летчика, штурман, радист, бортмеханик и стрелок. Другие шесть стрелков (оборонительное вооружение включало в себя четыре пушки и восемь 12,7-мм пулеметов) располагались за крылом, на хвостовых балках и в гондолах шасси. Размеры К-7 были такими большими, что на свой пост в конце хвостовой балки стрелок передвигался из крыла на особой электротележке, разъезжавшей по рельсам. 11 августа 1933 года самолет выполнил первый полет под Харьковом. Обнаружившаяся сильная вибрация оперения заставила провести срочные работы по доводке машины, но во время одного из полетов, 21 ноября, опытный образец упал с высоты 100 метров и загорелся (погибло 15 человек из 20, находящихся на борту). По этой и другим причинам работы над К-7 были прекращены (и слава богу — появление летом 1941-го над немецкими позициями подобного чудовища, как водится, без истребительного прикрытия, разом привело бы к гибели всех находящихся в его чреве).
В числе других конструкций предвоенного периода любопытно отметить попытку использовать в качестве десантно-транспортного самолета четырехмоторный дальний бомбардировщик ТБ-7. В начале 1939 года на государственные испытания была предъявлена опытная машина под индексом «42», оборудованная десантно-грузовой кабиной. Последняя (длиной в 5,6 м и шириной 1,27 м) крепилась к лонжеронам фюзеляжа на место демонтированных створок бомболюка. Внутри кабины размещались 12 десантников с парашютами и личным оружием. Летные испытания проводили летчики Дацко, Стадник и парашютист-инструктор В. Г. Романюк. В отчете по результатам испытаний отмечено, что «выброска парашютистов одиночно или группами безопасна». Образец «42» рекомендовали к принятию на вооружение, но по невыясненным причинам эти намерения не были реализованы, а работа над проектом приостановлена.
20 марта 1941 года (в соответствии с постановлением правительства) на государственные испытания предъявили транспортно-десантный вариант ТБ-7 (Пе-8) с двигателями АМ-35А. В его хвостовой части были сделаны две двери размером 1150x750 мм для десанта и грузов, усилены лонжероны центроплана, каркас планера и обшивка. В бомбоотсеке установили узлы крепления подвесной грузовой платформы для перевозки грузов массой до четырех тонн. Машину оборудовали откидными сиденьями для 32 десантников, а сверху прорезали люк для выхода на крыло. Кроме того, вместо установленных на серийных бомбардировщиках ТБ-7/Пе-8 высотных компрессоров АЦН-2 по бортам кабины установили сиденья для еще 8 парашютистов. Был проведен ряд дополнительных доработок винтомоторной группы: самолеты были оборудованы системой заполнения топливных баков выхлопными газами моторов и антиобледенителями на воздушные винты. Нижняя люковая стрелковая установка (7,62-мм пулемет ШКАС) была снята. Несмотря на значительный объем переделок, была сохранена возможность подвески в бомбоотсек наиболее тяжелой отечественной авиабомбы ФАБ-2000 (2 тонны). В связи с этим на ТБ-7 сохранены бомбовые прицелы и электросбрасыватель.
Вооружение самолета включало в себя носовую турель со спаренными пулеметами ШКАС, кормовую с 20-мм пушкой ШВАК и две шассийные (установлены в кормовой части внутренних моторных гондол для обстрела нижней полусферы) с 12,7-мм пулеметами УБ. Испытания этого варианта ТБ-7 прошли со 2 марта по 5 июня 1941 года. На вооружение самолет принят так и не был.
Практически все транспортно-десантные самолеты ВВС РККА, переделанные из бомбардировщиков, обладали одним существенным недостатком: затрудненным выходом десанта из машины. Для совершения прыжка парашютисту было необходимо вначале выбраться на крыло самолета или фюзеляж самолета. Это производилось после приближения к району выброски, о чем штурман ТБ-3 извещал поднятым белым флажком. По цепочке быстро передавалась команда «Приготовиться!», после чего десантники начинали выбираться наружу для прыжка. Проще всего было занять правую плоскость — туда вел люк из грузовой кабины. На левое крыло было необходимо вылезать через кабину командира экипажа (при этом последний рисковал получить увесистый удар прикладом винтовки или каблуком сапога). Самым же сложным был выход через пулеметные фюзеляжные турели — десантники осторожно выбирались наверх через узкие лазы, после чего садилиеь верхом на обшивку фюзеляжа. Для турельного десантирования назначали только самых сильных и ловких бойцов. Кроме того, по два человека становилось у раскрытых бомболюков, а у посадочной дверки экипажа — десантники, находившиеся в рубке радиста и грузовом отсеке. Каждый парашютист надевал на кисть правой руки страховочную резинку, неофициально именовавшуюся «соской», после чего, ухватившись за скобы, борясь с сильными порывами ветра и потоками воздуха от двигателей, ожидал команды выпускающего. Последний находился в носовой турели, высунувшись из нее по пояс (чтобы быть на виду у всех), и держал поднятый вверх флажок. При выходе в точку десантирования штурман самолета взмахивал своим флажком, выпускающий повторял этот жест и немедленно начиналась выброска со всех точек. Последними машину покидали выпускающий и командир взвода — сверху они наблюдали за своими людьми. Такая методика десантирования объяснялась тем, что весь десант внутри тесного и набитого разным оборудованием фюзеляжа даже такого крупного, как ТБ-3, бомбардировщика не удавалось сконцентрировать в одном месте, чтобы обеспечить возможность оставления самолета через удобную грузовую дверь (которой, впрочем, и не было), — личный состав по нескольку человек размещался в различных отсеках ТБ. Выброска грузов с использованием бомболюков сильно ограничивала их габариты и общее количество. Поэтому военное руководство СССР настоятельно потребовало создать на замену бомбардировщикам машину с достаточно большими грузовой кабиной и люком в борту, через который можно быстро осуществлять десантирование людей и контейнеров с грузами. Долго искать не пришлось — с 1940 года гражданскими авиалиниями эксплуатировался пассажирский самолет ПС-84. Эта машина представляла собой не что иное, как лицензионный вариант знаменитого американского транспортного Douglas DC-3 («дакота»). Во второй половине 30-х годов Советский Союз купил у фирмы «Дуглас» около 20 DC-3, представлявших собой дальнейшее развитие довольно удачного транспортника DC-2 (эти машины тоже были приобретены СССР). Использовались они как Гражданским воздушным флотом (ГВФ), так и авиацией Красной Армии, приняв участие в перевозке войск и грузов во время боев на Халхин-Голе и в «зимней войне» на Карельском перешейке. Одновременно с закупкой самолетов СССР в 1938 году приобрел лицензию на производство модификации DC-3-196, которое в следующем году , было развернуто на авиационном заводе № 84 в подмосковных Химках. Лицензионный вариант получил обозначение ПС-84 (пассажирский самолет, 84-й завод), с началом войны выпуск несколько измененных машин был перенесен в Ташкент, где они переименованы в Ли-2 (в честь инженера Б. П. Лисунова, первоначально руководившего наладкой их производства). Новое обозначение официально принято 17 сентября 1942 года. Всего до 1945 года выпущено около 3000 Ли-2.