Отношения с Румынией, единственной граничившей с СССР балканской страной, были омрачены наличием нерешенного Бессарабского вопроса, возникшего в 1918 г., когда Румыния в условиях развала Российской империи оккупировала и, вопреки собственным обещаниям, аннексировала Бессарабию. Естественно, ни РСФСР, ни УССР, ни позднее СССР не признали эту румынскую акцию. Более того, Румынии не удалось добиться признания де-юре присоединения Бессарабии и со стороны великих держав, которые, как правило, ограничивались признанием де-факто. Сложности в отношениях с СССР заставили Румынию в 1921 г. подписать с Польшей оборонительный союз против Москвы. Со своей стороны СССР неоднократно настаивал на возвращении оккупированных территорий, а при восстановлении дипломатических отношений оговорил, что не признает Бессарабию частью Румынии. В 1935 г. румынское руководство было готово подписать с СССР даже договор о взаимопомощи при условии, что СССР признает границу по Днестру.
Положение Румынии осложнялось тем, что определенные территориальные претензии к ней имели еще Венгрия и Болгария. Поэтому румынское руководство делало ставку на поддержку Англии и Франции632 . Однако по мере нарастания противоречий между Англией и Францией, с одной стороны, и Германией и Италией - с другой, Румыния как и большинство малых стран Европы стала проводить политику балансирования между ними. 23 марта 1939 г. было подписано румыно-германское экономическое соглашение, расширившее германское экономическое присутствие в Румынии. Стараясь удержать Румынию от сближения с Германией, Англия и Франция 13 апреля 1939 г. дали ей гарантии независимости633 . Начало войны в Европе, успехи Германии в Польше и бездеятельность Англии и Франции усилили стремление Румынии дистанцироваться от них, и 8 сентября она объявила о своем нейтралитете. Вступление Красной Армии в Польшу привело к тому, что Бухарест вопреки действующему польско-румынскому договору заявил 18 сентября о своем нейтралитете в происходящих событиях и активизировал поиски союзника против Москвы среди великих держав. Для этого румынское руководство постоянно напоминало всем заинтересованным сторонам, что на Днестре оно защищает от большевизма не только себя, но и всю европейскую цивилизацию. Но поскольку и Англия с Францией, и Германия с Италией заняли уклончивую позицию, румынское руководство продолжило свою политику балансирования634 .
С октября 1939 г. стала обсуждаться идея создания блока нейтральных государств на Балканах под эгидой Италии. Англия и Франция рассматривали эту инициативу как возможность сохранить статус-кво в Юго-Восточной Европе, не допустить усиления там влияния Германии и СССР и попытаться переманить Италию на свою сторону. В Москве к этой идее отнеслись с недовольством, а в Берлине более спокойно, поскольку рассчитывали использовать возможное объединение в своих интересах. В этих переговорах приняла активное участие Румыния, заинтересованная в нейтрализации Венгрии, СССР и Болгарии. Хотя в октябре 1939 г. Румынии удалось несколько улучшить отношения с Венгрией, 21 ноября Будапешт заявил, что не станет участвовать в блоке нейтралов до полного решения спорных вопросов с Румынией. Болгарское руководство сделало схожее заявление. После заключения англо-франко-турецкого договора от участия в блоке отказалась Италия, а Германия по дипломатическим каналам уведомила балканские страны о нежелательности их участия в этом начинании. Кроме того, оживившиеся противоречия на Балканах не позволили достигнуть соглашения, и к декабрю идея блока оказалась окончательно похороненной635 .
Анализируя ситуацию на Балканах, аппарат ИККИ подготовил к 28 сентября 1939 г. записку "Империалистическая война и Балканы", в которой отмечалось, что обе воюющие группировки будут стремиться втянуть в начавшуюся войну нейтральные балканские страны. В этих условиях задачи компартий на Балканах заключались в том, чтобы "бороться против империалистической войны, против вмешательства в войну, против поджигателей войны", которыми, по тогдашней советской терминологии, были Англия и Франция, представлявшие с точки зрения Москвы основную преграду усилению советского влияния в Юго-Восточной Европе. В своей работе коммунисты должны были разоблачать политику правящих кругов балканских стран, бороться за дружбу балканских народов и "всеми силами добиваться установления и укрепления дружественных связей с великим Советским Союзом и объединения балканских стран вокруг Советского Союза. Этим они будут способствовать также ограничению театра войны и быстрой ликвидации последней". Компартиям следовало учитывать обострение социальных проблем и разъяснять трудящимся их революционные задачи. "Популяризируя грандиозный опыт СССР, они должны указывать трудящимся, что лишь низвержение капиталистических правительств, лишь установление рабоче-крестьянского правительства и присоединение к Советскому Союзу на основе равноправия и взаимности, лишь осуществление социализма обеспечит трудящимся балканских стран национальное равноправие, свободную и счастливую жизнь"636 .
Внимание румынского руководства привлекла статья Б. Стефанова в журнале "Коммунистический Интернационал", в которой утверждалось, что Англия и Франция стремятся втянуть угнетающую нацменьшинства Румынию в войну, но "интересы народов Румынии, их мирное и свободное развитие и лучшее будущее невозможны без немедленного заключения пакта о взаимопомощи с СССР подобно договорам между Советским Союзом и прибалтийскими государствами"637 . Румыния немедленно заверила СССР, что не собирается нарушать нейтралитет и проявляет заботу о своих нацменьшинствах638 . Одновременно румынское руководство усилило поиски союзника против Москвы, чему способствовало начало советско-финской войны. 3 ноября Румыния вновь пыталась выяснить у Англии и Франции, распространяются ли их гарантии на Бессарабию, шантажируя их возможностью сближения с Германией639 .
14 декабря Англия заявила, что гарантии распространяются на Бессарабию в том случае, если Румынии немедленно поможет Турция и если Италия не будет препятствовать этой помощи. В этом случае новая ситуация будет "рассмотрена" совместно с французским правительством, чтобы определить вклад, который Англия и Франция способны "внести в защиту Румынии". Франция присоединилась к такому ответу. В тот же день Румыния на 15% подняла курс немецкой марки к румынскому лею, уведомив Германию, что ждет от нее помощи против СССР, так как делает это вопреки мнению Англии и Франции. Вместе с тем 15 декабря Румыния просила Англию сохранить ее ответ в тайне, поскольку его разглашение могло бы толкнуть СССР на насильственное решение Бессарабского вопроса. Попытки Румынии получить гарантированную поддержку против СССР со стороны соседей также не принесли результатов. Союзники по Балканской Антанте не были заинтересованы втягиваться в советско-румынский конфликт. Венгрия и Болгария стремились реализовать собственные территориальные претензии к Румынии. Италия рассчитывала продолжить сближение с Венгрией и ограничилась общими обещаниями. В ответ на постоянные запросы румынского руководства относительно возможности советской агрессии, Германия, добивавшаяся стабилизации цен на нефть, 8 февраля 1940 г. ответила, что положение Румынии ее не беспокоит, поскольку она не предвидит никакой русской агрессии640 .
29 марта 1940 г. В.М. Молотов на сессии Верховного Совета СССР заявил, что "у нас нет пакта о ненападении с Румынией. Это объясняется наличием нерешенного спорного вопроса о Бессарабии, захват которой Румынией Советский Союз никогда не признавал, хотя и никогда не ставил вопрос о возвращении Бессарабии военным путем"641 . Это заявление вызвало в Румынии определенное беспокойство. Уже 30 марта румынский премьер-министр Г. Татареску уведомил Германию о необходимости дальнейшего перевооружения румынской армии и просил повлиять на Москву, чтобы она не претендовала на Бессарабию. На это был получен ответ, что отношения с Румынией будут зависеть от выполнения ею своих экономических обязательств перед Германией. Новые румынские запросы показали, что в Берлине не верили в скорую возможность советской инициативы в решении территориального вопроса. 9 апреля 1940 г. СССР направил Румынии меморандум о 15 случаях обстрела советской территории с румынской стороны и проблеме минирования мостов через Днестр. Румынская сторона, естественно, отрицала свою вину и выдвинула контрпретензии642 . Распространение войны на Скандинавию и пассивная позиция Англии и Франции вели к снижению их влияния на Балканах. С учетом развития событий в Европе Кароль II высказал 15 апреля 1940 г. мнение, что Румыния должна присоединиться к "политической линии Германии", и предложил в переговорах в Берлине руководствоваться этими намерениями. 19 апреля 1940 г. Коронный совет Румынии высказался против добровольной уступки Бессарабии СССР, предпочитая пойти на военный конфликт643 .
