Став вдовцом с пятью детьми от первого брака, доктор Геринг во второй раз женился на молодой тирольке, увезя ее с собой на Гаити, — он был назначен туда на свой второй колониальный пост. Потом он отправил ее обратно в Баварию, чтобы она произвела на свет маленького Германа.
Его детство представляло собой длинную череду драк и потасовок. Германа регулярно выгоняли из школьных учреждений за слишком агрессивный нрав и независимый характер. Видя такое положение дел, отец решил отправить его в Карлсруэ, в кадетскую школу, из которой он перевелся в военную школу в Берлине.
Юный Геринг окончил эту школу с отличием и уже в марте 1912 года начал свою военную карьеру младшим лейтенантом в пехотном полку принца Вильгельма, который располагался в Мюлузе. Ему только что исполнилось девятнадцать лет. Гарнизонная служба претила энергичному молодому человеку, и он с радостью воспринял мобилизацию на войну. В октябре 1914 года он добился перевода в авиацию. Именно там служба принесет ему славу. Сначала он летал в качестве наблюдателя; пилотом бомбардировочной авиации его назначили в июне 1915 года, а уже осенью 1915-го он становится летчиком-истребителем.
За штурвалом маленького самолета лейтенант Геринг полностью раскрыл свои боевые качества, направив воинственные инстинкты в нужное русло. Он подбил один из тяжелых британских бомбардировщиков «хэндли-пейдж», а затем сам был сбит английскими истребителями. Он был ранен в левые бедро и руку, но по выздоровлении снова занял место в строю, став одним из лучших немецких летчиков-истребителей. В мае 1917 года он получил должность командира 27-й эскадрильи. В начале 1918 года у него на счету уже 21 сбитый самолет, и в мае этого года кайзер наградил его орденом «За заслуги», тогда высшим германским отличием. Затем Геринга переводят в знаменитую эскадрилью номер 1, известную как эскадрилья Рихтгофена — по фамилии ее первого командира.
21 апреля 1918 года капитан барон Фрейкер фон Рихтгофен, имевший на своем счету более 80 побед в воздушных боях, погиб. Его место занял лейтенант Рейнхард, который погиб 3 июля. Тогда командование этой знаменитой эскадрильей принял Герман Геринг. Он вступил в должность 14 июля, когда германские войска начали свой отход на Марне.
Несмотря на проявленное в боях мужество, эскадрилье номер 1 пришлось смириться с поражением Германии. Для Геринга это был тяжелый период. В ноябре ему пришлось возвращать свои самолеты и личный состав в Германию. С болью в сердце Геринг сделал запись о перемирии в журнале боевых действий эскадрильи. С начала своего формирования эскадрилья номер 1 принесла Германии 644 победы в воздушных боях; 62 человека числилось в списке погибших.
Геринг демобилизовался в чине капитана. На его мундире красовались Железный крест 1-го класса, орден Льва Захрингена со шпагой, орден Карла Фридриха, орден Гогенцоллернов 3-й степени со шпагой и орден «За заслуги». Он никогда не забудет этот период своей жизни, как не забудет и друзей по эскадрилье Рихтгофена. В 1943 году в Гамбурге гестапо арестовало одного из сослуживцев Геринга по эскадрилье, еврея по фамилии Лютер. Едва узнав об этом, Геринг немедленно вмешался, добился его освобождения и принял под свое покровительство.
После своей демобилизации в конце 1919 года капитан Геринг был вынужден искать себе работу. Он мог бы продолжить службу в рейхсвере, но, будучи противником республики, Геринг не желал служить в ее армии. Чтобы заработать себе на жизнь, он принимал участие в показательных полетах сначала в Дании, а затем в Швеции. По воскресеньям он катал любителей острых ощущений на своем маленьком «фокке». Зарабатывая так себе на хлеб, он неожиданно встретил одну женщину, которую впоследствии увел от ее мужа и сына, чтобы в Германии, в Мюнхене, на ней жениться.
Вернувшись в Баварию, безработный герой едва сводил концы с концами. Поступив в Мюнхенский университет, Геринг рассчитывал не столько изучать политические науки и историю, сколько придать некоторую респектабельность своей вынужденной праздности.
Жил он в милом домике в пригороде Мюнхена на деньги, которые его жена, урожденная Карин фон Фок, получала от своей семьи.
Осенью 1922 года союзники потребовали от немецкого правительства выдачи некоторых военных преступников. Геринг был взбешен, узнав, что его имя фигурирует в одном из списков, предоставленных Францией.
В одно ноябрьское воскресенье в Мюнхене на площади Кёнигсплац был организован митинг протеста против требований союзников. Геринг присутствовал там. Слушая ораторов, выступающих против этих требований, он заметил в толпе рядом с собой худощавого человека с острым профилем и маленькими черными усиками. Его лицо показалось Герману знакомым. Это был Адольф Гитлер, о котором в Баварии начинали говорить; его портреты Герингу уже приводилось видеть. Вокруг него собралось небольшое кольцо людей, которые просили его выступить. Гитлер отказывался, говоря, что не хочет «нарушать добропорядочное проявление национального единства». Это было сказано в манере тщательно скрытого презрения, чем Геринг был поражен. Он тоже считал, что эти высосанные из пальца протесты не будут иметь никакого эффекта, лишь более жесткое и решительное действие может дать положительный результат. На следующей неделе Геринг пришел на собрание Национал-социалистической немецкой рабочей партии. Гитлер делал доклад, основным мотивом которого была борьба против «версальского диктата». Версальский мирный договор сделал из блестящего офицера Геринга полунищего человека, живущего за счет жены, поэтому поднятая тема живо задела его. Когда собрание было окончено, он представился Гитлеру и предложил свои услуги.
Для партии, еще не набравшей силу, но уже расправлявшей крылья, Геринг был счастливым билетом. Его славу героя войны можно было использовать, а жестокость, проскальзывавшая в его речах, полностью согласовывалась с партийными установками. Уже на следующей неделе Геринг становится членом Национал-социалистической немецкой рабочей партии и решает посвятить себя душой и телом служению человеку, которого знал менее двух недель. Ударные команды партии — ее штурмовые отряды нуждались в руководителе. Им нужна была хорошая организация, дисциплина, координация действий; из штурмовиков предстояло сделать «абсолютно надежное формирование, которое будет осуществлять приказания Гитлера и мои собственные», как позже скажет Геринг. В начале января 1923 года Герман Геринг, безработный герой, принимает командование нацистскими ударными силами.
Из этих отрядов, уже имевших большое значение, но пока слабо организованных, Геринг в течение нескольких месяцев сделал боеспособную армию. Ему помогали знакомые военные, особенно капитан Рем, в то время командир 7-й дивизии и руководитель подпольных милицейских групп. Кроме того, Рем также был «духовным наставником» ряда националистических партий, придумывая разные лозунги и подавая соответствующие «идеи». Гитлер вместе со своей партией очень его интересовали, но между ними было одно крупное расхождение: для Гитлера на первом месте стояли политика и политическая организация партии, а Рем отдавал первенство солдату. Именно солдата, по мнению Рема, следовало перевоспитать и политизировать.
Рем нелегально снабжал штурмовиков оружием из секретных складов рейхсвера, лелея надежду возглавить эти формирования. Вскоре между Ремом и Герингом, чей приход Рем воспринял негативно, возникло глухое соперничество. Геринг в свою очередь не замедлил увидеть в капитане Реме опасного соперника.
Все же благодаря их вынужденному сотрудничеству нацистская партия к началу ноября 1923 года обладала настоящей армией, одетой в серо-зеленую форму, с военной выправкой, имевшей в своих рядах бывших боевых офицеров, набранных по объявлениям, опубликованным Герингом при поддержке Рема в газете «Фёлькишер беобахтер». Коричневые рубашки и гитлеровское приветствие появятся значительно позже.
Возлагая большие надежды на это воинство, 9 ноября 1923 года Гитлер и его друзья предпринимают непродуманную попытку путча.
Только 23 октября были предприняты первые шаги к подготовке этого путча, который должен был установить диктатуру Гитлера и Людендорфа. Плохо подготовленный путч был подавлен в течение нескольких часов. Мюнхенский полк штурмовиков занял позицию на правом берегу реки Изар, а полицейские отряды расположились на левом. Чтобы не терять попусту время, Геринг взял несколько заложников. Дело кончилось перестрелкой на улице Фельдгернгалле, где Геринг получил две пули в нижнюю часть живота. На первое время после перестрелки его укрыла в своем доме еврейская семья Баллин, пока преданные друзья тайно не переправили его через австрийскую границу, а потом в Инсбрук, где он смог начать лечиться.
Это ранение вкупе с периодом бездействия, который за этим последовал, оказали существенное воздействие на Геринга. Ордер на арест помешал ему вернуться в Германию, поэтому он был вынужден жить на протяжении четырех лет в Австрии, в Италии и потом в Швеции. Из-за позднего начала лечения его ранения плохо заживали. В течение двух лет он принимал морфий и стал им злоупотреблять. Интоксикация морфием повлекла за собой психическое расстройство; Геринг стал опасен для окружающих. Его пришлось положить в психиатрическую лечебницу в Лангбро, а потом в аналогичную в Конрадсберге. Снова переведенный в Лангбро, Геринг выписался оттуда, не долечившись, под регулярное наблюдение врачей. Судебный медик Карл А. Лундберг, который наблюдал Геринга в Лангбро, отметил его истерический темперамент, раздвоение личности, характеризовавшееся чередой припадков слезливой сентиментальности и приступов ярости, во время которых он был способен на крайности.
