Выказав много рвения при разоблачении мнимого заговора врача Родриго Лопеса, Эссекс снова повысился в глазах королевы. Благосклонное отношение королевы к нему возросло бы еще заметнее после его геройских подвигов под стенами Кадикса, если бы не могущественное влияние его врага Роберта Сесиля. Жадная Елизавета стала жаловаться на ничтожность добычи (около 13.000 фунтов), хотя только один Эссекс настаивал на необходимости воспользоваться выгодным положением и захватить индийский флот, но последний спасся, потому что в военном совете все голоса были против Эссекса.
Желая смягчить гнев королевы, Бэкон, связавший свою судьбу с судьбою Эссекса, написал ему 4 октября 1596 г. письмо, полное мудрых советов, каким образом опровергнуть мнение Елизаветы о его необузданном темпераменте. Этим советам мог бы следовать царедворец Бэкон, но не откровенный Эссекс, который чувствовал после каждого смиренного поступка неодолимое влечение сказать гордое, высокомерное слово.
В конце 1596 г. леди Бэкон обвинила покровителя собственного сына в дерзком обращении с одной из придворных дам. Эссекс отрицал основательность этого обвинения в частности, но признавался, что вообще грешен в "подобных поступках" (similar errors).
В 1597 г. Эссекс, постоянно мечтавший о новых подвигах, предпринял с 20 кораблями и шестью тысячами человек экспедицию- на Азорские острова, которая кончилась полнейшей неудачей благодаря его неопытности и неумелому ведению дел. Королева встретила его холодно, тем более, что он за последнее время обошелся очень плохо со своим товарищем Рэлеем. И вот Эссекс пишет королеве нежные письма, чтобы умилостивить ее, но назначение старого заслуженного Говарда лордом-адмиралом взбесило его. Говард получил, таким образом, перевес над ним в государственном совете, тогда как Эссекс был крепко убежден, что только он, победитель при Кадиксе, имеет право на это почетное место. Впрочем, Елизавета назначила Эссекса "обермаршалом" Ирландии и таким образом возвысила его снова над Говардом. Кроме того, он получил ценный подарок в размере 7.000 фунтов и добился (в первый и последний раз) у королевы аудиенции для своей матери, леди Летиции, все еще находившейся в опале за свой брак с Лейстером и вышедшей на 49-м году в третий раз замуж за сэра Кристофера Блоунта.
Но перемирие между Эссексом, с одной стороны, и королевой и ее двором, с другой, продолжалось недолго. В 1598 г. его обвинили в том, что он находится в интимных отношениях одновременно с четырьмя придворными дамами (Елизаветой Соутвелл, Елизаветой Бридж, миссис Рассел и леди Мэри Говард). Кажется, это обвинение не было безосновательно. Затем поднялся жаркий спор из-за вопроса, продолжать ли или окончить войну с Испанией. Согласно желанию Эссекса было решено не прекращать военных действий. Но Эссекс желал доказать во что бы то ни стало, что он вовсе не безусловный сторонник войны, и издал в 1602 г. небольшой трактат "Самозащита графа Эссекса против обвинения, вызванного ревностью и злонамеренней, будто он является главной помехой при восстановлении мира и спокойствия в его стране".
В сочинениях Бэкона сохранился очень любопытный анекдот, относящийся к тому же году, ко дню рождения королевы. Он доказывает страсть Эссекса посмеяться над Рэлеем. В этот день придворные устраивали, по старому обычаю, турнир в честь королевы, причем облекались в рыцарские костюмы. Все знали, что Вальтер Рэлей появится в своем обыкновенном мундире коричневого и оранжевого цвета, опушенным черным барашком. Желая позлить Рэлея, Эссекс принял участие в турнире, сопровождаемый 2.000 всадников, одетых в тот же самый костюм, так что Ралей и его свита казались только небольшим отрядом, принадлежавшим к свите Эссекса.
В июне или июле месяце 1598 г. между королевой и Эссексом произошла такая грубая и своеобразная сцена, каких раньше между ними никогда не бывало. Повод был самый ничтожный: назначение какого-то чиновника в Ирландию. Эссекс привык позволять себе все по отношению к королеве, решительно все. Он заявил ей (по свидетельству Рэлея, впрочем, быть может, он сказал эти слова при другом случае), что "ее действия так же кривы, как и ее стан". При этом он повернулся к ней спиной и бросил на нее презрительный взгляд. Она ответила пощечиной и воскликнула: "Убирайся и повесься!" Эссекс схватился за рукоятку меча и объявил, что не снес бы такого оскорбления даже от Генриха VIII. Он не показывался несколько месяцев при дворе. В октябре королева простила ему, но едва ли искренно и от души. Так как приходилось подавлять ирландское восстание, то необходимо было забыть хоть на время все мелкие ссоры. О'Нейл, граф Таиров, собрал снова войско и взбунтовал весь остров. Общественное мнение называло - не совсем справедливо - Эссекса единственным человеком, способным прекратить ирландский мятеж. Однако он медлил принять предложение. Каждый придворный, особенно же вождь дворцовой партии, знал, как опасно отлучаться на долгое время. Он должен был опасаться, что враги воспользуются его отсутствием и очернят его в глазах всемогущей государыни так, что испортят ему всю карьеру. Елизавета воплощала в это время, подобно Людовику XIV, и монарха, и конституцию в одном лице. Гнев ее предвещал гибель; единственным источником благополучия была ее милость.
Вот почему Эссекс добивался так энергично позволения покидать свой пост, когда ему вздумается, и лично отдавать отчет королеве. И вот почему он годом позже, когда ему было запрещено вернуться в Англию, разорвал все цепи и преступил закон. Он знал, что погиб безвозвратно, если не добьется личного свидания с королевой...
В марте 1599 г. Эссекс был назначен главнокомандующим английских войск в Ирландии. Он получил приказ потушить ирландский мятеж и пощадить Таирова только в том случае, если он покорится искренно и добровольно. Но вместо того, чтобы обратить главное внимание на крепость Ольстер, как главный очаг восстания, Эссекс долго оставался в бездействии и отправился затем в Минстер. Один из его подчиненных, сэр Генри Харрингтон, потерпел поражение как благодаря собственной бездарности, так и вследствие трусости офицеров и солдат. Его судили военным судом в Дублине. Каждый десятый солдат и он сам были расстреляны. Так прошло лето. Болезни и дезертирство сократили 16.000 войско, с которым Эссекс пришел в Ирландию, до четырех тысяч. Вследствие этого Эссексу снова пришлось отложить поход на Ольстер. Тогда разгневанная королева категорически запретила ему покидать без ее разрешения Ирландию.
В начале сентября 1600 г. Эссекс настиг со своим малочисленным войском бодрые и свежие отряды Тайрона, занявшие выгодную позицию и ожидавшие приближения англичан. Эссекс отказался от нападения и вошел с Тайроном в переговоры. Шестого сентября они беседовали около получаса друг с другом. Было заключено 14-недельное перемирие; каждые шесть недель, вплоть до первого мая, оно возобновлялось. Но Эссекс отказался изложить этот договор письменно, ввиду данного Тайрону обещания, который опасался, что документ попадет в руки испанцев и послужит уликой против него.
Конечно, такой результат ирландского похода не отвечал ожиданиям королевы. Нет ничего удивительного, что она пришла в страшный гнев. Лишь только она узнала обо всем случившемся, как поспешила запретить какие бы то ни были переговоры.
Эссекс решил, что враги его оклеветали. Он вздумал спасти свое положение новым противозаконным актом. В сопровождении только шести человек - это число возросло в воображении обвинительной власти в толпу из двухсот избранных людей - граф отправился в Англию, чтобы оправдать себя, прискакал в замок Нонсеч, где тогда находилась королева, приказал отпереть все двери и бросился в своем запыленном и загрязненном дорожном костюме к ногам королевы, которую застал в 10 часов утра (28 сент.) в ее спальне, с распушенными волосами. Обаяние, производимое его личностью на Елизавету, было еще так могущественно, что она в первую минуту обрадовалась его появлению. После того, как он переоделся, королева дала ему полуторачасовую аудиенцию.
Пока все обстояло благополучно. Эссекс обедал вместе с королевой, рассказывал про Ирландию, про страну и народ. Однако вечером ему объявили комнатный арест вплоть до объяснения с лордами государственного совета. На следующий день ему запретили покидать свой дом и поставили под надзор его друга, лорда-хранителя печати. Однако королева питала к Эссексу прежние нежные чувства. Она доказала это во время его болезни. В середине декабря она послала к нему восемь врачей, которые нашли его положение безнадежным. Однако он поправился.
В это время, когда дела Эссекса находились в таком плачевном состоянии, все его друзья впали также в немилость.
В одном письме Роуленда Уайта к сэру Роберту Сиднею, относящемся к 1599 г., встречается следующая характерная фраза: "Лорд Саутгемптон и лорд Рутленд не показываются при дворе. Они проводят свое время в Лондоне и посещают ежедневно театры!"