Во время этих сношений Иван разделался со своим братом Андреем. Помирившись с братьями после их возмущения, Иван долго не трогал их, но не доверял им, обязывал новыми договорными грамотами и крестным целованием сохранять ему верность и не сноситься ни с внутренними, ни с внешними врагами. Братья боялись его и постоянно ждали над собой беды. Однажды Андрей Васильевич готовился было бежать, но при посредстве боярина князя Патрикеева объяснился с братом: Иван Васильевич успокоил его и приказал высечь кнутом слугу, предостерегавшего Андрея. Но великий князь ждал только предлога, чтобы сделать с Андреем то, чего Андрей боялся. В 1491 году разнесся слух, что сыновья Ахмата идут на союзника Иванова Менгли-Гирея. Государь послал против них свои войска и приказал братьям послать против них своих воевод. Борис повиновался, Андрей не исполнил приказания. Этого ослушания было достаточно. Андрея пригласили в Москву. Великий князь принял его ласково: целый вечер они беседовали и расстались дружески. На другой день дворецкий князь Петр Шестунов пригласил Андрея на обед к великому князю вместе с его боярами. Когда Андрей вошел во дворец, его попросили в комнату, называемую "западнею", а бояр Андреевых отвели в столовую гридню: там их схватили и развели по разным местам. Андрей ничего не знал о судьбе своих бояр. Великий князь, вошедши в западню, повидался с братом очень ласково, потом вышел в другую комнату, называемую "повалушу", а вместо него вошел в западню боярин князь Ряполовский и сквозь слезы сказал: "Государь князь Андрей Васильевич, поиман еси Богом и государем великим князем Иваном Васильевичем всея Руси, твоим старшим братом!" Андрей на это ответил: "Волен Бог да государь, Бог нас будет судить, а я неповинен". Его оковали цепями и посалили в тюрьму. Иван Васильевич послал в Углич боярина Патрикеева схватить двух сыновей Андреевых: Ивана и Димитрия, заковать и отправить в Переяславль в тюрьму. Андрей умер в темнице в 1493 году; сыновья его томились долго в тяжелом заключении, никогда уже не получивши свободы. Другой брат был пощажен, потому что во всем повиновался великому князю наравне с прочими служебными князьями и боярами, но пребывал постоянно в страхе.
Со времени сношений с Австрией развились дипломатические сношения с другими странами; так в 1490 году чагатайский царь, владевший Хивою и Бухарою, заключил с московским государем дружественный союз. В 1492 г. обратился к Ивану иверский (грузинский) царь Александр, прося его покровительства в письме, в котором, рассыпаясь на восточный лад в самых изысканных похвалах величию московского государя, называл себя его холопом. Это было первое сношение с Москвою той страны, которой впоследствии суждено было присоединиться к России. В том же году начались сношения с Данией, а в следующем заключен был дружественный союз между Данией и Московским государством. Наконец, в 1492 году было первое обращение к Турции. Перед этим временем Кафа и другие генуэзские колонии на Черном море подпали под власть Турции; русских купцов стали притеснять в этих местах. Московский государь обратился к султану Баязету с просьбою о покровительстве русским торговцам. То было началом сношений; через несколько лет, при посредстве Менгли-Гирея, начались взаимные посольства. В 1497 году Иван посылал к Баязету послом своим Плещеева. Тогда, хотя Баязет и заметил Менгли-Гирею, что московский посол поразил турецкий двор своею невежливостью, но в то же время отвечал Ивану очень дружелюбно и обещал покровительство московским купцам.
Все эти сношения пока не имели важных последствий, но они замечательны, как первые, в своем роде, в истории возникшего московского государства.
Важнее всех были сношения с Литвою. Казимир во все свое царствование старался, насколько возможно, делать вред своему московскому соседу, но уклонялся от явной открытой вражды: под конец его жизни враждебные действия открылись сами собой между подданными Москвы и Литвы. Несмотря на крутое обращение Ивана со служебными князьями, власть Казимира для некоторых православных князей не казалась лучше власти Ивана, и вслед за князем Бельским передались московскому государю со своими вотчинами князья Одоевские, князь Иван Васильевич Белевский, князья Иван Михайлович и Димитрий Федорович Воротынские: сделавшись подданными московского великого князя, они нападали на владения князей своих родичей, остававшихся под властью Казимира, отнимали у них волости. Противники их делали с ними то же. Кроме этих пограничных столкновений, были еще и другие: в пограничных местах как московского государства, так и литовского развелось такое множество разбойников, что купцам не было проезда, а в то время вся торговля московского государства с югом шла через литовские владения и через Киев, так как прямой путь из Москвы к Азовскому морю лежал через безлюдные степи, по которым бродили хищнические татарские орды, и был совершенно непроходим. Москвичи жаловались на литовских разбойников, литовские подданные на московских. Эти взаимные жалобы, продолжаясь уже значительное время после смерти Казимира, в 1492 году привели наконец к войне. Польша и Литва разделились между сыновьями умершего Казимира: Альбрехт избран польским королем; Александр оставался наследственным литовским великим князем. Иван рассчитал, что теперь держава Казимира ослабела, послал на Литву своих воевод и направил на нее своего союзника Менгли-Гирея с крымскими ордами. Дела пошли счастливо для Ивана. Московские воеводы взяли Мещовск, Сер-пейск, Вязьму; Вяземские и Мезецкие князья и другие литовские владельцы волею-неволею переходили на службу московского государя. Но не всем приходилось там хорошо: в январе следующего 1493 года один из прежних перебежчиков, Иван Лукомский, был обвинен в том, будто бы покойный Казимир присылал ему яд для отравления московского государя; Лукомского сожгли живьем в клетке на Москве-реке вместе с поляком Матвеем, служившим латинским переводчиком. С ними вместе казнили двух братьев Селевиных, обвинивши в том, что они посылали вести на Литву: одного засекли кнутом до смерти, другому отрубили голову. Досталось и прежнему беглецу Федору Бельскому, обласканному Иваном: его ограбили и заточили в тюрьму в Галич.
Литовский великий князь Александр сообразил, что трудно будет ему бороться разом с Москвою и с Менгли-Гиреем: он задумал жениться на дочери Ивана, Елене, и, таким образом, устроить прочный мир между двумя соперничествующими государствами. Переговоры о сватовстве начались между литовскими панами и главнейшим московским боярином Иваном Патрикеевым. Эти переговоры шли вяло до января 1494 года; наконец, в это время присланные от Александра в Москву послы заключили мир, по которому уступили московскому государю волости перешедших к нему князей. Тогда Иван согласился выдать дочь за Александра, с тем, чтобы Александр не принуждал ее к римскому закону. В январе 1495 года Иван отпустил Елену к будущему мужу с литовскими послами, но с условием, чтобы Александр не позволял ей приступить к римскому закону даже и тогда, когда бы она сама этого захотела, и чтобы построил для нее греческую церковь у ее хором.
Для Ивана Васильевича выдача дочери замуж была только средством, которым он надеялся наложить свою руку на литовское государство и подготовить в будущем расширение пределов своего государства за счет русских земель, подвластных Литве. С этих пор начался ряд разных придирок со стороны Ивана. Александр не стеснял своей жены в вере и жил с нею в любви, но не строил для нее особой православной церкви, предоставляя ей посещать церковь, находившуюся в городе Вильне; светские паны-католики, а преимущественно католические духовные и без того были недовольны, что их великая княгиня не католичка, и пуще бы зароптали, если б король построил для нее особую православную церковь. Кроме того, Александр не хотел держать при Елене московского священника и московскую прислугу, как этого требовал тесть с явною целью иметь при дворе зятя соглядатаев. Сама Елена не только не жаловалась отцу на мужа, как бы этого хотелось Ивану, но уверяла, что ей нет никакого притеснения, что священника московского ей не нужно, что есть другой православный священник в Вильне, которым она довольна; что ей также не надобно московской прислуги и боярынь, потому что они не умеют себя держать прилично, да и жаловать их нечем, так как она не получила от отца никакого приданого. Иван этим не довольствовался, придирался по-прежнему ко всему, к чему только мог придраться, и, между прочим, требовал, чтобы зять титуловал его государем всея Руси. Само собою разумеется, что Александру нельзя было согласиться на последнее, потому что сам Александр владел значительною частью Руси, а Иван, опираясь на титул, мог заявить новые притязания на русские земли, состоявшие под властью Литвы. В то же время Иван сохранял прежние отношения с Менгли-Гиреем и не только не жертвовал ими для зятя, но давал своим послам, отправляемым в Крым, наказ не отговаривать Менгли-Гирея, если он захочет идти на литовскую землю, и объяснить ему, что у московского государя нет прочного мира с литовским, потому что московский государь хочет отнять у литовского всю свою отчину русскую землю. Таким образом, относясь двоедушно к зятю, Иван Васильевич был искреннее и откровеннее с крымским ханом, который платил ему верной службой.
