Водяное сообщение Москвы с Астраханью, а через этот город с Персиею и Востоком было: Москвою-рекою до Коломны, из Коломны Окою до Нижнего и от Нижнего Волгою до Астрахани. Плавание от Москвы до Нижнего требовало около одиннадцати суток при благополучных обстоятельствах. По пути лежали города: Коломна, Рязань, Касимов, Муром. Из города Шуи, Гороховца и других соседних реке Тезе городов и сел купцы плавали по этой реке и достигали Оки. Вообще окский путь в XVII веке был не совсем безопасен по причине разбоев, господствовавших и на Оке, как на Волге. Другая дорога лежала сухопутьем на Ярославль, а из Ярославля на судах Волгою. Города Ярославль, Кострома, Кинешма, Юрьев-Польский, лежавшие на этом судоходном пути, имели торговое значение; тамошние торговцы сплавляли свои товары по Волге и привозили покупные в свои города. В Ярославле особенно занимались судовым промыслом.
Нижний Новгород с половины XVI века начал возрастать в торговом отношении. Уже англичане нашли выгодным ввозить туда свои товары. В XVII веке он сделался складочным местом для торговли всего Востока России; товары стекались туда со всех сторон: и европейские из Архангельска через Ярославль и Москву, и азиатские из Астрахани, и сибирские из Казани, и русские, предназначенные для отправки на Восток. Беспрестанно прибывали туда частные дощанки сверху и снизу по Волге и по Оке, а зимою длинные ряды обозов тащились во все стороны. У одного богатого нижегородского купца в XVII веке в Нижнем развилась хлебная торговля. По мере населения плодородного края, лежавшего на юге от Нижнего, город сделался местом сбыта и закупа хлеба для отправки его в столицу и северные провинции. В особенности, при отплытии судоходного каравана в Астрахань, в Нижнем было огромное стечение торгового народа, так что все носило вид ярмарки. Конечно, он обязан своим торговым значением счастливому положению посредине продольного волжского пути, при соединении двух судоходных рек России. Правительство учредило там главную таможню, где брали проезжие пошлины за все города, следующие за ним по течению Волги.
Недалеко от Нижнего торговцев привлекала Макарьевская ярмарка, собиравшаяся каждогодно в июле месяце под монастырем святого Макария Желтоводского. Царь Михаил Федорович подарил все пошлинные доходы этому монастырю на свечи и ладан, и церковное строение, и братии на пропитание. Цари Алексей, Федор, Иоанн и Петр подтверждали это монастырское право, которое, таким образом, не отменялось весь XVII век. Купцы съезжались туда как с верховых, так и с низовых городов (Свияжска, Чебоксар, Казани, Алатора, Симбирска, Саранска). Доставка и отправка товаров совершалась более водяным путем, реже сухопутьем; но независимо от таких путей развозка товаров главным образом направлялась в одну сторону на Москву, а в другую на Казань. Таким образом, эта ярмарка сделалась посредницею торгового сообщения европейской России с Сибирью – значение, остающееся за нею (нижегородскою) до сих пор. Всякий купец, отправляясь на Макарьевскую ярмарку, должен был в том городе, откуда выезжал, взять проезжую грамоту и везти свои товары беспрепятственно до места назначения, без всякого осмотра и задержек, а прибыв на место, показывал свою проезжую грамоту, по которой производилась поверка, и если бы что-нибудь оказалось лишнее, то подвергалось конфискованию. В 1662 году царь Алексей Михайлович дал право купцам, пребывающим на ярмарке, быть свободными от всяких позывов, исков, ответов и тяжб. Всякое разбирательство возникшего между торговцами торгового или долгового дела принадлежало архимандриту Желтоводского монастыря с братиею, исключая дел о воровстве и разбоях. Несмотря на такие права, процветание ярмарки задерживалось от беспрерывного несоблюдения царских привилегий. Воеводы, приказные и таможенники по договорам придирались к купцам, требовали осмотра, вымогали пошлины, брали поминки и взятки; а в самое время ярмарки воеводы, по изветам ябедников, посылали за купцами приставов с наказными памятьми, требуя их к суду, или рассылыщиков под предлогом искать беглых: эти рассылыщики нападали на купцов среди их торговой деятельности, придирались к ним, отрывали от занятий и не отходили, пока не удовольствовались поминками, а между тем жили, ели на счет монастыря, очень негодовавшего на таких гостей, которые вообще нахальными поступками доводили купцов до того, что те боялись ездить на Макарьевскую ярмарку. По жалобе архимандрита, правительство в 1692 году снова подтвердило старые привилегии ярмарки, но они все-таки и после плохо исполнялись.
Ярмарка в Макарьеве развила судовой промысел. Купцы, накупая товар, нанимали у судопромышленников струги и заключали с ними условия везти товар к месту. Плавание от Нижнего до Астрахани продолжалось около месяца. Пристани, имевшие торговое значение на этом пути, были: Василь, Чебоксары, Кокшажск, Свияжск, Казань. Из этих городов Казань в XVII веке сделалась складочным местом астраханской соли и рыбы и вообще астраханских товаров, назначаемых для северо-востока, а равно товаров, приходивших из вятской и пермской сторон. В Казани производилась казенная постройка судов как для нужд правительства, так и для торговцев. Тетюши были последним городом населенной страны. За ними, до самой Астрахани, берега Волги представляли пустыню. В первой половине XVII века на этом длинном пространстве были только Самара, Саратов и Черный Яр, позже построен Симбирск. В Самаре образовался перевозочный пункт яицкой рыбной промышленности, которая возникла в 1639 году трудами гостя Гурьева, а потом сделалась достоянием казны и год от году принимала большие размеры. Торговцы через Самару ездили на Яик покупать рыбу и икру и привозили в Самару, где с них брали десятую пошлину. Таких промышленников в конце XVII века стало чрезвычайное множество, и это сообщило Самаре торговую физиономию. Несмотря на запустение, в каком находилось Поволжье, где, кроме упомянутых городов, путешествовавшие при Михаиле Федоровиче голыптинцы не встречали никаких селений, торговля с Астраханью постоянно оживляла пустынную Волгу. Так как плавание по Волге сопряжено было с опасностями, то суда шли вместе друг с другом в сопровождении отряда стрельцов, плывших на передовом судне. Это конвойное судно снабжалось орудиями. Такой поезд назывался караваном. Судовые караваны ходили по Волге между Нижним и Астраханью дважды в год; один рейс назывался весенним, другой осенним караваном. Верховые товары приходили в Астрахань летом, а низовые и персидские товары приходили в Нижний осенью и, по наступлении зимы, развозились из Нижнего на санях. Каждый год назначался начальник каравана, командовавший стрельцами и детьми боярскими; в караване бывали послы персидские в Москву, московские в Персию и служилые люди, отправлявшиеся в Астрахань и низовые волжские города. С ними-то обыкновенно плыли с товарами купцы разных городов: москвичи, ярославцы, кинешемцы, костромитяне, юрьевцы, нижегородцы, арзамасцы, казанцы. Уже при Иоанне Васильевиче Грозном караваны, плававшие между Нижним и Астраханью, состояли из пятисот больших судов, из которых одни построены были в Нижнем, а другие приплывали с товарами из разных сторон в Нижний и ожидали там начальника каравана. Когда все было готово, караван выступал с обилием запасов лесных и военных, и с каменными пушками. Судна приводились в движение гребцами, а при попутном ветре распускались паруса. Приход каравана в Астрахань возвещался двукратною пальбою из пушек, и весь берег внезапно оживлялся. Одни из прибывших торговцев выгружались на берег, другие оставались в судах и ожидали к себе покупщиков.
Кроме караванов, по Волге поодиночке ходили суда казенные и частные. Иногда частные торговцы составляли товарищества и отправляли свои суда, связав их вместе, так что большое судно тянуло за собой маленькие. Плавание по Волге вверх было затруднительно, ибо гребцы могли управлять судами только при попутном ветре (низовом), с трудом управляли ими в безветрие, но когда подымался верховой ветер, тогда гребцы и рабочие выходили на берег и тянули суда лямкою, проплывая в день не более четырнадцати верст. Нередко суда наскакивали на мель, которыми Волга и в то время была обильна.
Торговые русские суда, плававшие по Волге, были плоскодонные, различались по длине, ширине и фигуре и сообразно этому носили разные названия. Большое судно длиною до десяти сажен и более называлось дощаник, меньше дощаника были насады и кладные струги. Струги были дощатые, полубленные и не полубленные; струги с набоями; они были мерою от трех до восьми сажен в длину; меньше их были кладные лодки, а еще менее – неводник; менее неводника – плавная лодка, однодеревка и ботник. При больших судах, т. е. дощаниках, стругах и насадах, были маленькие лодки, называемые завозни, подвозки, паузки. Название струга самое употребительное и часто принималось для означения судна вообще.
