Кроме изложенных торговых путей, были еще два: на Смоленск в Литву и на юг к пределам Малороссии. Оба эти направления не могли способствовать цветущему состоянию торговли. Торговля Москвы с Польшею и Литвою в XVI и XVII веках нарушалась беспрерывными войнами и постоянною враждою двух правительств. Положение торгующих купцов было не безопасно, когда были примеры, что правительства, возобновив между собою едва потухающую вражду, задерживали купцов и конфисковывали их имущества. Так было при Василии Иоанновиче в 1508 году. В промежутки, когда военных действий между Литвою и Москвою не было, жители порубежных земель беспрестанно делали друг на друга разбойничьи наезды, грабежи и разорения. Такое сочетание обстоятельств, конечно, не благоприятствовало развитию торговли. Купцы, приезжавшие из Польши и Литвы, не пользовались в Москве ни благосклонным приемом правительства, ни расположением народа, особенно католики и жиды, которых не терпели москвитяне. Так, в 1678 году царь Алексей Михайлович, узнавши, что в Москве находятся с товарами литовские купцы из Могилева и Шклова, приказал их выслать из Москвы в порубежные города, где единственно и предоставлялось им торговать. Только в 1678 году постановлено, что торговцы польские подданные могут приезжать в Москву, а русские в столицы Речи Посполитой: Варшаву, Краков и Вильно, но ограничиваясь единственно столицами, непременно с проезжими памятьми и с платою пошлин по уставам обоих государств, а равномерно постановили, чтоб торговое плавание по Двине открыто было для русских. На таких же условиях утвердил торговые сношения так называемый вечный мир, заключенный после долгой войны в 1686 году.
В Северской области в половине XVII века началось некоторого рода торговое движение. Средоточием его был Путивль. Туда, как выше было замечено, приезжали с своими товарами греки и молдаване. В Торговом уставе 1667 года Путивль означен между значительными торговыми городами наряду с Псковом и Новгородом, куда русские купцы привозили свои товары и где находили заморские. В Брянском уезде в конце XVII века славилась Свинская ярмарка. Об ней упоминается под 1681 годом. В объяснении гостей и торговых людей, данном по поводу указа о выборе в таможенные чиновники, говорится, что из разных торговых городов посадские лучшие люди отъезжают к городу Архангельску и на Макарьевскую, и на Свинскую, и на иные ярмарки для торговых своих промыслов и в домы свои не приезжают многое время. Из этого видно, что Свинская ярмарка, постановленная в числе первоклассных торжищ, была значительна и привлекала к себе многих торговцев. В числе привозимых с этой ярмарки в Москву товаров значатся сафьяны и хозы, носившие тогда название свинских. В 1683 году высовые пошлины, сбираемые на этой ярмарке, пожалованы Киево-Печерскому монастырю в вознаграждение потерянных в Подолии старинных имений. Торговля с Малороссией не могла быть в цветущем состоянии по причине смутного состояния этой страны. После поражения поляков гетманом Хмельницким в 1648 году великороссийские купцы нахлынули в Малороссию и очень выгодно покупали и выменивали разные драгоценности, приобретенные казаками на полях Корсунских и Пилявецких. После присоединения Малороссии к России царь Алексей Михайлович, лаская новых подданных, даровал Киеву жалованную грамоту, по которой киевским торговым людям предоставлялась вольная и беспошлинная торговля по всей России. Но эти права не могли иметь важных результатов для торговли.
По мере населения украинских городов Великой России и обработки плодоносных земель возникали там торговые сношения. Плодородие почвы Рязанского, Тамбовского, Воронежского края в половине XVII века начало привлекать туда скупщиков хлеба. В Воронеже в 1640 году были оброчные торговые лавки и ряды, подобно как в Москве, особые для разных предметов, например мясной ряд, рыбный ряд. В последних годах XVII века города Лебедянь, Елец, Козлов, Воронеж, Коротояк, Острогожск начинали быть рынками местных произведений, но вообще в слабой степени, ибо край не был еще достаточно населен, пути были затруднительны, а чиновники притеснениями отгоняли торговцев. В 1695 году донские казаки, приезжавшие туда по случаю неурожая на Дону покупать хлеб, жаловались, что с них берут страшные пошлины и за тяжкими взятками купить хлеба невозможно. Города Белгород и Валуйки были пунктами торговых сношений с ногайскими татарами, жившими на берегах реки Дона. Они приезжали туда для покупки хлебных и вообще съестных запасов, но должны были, для предостережения, останавливаться не иначе, как за чертою и являться в небольшом числе.
Вообще торговые поезды в древней России совершались летом преимущественно водою, зимою на санях. Торговцы везли свои товары по широким рекам на судах большого размера, а для малых рек употребляли суда, приспособленные к руслу этих рек; и потому товары, при переходе из малых рек в большие и обратно, перекладывались в суда, соразмерные предстоящему водному пути. Обыкновенно при впадении одних рек в другие жили судопромышленники, снабжавшие торговцев судами; у иных же торговцев были в таких местах собственные дворы, и там стояли в запасе суда. Так, например, монастыри, занимавшиеся в старину обширною торговлею, имели в таких местах свои подворья. Необходимость в судах развила и разнообразила исстари судовой промысел; для всякого русла были свои суда, и потому в старых памятниках мы встречаем множество названий разного рода судов и лодок, которые отчасти сохранились и теперь, отчасти утратились. Самое большое судно на всех больших реках называлось дощаник, за ним следовали насады, суда полубленные, набои, суда прикольные, суда поводцовые, набаб, байдак, барка, шестерик, струг, матица, оханка, каюк, морянка, водовик, карбас, коломенка, учан. Из них струг сначала означал лодку. Казенный струг при Михаиле Федоровиче помещал от пяти до шести человек. Впоследствии этим названием обозначили вообще среднего размера судно. Некоторые суда назывались по месту и происхождению своего употребления: тихвинка, белозерка, ржевка, устюжка. Маленькие лодки при больших назывались паузки, завозни и подвозки. Отличительная черта русских судов того времени была та, что они строились совершенно без железа, вместо железных гвоздей употреблялись деревянные, и доски были соединены лыками из древесной коры. На судне была поставлена мачта, к ней привязан широкий парус. Плавание по рекам, особенно малым, сопряжено было с затруднениями и опасностями: когда дул противный ветер, приходилось по три дня и по неделе стоять на месте, и оттого происходила беспромыслица, как выражались на промышленном языке. Случалось, что торговец, решившись отправиться по речному пути осенью, застигнут был заморозами и зимовал с своим стругом на реке. Случались иногда потопления. Для этого правительство предписывало воеводам, в случае потопления купеческих судов, изыскивать меры к отысканию товаров и, по нахождении, отдавать их хозяевам, с платою в государеву казну десятого процента, что называлось десятая выть. Кроме борьбы с природою, которую побеждать русские умели более железным терпением, чем искусством, торговцы терпели часто от мытчиков, которые собирали с плывущих судов пошлины, известные под названием мыт. Эти мытчики брали от казны ее доход на откуп и дозволяли себе всяческий произвол. Плаватели, кроме определенного мыта, не отделывались от них без того, чтоб не заплатить еще взяток; а иначе продержат их мытчики самовольно недели две или три.
Так как в старину в России каналов не существовало, то в тех местах, где нельзя было из одной реки в другую близкую достигнуть водяным путем, плаватели выгружались из судов и перевозили товары волоком до другой реки. На волоках находились извозчики, которые подряжались везти товары в телегах и посмычнях двойных или одиноких, судя по клаже, иногда же товары возили на вьюках, то есть вьючных лошадях. Пока совершался подряд с извозчиками, товары складывались в устроенные места, называемые пристанища. В XVII веке при выкладке товаров из реки на волок торговцы были обязаны платить хозяевам земель, где были пристанища, не с веса, но с клади или с судна. В Казани платили на пристанище с соляной клади по рублю, с рыбной по полтине.
Правительство не заботилось об улучшении летних дорог, и потому то же, что писали о наших летних дорогах путешественники XVI века, повторялось и в конце XVII века. Мосты были редки, а те, которые существовали, по выражению иностранцев в XVI веке, не держались, а плавали. Обыкновенно употреблялись вместо мостов перевозы на судах и плотах, которые содержались от правительства с платою в казну. По Торговому уставу 1653 года, постановлено на больших реках брать за перевозы весною и осенью: с товарной телеги десять денег, но с торговых людей того же уезда, где находился перевоз, только шесть денег, с проезжей телеги четыре деньги, с верхового три деньги, с пешего две деньги, а в межень летом с товарной телеги шесть денег, с торговцев того же уезда три деньги, с верхового две деньги, с пешего одну деньгу; на малых реках во всякое время с торговой телеги две деньги, с проезжей и верхового одну деньгу, а с пешего полденьги. В больших городах для перевозов воеводы назначали команды. Так, в Астрахани перевоз был под заведыванием назначенного сына боярского с двумя целовальниками и десятью стрельцами, которые обязаны были перевозить всякого, кто имеет проезжие грамоты. Там, где были мосты, собиралась мостовщина. В частных имениях владельцы устанавливали перевозы и собирали за них деньги, а равно и мостовщину, но это не всегда позволялось. Вообще правительство хотело оградить путешественников от притеснений частных владельцев. По Уложению запрещено замышлять владельцам всякого рода сборы в имениях, кроме тех, которые с давних лет утверждены жалованными грамотами, и притом владельцы обязаны были починивать мосты и дороги в своих владениях. Запрещалось, между прочим, строить мельницы и класть гати на реках, где был струговой ход.
