Личный состав прошел горнострелковую и десантную подготовку в Альпах, помимо этих дисциплин в курс обучения также входили топография, конспирация, диверсионная и строевая подготовка. Штаб-квартира легиона располагалась в Бреслау, а учебный центр в Зауберсдорфе (Австрия). Легионеры были одеты в стандартную униформу Вермахта (по другой информации в чехословацкую, изготовленную из черного материала), но без знаков различия, вооружены автоматами МП-38 и имели свое подразделение мотоциклистов.
К 25 августа 1939 года легионеры были сосредоточены в районе Меджилаборца-Выдрань-Полота, но в бой с польскими частями командование решило их не вводить. Впоследствии легион был отведен с передовой и 1 сентября 1939 года приказом майора фон Деммеля (начальник штабного отдела Абверштелле «Краков») был переформирован в «Индустриальную охрану» («Werkschutz») формирование, несшее впоследствии охранную службу промышленных объектов в Западной Польше. Часть легионеров поступила на службу в полицию, другие разошлись по домам. Наиболее подготовленные и преданные ОУН легионеры вошли затем в состав ДУНов «Роланд» и «Нахтигаль». В «Веркшутце» украинская молодежь проходила военную подготовку и рассматривалась руководством ОУН (Мельника) как основа для развертывания в будущем национальных воинских подразделений. Личный состав был одет в зеленую униформу австрийской полиции, было разрешено ношение трезубца на головных уборах.
Некоторые украинские источники сообщают, что легион Р. Сушко все же был использован на польско-немецком фронте и успешно провел захват города Самбор, который впоследствии отошел к советской оккупационной зоне.
Помимо создания легиона, полковник Р. Сушко также производил подбор украинских кадров для обеспечения Вермахта переводчиками и в этом деле преуспел. К моменту нападения на СССР украинские «Долметчеры» продвигались вместе с передовыми частями армии, и, будучи членами ОУН, способствовали созданию местных органов власти и полиции из коренного населения.
В марте 1940 года руководство ОУН, используя возможности Абвера, отправляет диверсионные группы во Львов и Волынь для организации саботажа и акций гражданского неповиновения. В районы Бялы-Подляски и Влодава также забрасываются группы оуновских диверсантов, большую часть из которых нейтрализует НКВД.
В 1941 году в Германии началось создание украинских подразделений. дружин (батальонов) Украинских Националистов (ДУН) «Роланд» (нем. «Rolland») и «Нахтигаль» («Nachtigal» «Соловей»). В марте 1941 года на переговорах с представителями Абвера и Вермахта (профессора Т. Оберлендер, Г. Кох, Г. Герулис) Степаном Бандерой и Рихардом Ярым были поставлены определенные условия формирования дружин, главным из которых было декларирование цели борьбы ДУНов. за «Самостийную Соборную Украинскую Державу», без принятия немецкой присяги. В соответствии с требованиями националистов ДУНы были подчинены в политическом отношении ОУН, область их применения была ограничена Восточным фронтом.
На переговорах также была достигнута договоренность об участии в формированиях членов ОУН (Референтуры Провода ОУН). Общая численность легионеров в соответствии с договором достигала 700 человек. Украинские условия были приняты, несмотря на отсутствие согласия со стороны немецкого политического руководства. Набор рекрутов производила ОУН С. Бандеры. Первый батальон получил кодовое наименование «Организация «Роланд», второй батальон именовался «спецподразделение (zonderverband) «Нахтигаль».
Украинский историк В. Косик пишет, что «фактически каждая сторона пыталась извлечь выгоду из этой ситуации. Украинцам были необходимы люди, наученные владеть оружием.
Немцы же более рассчитывали на пропагандистский результат, что оказывал на население маленький украинский легион».
ДУН «Роланд» была организована в марте 1941 года стараниями Венского бюро ОУН под контролем полковника Р. Ярого.
Украинским командиром батальона был назначен Евгений Побигущий. бывший офицер польской армии, немецким командиром гауптман Новак. Подготовка части личного состава проходила в Австрии (г. Зауберсдорф) близ Вены.
Подготовку «роландовцев» вели немецкие офицеры Абвера из «Веркрайскоммандо XVIII» Вены. Все 350 человек получили чешскую армейскую униформу. Во время прохождения курса подготовки «соловьи» были одеты в форму «Рабочей службы» Германии (RAD). Знаки различия офицерского состава «Роланда» были схожи с системой, имевшейся ранее в Украинской Галицийской армии (УГА). Офицеры носили на правом плече погоны-жгуты из узкого серебристого шнура по образу и подобию погон армейских чиновников-зондерфюреров. По некоторым данным, личный состав «Роланда» имел желто-синие (или желтые) нарукавные повязками с надписью «На службе у немецкой армии». Внешний вид роландовцев дополняли чешские пилотки с кокардой в виде золотого трезубца на голубом фоне. Стрельцы были также снабжены австрийскими касками периода 1-й Мировой войны. Немецкие кадры батальона носили стандартную униформу Вермахта. 7 июня 1941 года «Роланд» прибыл из Вены в буковинский город Кимполунг в Румынии и был включен в состав 11-й немецкой армии. 27 июня батальоном был получен приказ о поддержке немецких войск в боевых операциях на реке Прут, захвату и очистке территорий прилежащих к дорогам, организации групп украинской самозащиты, охраны транспортов с продовольствием, помощи в эвакуации пленных и охраны стратегических объектов. Весь июнь основной состав батальона действовал в Румынии под командованием лейтенанта Зиберта. В это же время к нему присоединился полковник Ярый со своим штабом украинских пропагандистов. 2 июля этот штаб был распущен по указу ОКВ, и многие его служащие влились в состав батальона. Ярый отбыл во Львов. 26 июля «Роланд» перешел под командование 54-го Армейского корпуса и принимал участие в «зачистках» территории и охране дорог у реки Днестр. К этому времени «Роланд» насчитывал 9 офицеров и 260 солдат (стрельцов). 4 роты по 50.65 человек. Командовал «организацией «Роланд» лейтенант Зиберт. Батальон предполагалось пополнить 150 добровольцами-украинцами с «освобожденных» территорий.
Вооружение составляли 6 легких пулеметов чешского производства и советские винтовки-трехлинейки. 29 июля «Роланд» оперировал в районе Кишинев. Вадулуй. Вода, после чего был произведен переход через Днестр в Дубоссарах до линии железной дороги Проскуров Одесса.
В это время штаб 11-й Армии получил телеграмму из вышестоящих инстанций: «После консультаций с рейхсминистром оккупированных территорий Востока организацию. Роланд. требуется исключить из участия в походе по политическим причинам».
В это время «Роланд» производил набор и вооружение местных украинцев, для отрядов самообороны. Новобранцев пришлось распустить, 50 человек из «Роланда» поступили в качестве переводчиков в местные представительства экономической службы Рейха. Им было запрещено заниматься политикой, а впоследствии все они были уволены со службы.
Батальон пешим порядком прибыл в Кишинев, затем 26 августа 1941 года в Фокшаны, где под дулами пулеметов и обезоружен. Личный состав был переброшен в г. Майерлинг близ Вены. 16 сентября Гестапо арестовало руководителя венского бюро ОУН полковника Р. Ярого, капитанов Барабаша и Л. Ортинского, еще двух офицеров «Роланда».
ДУН «Нахтигаль» проходила подготовку в «святая святых» Абвера. в соединении спецназначения «Бранденбург» и на полигоне в Нойхаммере (Силезия). Набор в батальон (350 чел.) производило краковское бюро ОУН. С украинской стороны командовал «Соловьем» Роман Шухевич, являвшийся к тому времени ответственным за военную работу в ОУН С. Бандеры. Батальон был разделен на 4 сотни, командирами которых были назначены немецкие офицеры сотрудники Абвера граф фон Тун Гогенштейн, Миддельхауфе, Шиллер. «Соловьи» носили стандартную армейскую униформу Вермахта. Особенных знаков различия «соловьи» не имели, и лишь после вступления во Львов личный состав поместил на свои погоны ленточки желто-синего цвета.
За четыре дня до вторжения в СССР батальон был передислоцирован к границе. Командовал им Роман Шухевич, немецким руководителем был командир 1-го батальона полка спецназначения «Бранденбург». В ночь с 22 на 23 июня батальон перешел границу близ Перемышля и, не вступая в бой с частями РККА, двигался по направлению к Львову. В составе 17-й армии он с 29 августа участвовал в боях на львовском направлении.
В Львове к тому времени царил хаос. С первого дня войны активизировалась немецкая «пятая колонна», которую составили оуновские подпольщики и абверовские диверсанты. Агентура успешно противостояла советским войскам и НКВД, захватывала стратегические объекты.
В Львов «Соловей» вступил вместе с 1-м бранденбургским батальоном 30 июня в 4 ч. 30 мин. Его командир Роман Шухевич рвался вперед. к тюрьме на ул. Лонского, где был заключен его брат Юрий. Спасти брата не удалось, так как к тому времени он уже был расстрелян. К тому времени в городе закончились основные бои между местными оуновцами и советскими частями. Батальон занял стратегически важные объекты, главным из которых была радиостанция, что облегчило затем передачу в эфир акта о восстановлении независимой украинской державы, который был провозглашен на ассамблее украинских представителей.
