Сельское население латвийских и эстонских земель было организовано в общины, возглавляемые старейшинами, со временем — старостами, которых назначали помещики. Имелись крестьянские суды под председательством орденских фогтов; заседателей судов (из зажиточных крестьян) поначалу избирали общинники; впоследствии их стали назначать помещики.
Ливонский орден и соседние страны на карте Олауса Магнуса. 1555 г.
Крестьянская рента, как правило, была смешанной: барщина, натуральный и денежный оброк. С XIV в. помещики, поставлявшие на рынок хлеб, стремились расширить барщинное хозяйство. Следствием стало прикрепление крестьян к земле и расширение барской запашки — нередко за счет сгона сельских домохозяев с обжитых мест, а также путем присвоения земель крестьян, убитых на войне, погибших от эпидемий, повстанцев и беженцев.
Крупнейшими городами Восточной Прибалтики были Рига, Ревель (Таллин), Дерпт (Тарту) и Нарва. Рига обладала большим флотом и сильным войском, имела обширные торговые связи. Рига, Ревель и Дерпт, являвшиеся с XIII–XIV вв. членами Ганзы, стали важными посредниками в товарообмене между Восточной и Западной Европой. С востока через эти города вывозились меха и воск, лен и пенька, деготь и кожа, рыба и жиры; в обратном направлении — ремесленные изделия и ткани, соль и сельдь, лекарства, пряности и фрукты. Особенно значительные доходы приносила соль; существовала поговорка, что Ревель «выстроен на соли». Через те же города вывозились прибалтийские товары: зерно, рыба, тюлений жир, строительный камень и лен.
В XVI в. Рига насчитывала примерно 10–15 тыс. человек; в Ревеле и Дерпте в XV в. жило примерно по 4–5 тыс. человек. Население городов росло преимущественно за счет крестьян. Как правило, они становились чернорабочими, прислугой, носильщиками, мелкими торговцами. Оптовой торговлей и наиболее доходными ремеслами (пивоварением, ювелирным делом) ведали полноправные бюргеры — преимущественно немцы. Они же составляли элиту городов. К городским «не немцам» относились латыши, эстонцы, русские, шведы, датчане и финны. Русских (выходцев из Новгорода и Пскова) в Риге, Ревеле и Дерите имелось довольно много; у них были там и свои церкви.
Из наиболее зажиточных бюргеров формировался городской совет (магистрат), пополнявший свои ряды путем кооптации. Магистрат ведал делами управления, вершил суд. При магистрате имелся секретарь, который вел городские книги — таможенные, земельные, долговые, счетные. В Восточной Прибалтике, как и повсеместно в Европе, имелось свое городское право. Вступив в Ганзу, Рига в XIV в. приняла городское право Гамбурга, которое потом не раз перерабатывалось. Образцом для городского права Ревеля и Дерпта, в свою очередь, являлось право Любека — ведущего города Ганзы. Мелкие города в своем политическом устройстве и праве подражали более крупным: латвийские — Риге, эстонские — Ревелю и Дерпту.
Купцы и ремесленники объединялись в гильдии и цехи. В Риге купцы входили в так называемую «Большую» гильдию, а ремесленники в «Малую», состоявшую из цехов (кузнечного, ткацкого и др.). Аналогичной была организация купцов и ремесленников в Ревеле: там тоже имелись Большая и Малая гильдии. Немецкие торговцы-холостяки в Ревеле и Дерпте образовали Братство Черноголовых. В Риге имелись союзы, объединявшие рабочих-латышей, а в 20-е годы XVI в. возник цех русских розничных торговцев.
Во второй половине XV — первой половине XVI в. Ливония переживала экономический подъем. Большую прибыль приносила торговля солью, а также экспорт из России пушнины, леса, воска и льна. Возникла благоприятная конъюнктура для вывоза зерна: в Европе увеличился спрос на хлеб, значительно выросли цены. Как следствие, в Ливонии подорожали поместья, расширилась барская запашка, завершилось закрепощение крестьян. На рубеже XV–XVI вв. крестьяне стали рассматриваться как собственность помещика, они были предметом продажи, обмена, дарения, заклада.
Взаимоотношения в «верхах» общества отличались противоречивостью. Между братьями ордена не было единства. В XIV в. среди них появились сторонники отделения от Тевтонского ордена, которых называли «вестфальцами» (многие из них были выходцами из Вестфалии), а их противников — «рейнцами». После поражения тевтонцев при Грюнвальде (1410) в Ливонском ордене верх взяли «вестфальцы». Со второй половины XV в. Ливонский орден фактически обрел самостоятельность. Но деление на партии сохранилось и способствовало упадку ордена.
Другой узел противоречий составляли отношения орденских верхов, высших духовных лиц Ливонии (главным из которых являлся рижский архиепископ) и городов (особенно Риги). С конца XIII в. между орденом и архиепископами шла борьба за верховенство в Восточной Прибалтике и за власть над Ригой. В свою очередь, Рига, подчиняясь архиепископу в духовных вопросах, отстаивала свою независимость в светских делах. Борьба шла с переменным успехом. В XV в. рижский архиепископ добился, чтобы Рига подчинялась двум сюзеренам — ордену и архиепископу. Затем на некоторое время верх взял орден; наконец, в 1481 г. Рига добилась независимости.
Новые осложнения возникли в связи с Реформацией, ее идеи стали распространяться в Ливонии с 20-х годов XVI в., особенно в городах. В отношении причин и предпосылок Реформации Прибалтика имела много общего с другими регионами. Немецкие бюргеры ливонских городов с энтузиазмом восприняли идеи Реформации от бюргеров Германии, близких им по языку, культуре, ментальности и интересам. Для городских «не немцев» Реформация, напротив, стала орудием борьбы за права и лучшую долю, против патрициев — консервативных католиков. Для городских властей и бюргеров Реформация была орудием борьбы за независимость от католических олигархов — архиепископа и орденских верхов. Магнаты и вообще землевладельцы были заинтересованы в секуляризации и разделе церковной собственности. Крестьяне надеялись на послабления в отношении церковных поборов, на установление справедливых порядков. Предпосылкой Реформации стало и развитие национального и регионального самосознания, языков и письменности. Реформаторы довели до практического завершения дело, которое начали еще позднесредневековые католики: религиозное просвещение на языках национальной окраины, к которой тогда относилась и Прибалтика.
Реформация распространилась в Ливонии преимущественно в форме лютеранства. Власти городов вскоре поддержали лютеран, стали назначать их на церковные должности. Тем временем в городах появились и анабаптисты. Самым выдающимся из них был странствующий ремесленник Мельхиор Гофман, возглавивший анабаптистское движение в Прибалтике, Скандинавии, а после и в Германии. Следствием его проповедей стали волнения в Риге, Ревеле и Дерпте: горожане громили церкви, уничтожали иконы. Начались и крестьянские восстания.
Вскоре идеи Реформации обрели поддержку светской элиты. Многие рыцари стали принимать лютеранство и записывать в него своих крестьян. Около середины XVI в. большинство жителей Ливонии формально стали лютеранами. В 1554 г. на ландтаге в Вольмаре (Валмиера) была провозглашена свобода вероисповедания во всей Ливонии. Но епископы и высшие чины ордена вплоть до Ливонской войны оставались католиками и выступали против секуляризации церковных земель. Этот консерватизм позволил на какое-то время сохранить орден, его устои и традиции, но, конечно, отнюдь не мог разрешить социальные, политические и религиозные противоречия. Реформация (наряду с военной угрозой, политическими конфликтами, интригами и другими проблемами) способствовала падению ордена.
Ослабление Тевтонского ордена по Торуньскому миру 1466 г. означало для Ливонского ордена потерю союзника и усиление опасного соседа — Польши, стремившейся завладеть и ливонскими землями. Другая угроза исходила от датских королей: в XV в. они возобновили притязания на Северную Эстонию, пытались получить под свой протекторат Эзель-Викское епископство. На северные эстонские территории претендовали и шведы: архиепископ рижский предлагал Швеции эти земли в обмен на военную помощь в борьбе против Ордена. С конца 60-х годов XV в. во владения Ордена стали вторгаться войска московских князей. В 1481 г. русские войска заняли несколько ливонских городов, разрушили Феллин (Вильянди). В 1492 г. Иван III построил крепость Ивангород у границы Ливонии, напротив Нарвы. Она была мощным оборонительным сооружением и одновременно удобным форпостом для наступательных действий.
В связи с этими событиями перед руководством Ордена встали задачи обрести союзников и усилить армию. Новый магистр Вальтер фон Плеттенберг (1494–1535) стремился улучшить вооружение армии, укрепить замки и крепости, вел активную пропаганду, апеллируя к патриотическим чувствам населения Ливонии. Однако на ландтаге 1498 г. выяснилось, что сословия выше всего ставят собственные интересы. Города, на помощь которых рассчитывал Плеттенберг, заявили, что не желают жертвовать ни землями, ни людьми и сами позаботятся о своей обороне. Магистру удалось добиться лишь весьма скромных пожертвований. Во внешней политике дела поначалу тоже складывались неудачно: попытки Плеттенберга найти поддержку у Священной Римской империи, Тевтонского ордена и Польши успеха не имели. Но магистру удалось заключить союз со шведским регентом Стеном Стуре Старшим. В свою очередь, Иван III заключил в 1493 г. союз с Данией — старинным противником Швеции и Ганзы.