После оршинской битвы война с Литвой долго не представляла ничего замечательного. Сигизмунд подстрекал на Москву крымского хана Махмет-Гирея, наследовавшего после Менгли-Гирея в 1515 году, а великий князь московский заключил договор с магистром тевтонского ордена Альбрехтом, обещая ему давать деньги за содействие против Польши. Но Альбрехт не принес никакой пользы Москве. Прежний союзник Василия, Максимилиан, вместо того чтобы воевать против Сигизмунда, как ожидали в Москве, взял на себя роль посредника и прислал в Москву в 1517 году известного барона Герберштейна, автора драгоценного сочинения "О Московском государстве", написанного по его личным наблюдениям. Герберштейн не успел примирить врагов, так как Москва добивалась древних русских городов: Киева, Витебска, Полоцка и других, а Герберштейн уговаривал Василия возвратить Смоленск. Неудаче в заключении мира способствовала смерть королевы Елены. В Москве твердили, будто ее отравили ядом. Но Максимилиан, после того как примирение не состоялось, не расположен был усиливать Московское государство, удерживал тевтонского магистра от войны с Польшей и писал к нему, что нехорошо будет, если польский король унизится, а московский возвысится.
Тем временем Василий покончил с Рязанью. Рязанская земля во все царствование Ивана III была покорна московскому государю. В начале царствования Василия там управляла тетка его Агриппина именем своего малолетнего сына Ивана. Но когда вырос этот князь, по имени Иван Иванович, то вспомнил о прежней независимости своих предков и стал тяготиться зависимостью от Москвы. Донесли московскому государю, что рязанский князь сходится с татарами и хочет жениться на дочери крымского хана Махмет-Гирея. Московский князь позвал его к себе и посадил под стражу, а его мать - в монастырь. Рязань утратила свою отдельность и была присоединена к Москве. По общей московской политике, и с Рязанью сделали то же, что с Новгородом, Тверью, Вяткой и Псковом: и оттуда было выселено множество жителей, а вместо них переведены были в Рязань на жительство московские люди. Несколько лет спустя (в 1521 году) рязанскому князю удалось убежать в Литву.
Уничтожая земскую самобытность Рязани и Пскова, Василий возвращал Новгороду некоторые признаки старины. Великокняжеские наместники и их тиуны в Новгороде управляли так неправосудно, и Василий слышал столько жалоб на них, что для ограждения их произвола приказал выбрать так называемых целовальников, которые должны были сидеть на суде вместе с наместниками. Выбиралось 48 лучших людей из новгородских улиц, и из них каждый месяц 4 человека должны были по очереди заседать на суде. При вступлении в должность они приводились к крестному целованию, отчего и получили свое название. Это было, однако, не в полной мере выборное начало, потому что избрание предоставлялось не народу, а правительственным лицам: дворецкому и дьякам.
Поворот к миру Москвы с Литвой произвел крымский хан. В декабре 1518 года умер казанский хан Махмет-Аминь, изъеденный, как тогда говорили, заживо червями. Еще до его смерти крымский хан Махмет-Гирей, желая посадить в Казань своего брата Саип-Гирея, предлагал дружбу Москве, обещал воевать Литву с тем, однако, чтобы великий князь московский воевал против Ахматова потомства - заклятых врагов Гиреев. Московский государь обещал, но, как только Махмет-Аминя не стало, он назначил в Казань одного из внуков Ахмата, по имени Шиг-Алея, который со своим отцом выехал из Астрахани на службу московскому государю и получил в поместье Мещерский городок. Крымский хан, естественно, был озлоблен и решился отомстить московскому государю. Прежде всего брат его Саип-Гирей отправился с войском к Казани. Казанцы изменили Шиг-Алею и признали своим царем Саип-Гирея. Шиг-Алея и всех русских, находившихся в Казани, ограбили и выгнали, никого, однако, не убив. Вслед за тем крымский хан с многочисленной ордой двинулся на московское государство. С ним шел знаменитый Евстафий Дашкович с днепровскими казаками, только что начинавшими свою историческую деятельность. В то же время брат крымского хана Саип-Гирей, избранный в казанские цари, выступил со своими казанцами. Московское войско, выставленное против крымского хана под начальством брата великого князя Андрея и боярина князя Дмитрия Бельского, бежало. Другие, более мужественные воеводы (князья Курбский, Шереметев) пали в бою. Великий князь покинул столицу и ушел на восток собирать силы: в столице он оставил начальствовать крещеного татарского царевича Петра, своего зятя. В этом случае Василий Иванович пошел буквально по стопам своих прародителей и поступил так, как поступали его отец, прадед и прапрадед, убегая из Москвы, когда приближались к ней татарские полчища. Много народу побежало в Кремль, спасаясь от неприятеля: наступил июль - время очень знойное: опасались, чтобы от тесноты не открылась зараза.
Махмет-Гирей подошел за несколько вepcт к Москве и послал требование, чтобы великий князь обязался платить ему дань. В ответ на это требование Махмет-Гирею привезли письменное обязательство платить дань, скрепленное великокняжеской печатью. Неизвестно, с ведома ли государя дано было это обязательство. Скорее нужно полагать, что с ведома, потому что едва ли бы решились царевич Петр и бояре сделать такой важный шаг самовольно. Махмет-Гирей, отступив от Москвы, подошел к Рязани и приказал его воеводе явиться к нему в стан, так как его государь, великий князь, уже сделался данником хана. Начальствовавший в Рязани воевода Хабар Сим-ский просил представить ему доказательство того, что великий князь действительно обязался платить дань. Хан послал ему грамоту. Хабар Симский удержал грамоту у себя, а потом рассеял пушечными выстрелами толпу Татар, собравшуюся под городом, и заставил удалиться Махмет-Гирея: крымский хан должен был спешить назад: он услышал, что на Крым идут астраханцы. Унизительная грамота, попавшись в руки Хабара Симского, была таким образом уничтожена; но русской земле нелегко отзывалось посещение Махмет-Гирея, потому что татары набрали много пленников и продавали их в Кафе. То же делали и казанцы, и продавали толпы русских невольников в Астрахани.
Эти печальные события, происходившие в 1521 году, побудили Василия прекратить войну с Литвой, и в марте следующего 1522 года было заключено перемирие на пять лет без отпуска пленных. В 1526 году это перемирие было продолжено до 1533 года при старании Герберштейна, вторично приезжавшего в Москву и на этот раз послом от императора Карла V. Пленники обеих сторон оставались в неволе, носили цепи и питались Христовым именем. Московский государь не хотел ни за что отдавать назад Смоленска и, в противность своему обещанию не переводить оттуда жителей, перевел из Смоленска в Москву значительное их число, дав одним из них дворы и лавки, а другим поместья.
Казань ускользнула из-под прежней власти Москвы. Саип-Гирей перебил там русских купцов, умертвил и великокняжеского посла.
Старания великого князя посадить там Шиг-Алея были неудачны; русские потерпели поражение. К счастью, сам Саип-Гирей ушел в Крым, где после смерти Махмет-Гирея, убитого нагаями, царствовал его брат Сайдет-Гирей. Казанцы выбрали их тринадцатилетнего брата Сафа-Гирея и предложили Москве мир. Василий должен был принять его, но в то же время он предпринимал меры к стеснению Казани, построил в казанской земле на устье реки Суры город Васильсурск и, чтобы ослабить благосостояние Казани, завел ярмарку близ монастыря Макария Унженского (в 1524 году), приказав русским купцам съезжаться туда вместо Казани, куда они прежде ездили на летнюю ярмарку. Таким образом было положено начало знаменитой макарьевской ярмарке (теперь переведенной в Нижний). Впоследствии она имела благодетельное влияние на торговлю, но в первые годы возбуждала жалобы торговых людей, потому что вздорожали многие товары, которые в то время получались из Казани, и в особенности соленая волженская рыба.
Около того же времени Василий покончил и с последним удельным князем, Василием Шемячичем (внуком Шемяки), князем северским. Князь этот в продолжение многих лет верно служил Василию, храбро бился против поляков и крымцев, но в 1523 году Василий потребовал его к себе. Шемячича обвиняли в тайных сношениях с Литвой. Он боялся ехать в Москву, но митрополит Даниил (преемник Варлаама, заточенного великим князем в монастырь) заверил его своим словом, что ему не будет ничего дурного. Шемячич поехал, был закован в цепи, посажен в тюрьму; там он и скончался. Троицкий игумен Порфирий решился было ходатайствовать за него. Воспользовавшись приездом Василия в Троицкий монастырь на храмовой праздник, он сказал ему смело: "Если ты приехал сюда в храм Безначальной Троицы просить милости за грехи свои, будь сам милосерд над теми, которых гонишь ты безвинно, а если ты, стыдясь нас, станешь уверять, что они виновны перед тобой, то отпусти по Христову слову какие-нибудь малые деяния, если сам желаешь получить от Христа прощения многих талантов". Василий сначала приказал выгнать его из монастыря, а потом, по доносу некоторых монахов, велел привезти из пустыни, куда он удалился, в Москву и засадил в тюрьму в оковах. Жена темничного стража, сжалившись над Порфирием, освободила его от оков и доставила ему возможность убежать, но Порфирий, выжидая удобного времени для бегства, спрятался в потаенном месте и увидел, что сторож, не найдя его в темнице, хотел зарезаться, боясь гнева Васильева. Тогда Порфирий вышел к нему и сказал: "Не убивай себя, господин Павел (так звали сторожа), я цел, делай со мной, что хочешь!" Василий, узнав об этом, отпустил Порфирия на свободу, но не возвратил ему игуменства. Порфирий удалился в белозерские пустыни, где жили его друзья: Артемий, которому суждено было играть такую видную роль при Иване Грозном, и Феодорит, просветитель лопарей. Митрополит Даниил поступил в этом деле не так, как Порфирий; несмотря на свое святительское слово, данное Шемячичу, он, всегдашний угодник власти, одобрял поступки великого князя со своей жертвой.
