Педагоги на курсах были прекрасные. Гармонию Калинников проходил у С. Кругликова, контрапункт и фугу — у А. Ильинского, композицию и оркестровку — у П. Бларамберга. Это были педагоги талантливые, опытные, ничуть не хуже консерваторских. Но в консерватории было одно очень важное преимущество — она, в отличие от этих курсов, давала отсрочку от военной службы.
Годы учения были очень трудными — занятия по двум специальностям отнимали много времени. Как фаготист Калинников обязан был работать в ученическом оркестре. Кроме того, для получения диплома по композиции необходимо было сдать курс фортепианной игры, а этим инструментом он не владел вовсе. Пришлось начинать с самого начала, работать много и усидчиво. А ведь надо было и зарабатывать на жизнь! Калинников брался за любую работу — делал различные переложения, играл в частных оркестрах, писал оперетты для украинской труппы, расписывал партии оркестровых сочинений. Летом вместо отдыха нанимался в оркестры. Кроме того, чтобы не быть забранным в армию, приходилось все время за символическую плату давать уроки хорового пения в школах: учителя начальных городских школ также освобождались от воинской повинности.
Такая жизнь — полуголодная, на постоянном пределе сил, — ослабила его от природы здоровый организм, и осенью 1887 года, когда поступившему на постоянную службу в оркестр театра «Парадиз» Калинникову пришлось по многу часов сидеть на сквозняке в плохо отапливаемом помещении, он заболел плевритом, который перешел в туберкулез горла.
В 1888 году умер отец Калинникова. Для музыканта это была огромная утрата: отец понимал его, разделял его стремления. Сохранилось письмо к сыну, показывающее, насколько незаурядным человеком был необразованный полицейский чин: «Все знаменитости по всем отраслям человеческого знания приобрели славу упорным систематическим трудом. Поэтому погрузись в мир музыкальной науки, работай систематически и будь уверен, что выйдешь на широкую дорогу. У тебя много задатков для того, чтобы при твоих способностях к музыке выработать недюжинный талант, а остальное пойдет своей дорогой. Знай, что тебе предстоят трудности и неудачи, но ты не ослабевай, борись с ними, борись с ними с энергией и никогда не отступай».
Мало того, что велико было горе утраты, теперь Калинников остался главой большой семьи: его три брата и сестра еще учились, им необходима была помощь. «Прежде всего жизнь моя переменилась и переменился я сам, — пишет он в том же году одному из братьев — Я жил без забот, одной только консерваторией и науками. Жизнь и человеческие отношения я видел только издалека и потому мало понимал и знал их. Теперь совсем другое». К счастью, «другое» было не только плохим. Калинников женился. Его избранницей стала скромная девушка, дочь священника. Она училась музыке, неплохо играла на рояле и любила своего талантливого мужа. На всю жизнь Софья Калинникова стала ему верной подругой и помощницей, защитницей его интересов.
В годы учения были созданы первые произведения Калинникова, причем сразу выявилось его пристрастие к оркестровым жанрам—1889 год отмечен созданием симфонической картины «Нимфы» по стихотворению в прозе Тургенева, 1890-й — кантатой «Иоанн Дамаскин» по стихотворению А. К. Толстого, увертюра к которой была исполнена на публичном «акте» с большим успехом; в 1891-м появляется «Серенада» для струнного оркестра.
В 1892 году Калинников закончил полный курс обучения. Началась самостоятельная композиторская деятельность. К этому времени он уже четыре года был болен. Фагот пришлось оставить — в том же оркестре он стал играть на литаврах. Много занимался с учениками, причем не со всеми за плату: были талантливые молодые люди, которым он давал уроки безвозмездно. Сочинению посвящались все свободные часы. Были написаны фортепианные пьесы, накапливались наброски первой, соль-минорной симфонии.
В следующем году по настоянию врачей Калинниковы поехали в Крым — его климат считался целительным для подобных больных. Вначале композитору там очень понравилось. Он писал восторженно одному из своих учеников: «Видали ли Вы горы и море? Дышали ли Вы их дыханием, наслаждались ли безбрежностью с одной стороны и заоблачностью с другой? Слушали ли прибой волн и упивались ли ароматом чудесного горного воздуха? Если нет, то Вы много потеряли». Он надеялся вылечиться и вернуться в Москву, к активной музыкальной жизни, но прошло больше года, и наступило ухудшение. Стало ясно, что болезнь неизлечима. Калинников, привыкший к активной жизни, раньше всегда окруженный молодежью, мучительно переживал одиночество. В одном из последних своих писем, от 16 мая 1900 года, он сообщал: «У нас редко кто бывает. Наша жизнь течет так однообразно, уныло… Таков уж мой удел. О жизненных невзгодах не пишу… Да и скучно жаловаться на судьбу».
На творчество композитору было отпущено совсем немного времени — меньше десяти лет. Но он успел сделать многое. В 1895 году была закончена Первая симфония, в 1897-м — Вторая. После колоссального успеха Первой симфонии в Киеве в феврале 1897 года там была устроена подписка в пользу автора. Денег собрали столько, что Калинников мог поехать из опостылевшего Крыма на французскую Ривьеру. Правда, мысль об этом композитора не радовала. Он уже знал, что никакой надежды на целительность южного климата нет и с большим удовольствием поехал бы на родину, в Орловскую губернию. Однако послушно выехал в Одессу, чтобы плыть в Марсель, а оттуда ехать в Ниццу. Но уже в Одессе подумал, что в климате Крыма и Ниццы нет особой разницы, решил, как писал в одном из писем, «наплевать» на свое отвращение к Крыму, давно сменившее прежнюю увлеченность, и через несколько дней был снова в Ялте.
Лето он решил провести на родине. Туда съехались родные — мать, сестра, братья. Поскольку своего дома давно не было, сняли подходящее помещение. Об этом Калинников писал так: «Поселились мы в так называемой Поповке у однодворца Овсянникова (разрядка Калинникова. — Л. М). Вероятно не забыли у Тургенева в „Записках охотника“ такую фамилию? Тургенев, говорят, писал свой портрет с отца нашего хозяина. Любопытно, что теперешний Овсянников не имеет понятия о Тургеневе и превратился в заправского мужичка, живущего только немного почище других». Дальше композитор уверял, что давно уже не проводил лето так приятно и в такой мирной обстановке: «Говорят, что родина мила сердцу не милыми красотами, а воспоминаниями детства. Но, право же, здесь налицо и то и другое». Там Калинников закончил Вторую симфонию, после чего поехал в Москву.
Он чувствовал себя несколько лучше: возможно, родной воздух, радость свидания с близкими поддержали его силы. На этот раз его удалось уговорить поехать лечиться за границу. По совету врачей он отправился в Меран и Ментону. Меран — курорт в Южном Тироле для легочных больных — понравился композитору: «Меран чудное место, — писал он оттуда. — Тепло, как у нас в июне, солнце жарит вовсю, и красота кругом неописуемая. Но, в общем все это чужое, и я в будущем предвижу огромную скуку…» Скука наступила тем скорее, что Калинников не знал иностранных языков, а поехать пришлось без жены. Одиночество быстро берет свое. Правда, там ему хорошо работается — создана симфоническая картина «Кедр и пальма» по стихотворению Г. Гейне. В Ментоне, куда он затем перебрался, было не так тоскливо — нашлось несколько русских, с которыми он общался. Одна из новых знакомых, художница, написала его портрет. Из Ментоны он съездил в Париж, где виделся с знаменитым дирижером Ш. Ламуре. Тот заинтересовался Первой симфонией молодого русского, было намечено ее исполнение.
В начале мая 1898 года композитор вернулся в Россию. Началась работа над музыкой к трагедии «Царь Борис» А. К. Толстого. 28 января 1899 в Малом театре состоялась премьера спектакля, но Калинников на ней не был — он уехал в Петербург на генеральную репетицию Первой симфонии, которая должна была там исполняться 30 января. Вернувшись в Москву, он только из телеграммы узнал о громадном успехе симфонии в Петербурге.