В послании к вельможе о миловании рабов преподобный Иосиф писал: "Доходит до меня слух про твое благородство, будто велико твое немилосердие и нежалование к твоим рабам и сиротам домашним, велика им теснота и скудость в удовлетворении потребностей телесных, недовольно им пищи и одежды и они гладом тают и наготою страждут. Посему и дерзнул я, грешный, напомнить о том тебе, моему господину, вспомнив твою веру к Пречистой Богородице, а к нам, нищим, великое твое жалованье и любовь о Христе... Божественные Писания повелевают иметь рабов не как рабов, но как братию, миловать их, питать и одевать их довольно, пещися о спасении душ их и учить их добрым делам, чтобы они не творили убийства, не грабили, не крали, подавали пособие нищим... А если, сын мой, верен слух, что у тебя ныне твои рабы и сироты в такой тесноте, то они не только не могут совершить добрых дел и творить милостыню другим, когда сами истаивают от глада, но не в состоянии удерживаться от злых обычаев, не имея пищи и одежды для тела и испытывая скудость во всяких необходимых потребностях". Сказав затем, что Божественное Писание угрожает страшными муками господам, которые не заботятся о своих рабах, а теснят их и морят голодом, забывая, что "все мы создание Господне, все плоть едина, все помазаны единым миром и все в руце Господней", преподобный продолжает: "И ты, господин, Бога ради побереги себя, ибо и малое небрежение бывает иногда причиною великих бедствий, а особенно бойся страшного оного Божественного прещения к немилостивым и немилосердым... Вот Бог показал на тебе свою милость, и государь великий князь тебя пожаловал; следует и тебе пожаловать твоих клевретов, показать к ним милость, удоволить их пищею и одеждою, упокоить всякими нужными потребами и учить их всегда на благие дела, да приимешь за то от Господа милость в сем веке, а в будущем Царство бесконечное..."
Четыре послания об епитимиях Иосиф написал собственно к детям своим духовным, каким-то вельможам. Тут он учит их, как исполнять возложенные на них епитимий, преподает правила относительно пищи и пития в те или другие дни, относительно постов, молитв, поклонов, раздаяния милостыни и подобное. В посланиях этих, между прочим, достойны замечания слова преподобного Иосифа, выражающие его понятия о важности поста в среду и пяток: "Кто не постится в среду и пяток, таковой равен есть людям, которые Христа распяли", а равно слова о важности монашества: "Аще ли восхощеши вскоре прияти всем грехом прощение, и ты облечися во снятый ангельский иноческий образ", и в другом месте: "А кто пострижется в черницы, ино тому с тех мест впредь епитимии несть".
Не все сочинения преподобного Иосифа имеют одинаковое достоинство, но все показывают в нем человека высокого ума и глубокого благочестия, знатока священных книг, правил церковных и творений отеческих, писателя, которому равного не было между его современниками.
Из числа этих современных Иосифу писателей, естественно, прежде всего останавливают наше внимание те, которые или действовали заодно с ним, были его сторонниками, или противодействовали ему, были его противниками. К числу первых принадлежали, кроме Новгородского архиепископа Геннадия, Димитрий Герасимов и Нил Полев; к числу последних - князь-старец Вассиан Косой, поп Георгий Скрипица и архиепископ Новгородский Серапион.
Димитрий Герасимов, неизвестно где родившийся, еще в детстве обучался в Ливонии или Лифляндии, где и приобрел познания в языках латинском и немецком. Почему и состоял впоследствии переводчиком, или толмачом, при Посольском дворе в Москве и не раз был отправляем в качестве нашего посла в Швецию, Данию, Пруссию, Вену и Рим. Имел ум здравый и гибкий, который еще более образовал во время своих путешествий, постоянно вращаясь в кругу образованного общества. Был весьма искусен как в делах человеческих, так особенно в священных книгах. В 1526 г. его называли шестидесятилетним старцем (sexagenarius senex), хотя это, конечно, не значит, что он имел тогда ровно 60 лет, а не более. Литературная деятельность Димитрия относилась преимущественно ко времени преподобного Иосифа Волоколамского и Новгородского архиепископа Геннадия и обращена была на те же самые предметы, какими занимались они. По поручению Геннадия, заботившегося собирать необходимые книги и сведения для противодействия жидовствовавшим еретикам, Димитрий, еще в молодых годах, отправлялся в Рим и Венецию, где и провел "два лета неких ради нужных взысканиих" и прислал оттуда Геннадию при своем послании какую-то "осмочастную книгу", миротворный круг и Повесть о белом клобуке. Первая книга была, вероятно, грамматика, может быть, святого Иоанна Дамаскина, переведенная еще Иоанном экзархом на славянский язык, под заглавием "Книга... о осми частех слова". Миротворный круг - это, без сомнения, пасхалия, которая нужна была Геннадию особенно тогда, когда он сам занимался продолжением пасхалии на восьмую тысячу лет и объяснял значение миротворного круга, или алфы, именно в 1491 - 1492 гг., - в это-то время, как увидим далее, Димитрий, вероятно, и находился в Риме и Венеции. Что же касается до Повести о белом клобуке, то хотя Димитрий рассказывает в своем послании, будто она написана первоначально на греческом языке и потом переведена на латинский и будто он, Димитрий, едва мог с великим заклинанием выпросить ее у римского книгохранителя Иакова и "подлинно" списал, но гораздо вероятнее, что Повесть выдумана и сочинена самим Димитрием. В ней повествуется с величайшими странностями и несообразностями, будто этот белый клобук вначале пожалован был папе Сильвестру императором Константином Великим по наставлению явившихся ему апостолов Петра и Павла. Сильвестр поставил клобук в церкви на особом месте, оказывал клобуку великую честь и надевал его только в господские праздники. По смерти Сильвестра папы и епископы также оказывали этому клобуку великую честь, пока при царе Карле и папе Формозе латиняне не изменили православию, тогда клобук заложен был в стене, в одном церковном приделе. Спустя много лет какой-то злочестивый папа вздумал открыть стену, чтобы посмотреть на клобук, и от клобука разлилось великое благоухание. Папа хотел сжечь этот клобук, но убоялся народа; послал клобук в заморские страны, чтобы там его истребили, но от клобука на корабле совершились чудеса, корабль разбило, все, бывшие на нем, погибли; спасся чудесно только один человек вместе с клобуком, который потом и возвратил папе. Устрашенный папа не знал, что делать, но явившийся ему грозный ангел повелел, чтобы он отослал этот клобук в Константинополь к патриарху. А патриарху Филофею в то же время явился светлый юноша и заповедал, чтобы он, когда принесут к нему от папы белый клобук, отослал его в Русскую землю, в Великий Новгород архиепископу Василию (хотя, как известно, Василия уже не было в живых, когда Филофей сделался патриархом). Филофей принял клобук с великою честию, сам получил от него исцеление от глазной болезни, поставил его на особом месте в великой церкви и думал удержать у себя. Но во сне явились патриарху царь Константин Великий и папа Сильвестр, открыли ему, что Константинополь скоро падет под власть агарян и что царский венец будет передан из него русскому царю, а белый клобук ныне же должен быть отдан архиепископу Новгородскому. Филофей немедленно послал белый клобук к Новгородскому архиепископу Василию, повелевая ему и всем его преемникам носить этот клобук на главе. А Василию между тем явился во сне ангел в белом клобуке, кратко рассказал владыке историю белого клобука, объяснил, что он "прообразует светлое тридневное Воскресение", и заповедал с честию встретить этот клобук и потом носить на главе. Василий действительно встретил клобук с величайшим церковным торжеством, внес в Софийский собор и когда распечатал здесь ковчежец, в котором клобук находился, то воссиял в церкви пречудный свет и разлилось неизреченное благоухание. Чудились, изумлялись, торжествовали все новгородцы, а Василий семь дней питал священников и церковников города многими брашнами, равно и монахов, нищих и заключенных в темницах. Потом же "от многих град и царств приходяще людие в Великий Новград, аки на некое чудо дивное зряще, видяще архиепископа в белом клобуке ходяща, и дивляхуся, и во всех царствах и странах о сем поведающе". Повесть, очевидно, направлена к одной цели - всячески возвеличить значение белого клобука, а чрез то - и Новгородского владыки и, следовательно, могла быть написана только человеком, который находился почему-либо в близких отношениях к Новгородскому владыке и хотел ему угодить, - таков и был сам Димитрий толмач. А его еще молодые годы в то время и умственная незрелость дают возможность объяснить ту крайнюю необдуманность и легкомыслие, с какими Повесть эта составлена. Составление же ее кем-либо в Греции или в Риме, не имевшим никаких отношений к Новгороду и его владыке, представляется совершено неестественным и непонятным. Достойно замечания, что Московский Собор 1564 г., рассуждавший о белом клобуке и предоставивший право носить его Русскому митрополиту, в своем определении, между прочим, выразился: "Богомолец наш Пимен, архиепископ Великого Новограда и Пскова, носит белый клобук, и прежние архиепископы Новгородские носили белые клобуки, а писания тому нет, которого для случая архиепископы Новгородские белые клобуки носят". Отсюда можно заключать, что или Повесть Димитрия толмача о белом клобуке была только неизвестна отцам Собора, хотя и существовала, оставаясь со времен Геннадия в архиве Новгородского владыки, или она вовсе не существовала тогда, а составлена кем-либо после Собора под именем Димитрия. Через столетие новый Московский Собор (1667) приводит эту повесть уже под именем Димитрия толмача, впрочем не входя в разбор ее подлинности, а следуя только, может быть, господствовавшему мнению, даже ссылается на нее в одном мнении своем об употреблении у нас белого клобука, но в другом месте называет ее вообще писанием "лживым и неправым", которое написал Димитрий толмач "от ветра главы своея", и запрещает ей верить.