В четырнадцатом Слове, самом коротком из всех, Иосиф рассматривает мнение жидовствующих (которое отстаивали во втором своем послании заволжские старцы): "Не подобает много искати, или истязати, или испытовати о еретицех и о отступницех, аще сами не исповедают своея ереси и отступления", - и утверждает, что, напротив, всякий православный должен всячески, с ревностию, употребляя даже "богопремудростныя коварства", разузнавать, искать, истязать о еретиках и отступниках и, узнавши истинно, должен свидетельствовать на них, а не скрывать их. В доказательство своих мыслей преподобный а) указывает на Флавиана, патриарха Антиохийского, который "богопремудростным художеством" (хитростию) и ласковою беседою выведал от начальника ереси мессалиан Аделфия о их ереси и удалил их от пределов антиохийских, и на Амфилохия, епископа Иконийского, который, также "благопремудростне" разузнав о тех же еретиках, отогнал их от своей паствы; б) приводит градские узаконения из Кормчей, по которым если православные знают о еретиках и не донесут на них, не предадут их властям, то признаются сами "повинными конечней муце", в) свидетельство Златоуста, которое выражает, что христиане, когда услышат или увидят учение или действия еретиков, должны доносить на них, быть на них свидетелями истинными и не покрывать, не таить их; если же кто покроет, то вместе с ними предан будет огню вечному.
В пятнадцатом Слове, изложив мнение жидовствующих (а равно и заволжских старцев, высказанное во втором их послании): "Если еретик или отступник обратится к покаянию, то ему немедленно следует входить в церковь и причащаться Божественных Тайн", преподобный Иосиф отвечает, что приводимые жидовствующими (а равно и старцами) свидетельства в опору этого мнения из толкового Евангелия, из Иоанна Лествичника и из священных правил относятся только к еретикам, а не к отступникам от христианской веры, да и к еретикам не ко всем. Ибо были еретики - павлиниане, савелиане, евномиане и другие, которые не веровали во Святую и Единосущную Троицу, в Божество Иисуса Христа и Его Воплощение; таким, если они обращаются к православной вере, священные правила повелевают прежде поститься довольное время и стоять вне церкви, а потом повелевают крестить их, как язычников, и затем уже удостоивать Божественного причащения.
И были еретики - новациане, донатисты и подобные, которые веровали во Святую Единосущную Троицу, а равно в Божество и Вочеловечение Иисуса Христа; таких, если они захотят приступить к православной вере и проклянут свою ересь, правила повелевают принимать вскоре и удостоивать святого причащения; к ним-то и относятся свидетельства, приводимые жидовствующими. Но если и еретиков не всех подобает вскоре принимать и сподоблять Святых Тайн, тем более нельзя этого делать для отступников от веры. Да и отступники не равны между собою по виновности. Одни, родившись в христианской вере, отступили от нее или в младенчестве, или по неведению, или ради нужды, или в плену и не прельстили никого из православных; таких отступников, когда они приступают к православной христианской вере, Божественные правила, хотя и с опасением, сподобляют милости. А есть отступники, которые и родились, и возросли в христианской вере, и не в плену, не ради мук, а самовольно отверглись Христа; такие, если обратятся к христианству, должны, по 73-му правилу Василия Великого и 30-му Григория Нисского, всю жизнь свою проводить в покаянии и молиться не вместе с верными, а особо от них и только пред кончиною своею могут быть удостоены святого причастия. Есть, наконец, еще отступники, худшие и первых и вторых, - это явившиеся ныне отступники новгородские, которые не во младенчестве, не в плену, не ради нужды, но в зрелых летах, самохотением и самопроизвольно отверглись от православной христианской веры, и изрекли многие хулы на Святую Единосущную Троицу, и на Пресвятую Богородицу, и на всех святых, и сотворили многие "сквернения" на святую Церковь, и на святые иконы, и на святые кресты, и на священные мощи святых, и многих православных прельстили и отвели в жидовство. Эти отступники хуже всех еретиков и отступников, бывших в древние, средние и последние роды. Чтобы оправдать такой свой отзыв о жидовствующих, Иосиф советует прочитать помещенное в начале его книги "Сказание" об них, представляющее историю их до митрополита Зосимы; потом описывает дальнейшие их действия, в высшей степени оскорбительные для православного христианства, продолжая эту историю до Собора 1504 г., и замечает, что прошло тридцать четыре года со времени отступления жидовствующих (значит, Слово это писано в 1505 г.), и ни один из них не покаялся; когда же обличили их на Соборе и начали предавать казни, они начали каяться не по доброй воле, а по нужде.
Таким образом, Иосиф приблизился к последнему вопросу относительно жидовствующих, решением которого он окончил свою книгу и из-за которого преимущественно подвергался многим пререканиям и в свое время, а еще более подвергается в наши дни, к вопросу: должно ли принимать и миловать кающихся еретиков или отступников, если они начнут каяться уже после того, как будут обличены в своей ереси или отступничестве и осуждены? Не только сами жидовствующие отвечали на этот вопрос утвердительно, но и многие православные, как сознается Иосиф, и даже некоторые владыки, как свидетельствуют его биографы, увидев казнь еретиков после Собора 1504 г., начали "скорбеть и тужить" о них и говорили, что надобно принимать их покаяние и удостоивать их помилования. И этот-то вопрос был главнейшим предметом несогласия между Иосифом и заволжскими старцами, да и самим князем-старцем Вассианом Косым. И они соглашались, что еретиков, пока они еретики, т. е. "еретиков, не кающихся и не покоряющихся, велено заточать", и, следовательно, соглашались более или менее с содержанием тринадцатого Слова Иосифа; но утверждали только в первом своем послании, что кающихся еретиков и проклинающих свою ересь должно принимать в Церковь с отверстыми объятиями и миловать, не объясняя, впрочем, каются ли они добровольно или по нужде. И сам князь-старец Вассиан учил: "Яко подобает еретиков святителем и всему священному Събору проклинати, аще котории не каются или паче насилующе съпротивляются; царем же и князем сих подобает заточати и казнити... а кающихся повелевают Святая Писания приимати на покаяние". Приступая к решению этого вопроса в 16-м Слове своем, преподобный говорит, что, как принимать еретиков и отступников, добровольно кающихся, он показал в предыдущем Слове от священных правил и от других Божественных Писаний; но как принимать новгородских отступников, кающихся уже по осуждении их, не своею волею, об этом не написано ни в одной из дошедших до нас книг, ни в священных правилах, ни в другом каком-либо Божественном писании. А потому предлагает всем - и князьям, и судиям, и святителям, и вообще православным христианам усердно молиться Богу, да просветит и вразумит и научит Он Сам, как принимать покаяние еретиков или отступников, кающихся неволею. После такого, однако ж, приступа Иосиф прямо и не колеблясь высказал следующие свои мысли:
1. если бы жидовствующие сами начали прежде обличения каяться и исповедали свое отступничество, тогда покаяние их было бы приятно; но они этого не сделали, а уже когда были обличены и осуждены на смерть, тогда начали каяться; потому их покаяние не может быть приятно (т. е. принято). Ибо Бог сказал: Глаголи ты беззакония твоя прежде, да оправдишися (Ис. 43. 26), и Адам, Каин, Гиезий, хотя по обличении их покаялись, не были помилованы, а осуждены Богом.
2. Если покаяние новгородских еретиков и отступников, кающихся по обличении и осуждении их, будет принято, в таком случае надобно принимать и покаяние татей, разбойников, убийц и других злодеев, которые по обличении и осуждении их на смерть обыкновенно каются. Но их покаяние, однако ж, не принимается, а еретики и отступники по своим преступлениям гораздо виновнее всяких злодеев. И нельзя не удивляться, как православные, видя единоверных своих братий, осужденных за какие-либо тяжкие грехи и ведомых на смерть, не сетуют на них, считают их достойными казни и даже гнушаются ими, а о еретиках и отступниках, которые самовольно отверглись Христа, поругались Ему и старались все православное христианство отвесть в жидовство, скорбят и тужат, узнавши об их осуждении на смерть, и говорят, что нужно их миловать, как будто святые отцы и благочестивые цари были немилосерды, установивши правила о наказании еретиков и отступников.
3. Правда, Бог не хочет смерти грешника, но еже обратитися и живу быти ему (Иез. 34. 11), и Сын Божий приходил призвати не праведники, но грешники на покаяние (Мф. 9. 13); но здесь разумеется обращение и покаяние истинное, а не лестное, не притворное. Кто может знать и доказать, что истинно, а не лестно каются ныне жидовствующие? Кто осмелится принимать их как истинно кающихся, и творить им ослабу, и чрез то принять на себя страшную ответственность пред Богом за все то зло, какое произведут они, увлекши еще множество православных в жидовство?