от города, а также разрушил здания в деревне Равно, обитатели которой, судя по всему, оказали наступающим войскам сопротивление. После этого корпус повернул к югу для того, чтобы отрезать Дубровник от потенциальных путей снабжения и встретиться с подразделениями 9-ой Боко-Которской дивизии, наступавшей с юго-западного направления.
Во время первого дня наступления войска 2-го корпуса всего один раз попали в засаду. Все точки возможного сопротивления обстреливались из артиллерии или подвергались воздушным ударам. В тот же день один из югославских МиГ-21 совершил налет на Комолац и уничтожил находящиеся там очистительные сооружения и электрическую подстанцию, связанную с Дубровником (после этого город получал электричество посредством дизель-генераторов, тогда как пресная вода доставлялась по морю).
В течение двух следующих дней Югославская армия медленно двигалась вперед, захватывая оказавшиеся под рукой деревни и попутно обстреливая город из ствольной артиллерии (несколько «чемоданов» прилетело в отель Бельведер, где располагался локальный штаб зенговцев). 4 октября 2-ой корпус захватил Слано и взял под контроль Адриатическое шоссе, после чего Дубровник оказался отрезан от основной части Хорватии.
Пока югославская армия медленно продвигалась к Дубровнику, Сербское правительство отправило в Хорватию дипломатическое письмо, которое подписал сербский премьер Драгутин Зеленович. Белград официально дистанцировался от процесса Осады, но при этом обвинил хорватов в том, что они провоцируют напряженность. В письме содержалось упоминание о том, что Загреб отправил в Дубровник парамилиционные формирования, бойцов Черного легиона и некоторое количество наемников. Таким образом, сербское правительство снимало с себя ответственность за разрушение города, но при этом давало понять югославской армии, что сама по себе атака хорватских военных сил не так уж и плоха, так как на их стороне сражаются «всякие WW2 недобитки».
Югославская армия ведет наступление на позиции Хорватских ополченцев в районе Дубровника.
5 октября артиллерия югославской армии обстреляла отдаленные районы Дубровника, после чего югославские ВВС нанесли удар по предполагаемым местам сосредоточения хорватских добровольцев. Еще один воздушный удар был нанесен по форту Империал на горе Срдж, на территории которого располагалась телекоммуникационная башня.
Узнав о существовании Сербского письма, свое письмо написало руководство Черногории (7 октября 1991 года). В этом письме сообщалось о том, что Черногория не находится в состоянии войны с Хорватией и не имеет притязаний на ее территорию. Несколько позже (15 октября) хорваты ответили, что не прочь начать с Черногорией диалог, но эти встречи так и не состоялись, потому как пламя конфликта разгоралось со страшной силой. Что касается Милошевича, то на тот момент он вообще отказывался вступать с Хорватами в какой бы то ни было диалог.
18 октября 9-я дивизия взяла Цавтат при помощи морского десанта, поддержанного сокрушительным авиационным ударом. В течение следующих четырех дней югославская авиация проводила налеты, пытаясь закидать бомбами места возможной дислокации зенговцев, а также полицейские участки. Вдобавок к этому, части старого города подверглись обстрелу из 120 мм минометов и 82 мм ракет (23 октября 1991 года). Обстрел исторических памятников привел к тому, что свою ноту протеста выпустили США.
24 октября 9-я дивизия взяла Жупу Дубровацкую и Бргат, а Югославские ВМФ обстреляли хорватские подразделения на острове Локрум. 25 октября командиры югославской армии предъявили защитникам города ультиматум, потребовав немедленной сдачи Дубровника. Ответа они, конечно, не получили. К 27 октября части ЮНА взяли высоты вокруг города и приготовились начать массированный обстрел непокорной территории. Поняв к чему дело идет, жители Дубровника стали спешно покидать родные дома. К последним числам октября из города выбралось не менее 15 000 мирных жителей, при этом 7 000 жителей покинули Дубровник морским путем.
Стоит отметить, что многие гражданские, прибывшие в Дубровник осенью 1991 года, сами были беженцами, покинувшими районы интенсивных боевых действий. Таких беженцев по хорватским подсчетам было, по меньшей мере, 50 000 человек.
Начиная с 30 октября артиллерия ЮНА начала массированный обстрел города. Снаряды летели в западные районы Дубровника, а также в многоэтажные отели, в недрах которых прятались базы зенговцев и других «террористов». 3–4 ноября передовые отряды югославской армии проникли в город и добрались до кварталов, прилегающих к центру Дубровника. Между бойцами ЮНА и хорватскими защитниками города начались ожесточенные перестрелки. Что касается имперского форта, то по нему югославские артиллеристы били до 7 ноября. В этот день командование югославской армии отправило хорватам очередной ультиматум о сдаче, который был отвергнут также, как и первый. В ответ на это военные ЮНА обещали раздолбать весь город за исключением исторических районов (впрочем, если туда пара снарядов улетит, то, мол, они не виноваты).
9 и 12 ноября артиллерийский обстрел города продолжался. При этом югославская армия обстреливала управляемыми ракетами типа «земля-земля» стоящие в порту корабли. В результате нескольких попаданий загорелся паром «Адриатик». Парусный корабль «Пелагич» пошел на дно после прямого артиллерийского попадания.
В десятых числах ноября Югославская артиллерия продолжала обстреливать Форт Империал, превращая в камень исторические здания, пережившие вторжение Наполеона. Катастрофические (для культурного наследия) результаты обстрела были зафиксированы представителями ECMM (European Monitoring Mission). Последние были эвакуированы из города в середине месяца, после того, как попали под прицельный огонь югославских частей.
В конце ноября на освобожденной территории Югославские военные попытались создать Дубровницкую республику под руководством хорвата (или серба-католика) Александра Аполонио (Милошевич высказывал мысль о том, что впоследствии это территориальное образование может быть интегрировано в состав новой Югославии). Однако выдуманное государство не имело большого числа приверженцев и могло существовать лишь опираясь на армейские штыки. После того, как ЮНА потеряла контроль над регионом в мае 1992 года, Дубровницкая республика прекратила свое существование, а ее территории вернулись в состав Хорватии.
Ноябрь стал первым месяцем, когда в город стала просачиваться гуманитарная помощь. Поскольку по дороге медикаменты и продукты питания провести было невозможно, хорваты начали снабжать город морем при помощи большого числа малотоннажных судов. Для этого они сформировали специальный Libertas Convoy, первый проход которого был остановлен югославским фрегатом «Сплит». Впрочем, югославы не стали задерживать корабли и пропустили их в Дубровник. На обратном пути конвой вывез из города 2 000 человек.
Декабрь 1991 года прошел под грохот канонады. 6 декабря ЮНА приступила к массированной бомбардировке города, которая началась в 5:48 утра. Во время обстрела использовалась артиллерия (в том числе корабельная), минометы большого калибра, а также управляемые по кабелю противотанковые ракеты.
Обстрел, под который попал Старый город, завершился в 11:30 и послужил причиной