Но если в своих переводах и исправлении книг Максим неизбежно должен был чувствовать себя как бы связанным и стесненным, частию свойством этих занятий, а особенно своим незнанием русского языка, зато в своих сочинениях, из которых разве только немногие написал по-латыни, пока не освоился с русским языком, а все прочие писал по-русски, он имел возможность проявить себя во всей полноте своих умственных сил и образования. Сочинения эти недавно изданы в свете и сделались всякому доступными; они весьма многочисленны (насчитывают до 134) и разнообразны, но вообще невелики по объему, так что едва составили в печати три небольшие книжки. Это не какие-либо ученые трактаты и исследования, а ряд статей, более или менее легких, иногда довольно пространных, но чаще кратких, даже весьма кратких. Изложены они то в форме размышлений и рассуждений, то в форме церковных Слов и Бесед, то в виде посланий, разговоров, исторических рассказов, молитв и священных песнопений, отрывков, афоризмов, заметок, иногда в несколько строк. Самое видное место в ряду всех этих сочинений занимают сочинения догматико-полемические, написанные в защиту веры христианской православной против иноверцев и неправославных: иудеев, язычников, магометан, армян и латинян, а также против суеверий и апокрифов, известных тогда в России.
Против иудеев и иудействовавших, или новгородских еретиков, которые хотя были уже осуждены Собором 1504 г., но тайно продолжали держаться своих мнений, Максим написал пять небольших статей. В первой, под заглавием: "Слово о Рождестве Господа и Бога и Спаса нашего Иисуса Христа, в том же и на иудея", Максим говорит, что Иисус Христос есть Бог и истинный Мессия, на Котором исполнились все ветхозаветные пророчества, и что потому иудеи должны или веровать в Него вместе с нами или не верить своим пророкам, как "солгавшим на Христа", и не должны ожидать более Мессии, так как время пришествия Его, определенное в седминах Данииловых, трижды уже прошло; что в Воплощении Бога нет ничего несообразного, подобно тому как не было несообразного в разных чувственных явлениях Его в Ветхом Завете; что Христос потерпел страдание и смерть плотию, а не Божеством, и потерпел единственно из любви к Своему образу - человеку; а вслед за тем указывает иудеям на их рассеяние по земле и разрушение их второго храма за убиение Мессии, на чудное распространение христианства двенадцатью рыбарями, действовавшими только словом и чудесами, на чудный героизм христианских мучеников, подкреплявшихся силою Христовою, на чудеса, совершаемые силою самого Креста Христова, - все это изложено в самых общих чертах и весьма кратко (Максим. Сочин. 1. 39 - 51). Во второй статье, или "Слове о поклонении св. икон", которая равно могла относиться и к иудеям и к лютеранам, Максим доказывает, что это поклонение нимало не противно второй заповеди десятословия, напротив, согласно с другими повелениями Самого Бога в Ветхом Завете, и объясняет правильный смысл христианского иконопочитания (1. 485). В третьей статье, в "Слове на хульникы Пречистыя Божия Матери", которая была как бы продолжением второй (так как начинается словами, что мы должны не только поклоняться святым иконам Христа Бога, Его Пречистой Матери и прочих угодников, но и чтить церковные сосуды и все, что в Церкви освящено Христу), Максим опровергает ту ложную мысль, будто Пресвятая Дева только была свята и преславна, когда носила во утробе Своей Еммануила, а по Рождении Его сделалась как одна из прочих жен. Мысль эта, которую Максим в конце статьи называет "умышлением иудейским", судя по содержанию ее, могла принадлежать, без сомнения, не самим иудеям, а разве только нашим иудействовавшим еретикам, тем более что и в опровержение ее Максим приводит не одни ветхозаветные пророчества и преобразования, относящиеся к Пресвятой Деве, но и наши церковные песни и наконец говорит: "Темже и аз советую вам, братие, отступити... от таковыя хулы на Пречистую Божию Матерь, да и Та приблизится вам" и пр. (1. 495). Две остальные статьи против иудеев имеют частный характер. В "Совете к Собору православному на Исака жидовина" Максим убеждает пастырей по примеру древних ревнителей возревновать о православии и "предать еретика внешней власти на казнь" в урок другим (1. 51). А статья "Словеса супротивна противу глав Самуила Евреина" содержит в себе несколько кратких заметок и опровержений Максима на книгу названного еврея (жившего в XI в.), которая была переведена тогда с латинского на русский язык Николаем Немчином и, вероятно, употреблялась между нашими жидовствующими (1. 55).
"Слово обличительно на еллинскую прелесть", т. е. против язычников, Максим начинает так: "Понеже убо, Божественною помощию, обличихом уже еже на Спаса Христа иудейское беснование, прииди прочее, о душе, обратим себе противу еллинскому зломудрию и дерзноглаголанию; не меньше бо иудеев стреляют хулении велию нашу христианскую веру", хотя собственно в России едва ли можно было слышать тогда такие хуления. В этом Слове Максим доказывает превосходство христианской веры пред язычеством: 1) чудесным распространением ее и чудными действиями ее в людях: она распространилась не силою оружия, а только кроткими словами и поучениями, не обещая людям никаких благ на земле, напротив, предрекая им одни бедствия и скорби, распространилась по всей земле людьми неучеными, несмотря на жесточайшие гонения, и действует так, что бесчисленное множество людей отрекаются от мира и проводят суровую жизнь в пустынях, а другие претерпевают за нее всякого рода мучения, чего не могли производить в язычниках никакой их бог, ни царь, ни ритор, ни мудрый законодатель. 2) Превосходством христианского учения пред языческим: в книгах христианского откровения нет ничего хульного и нечистого, ничего подобного сказаниям о похождениях языческих богов - Зевса, Паллады, Семелы, Феба, Афродиты, Марса, напротив, содержится самое возвышенное учение о Боге Едином в Трех Ипостасях, о Сыне Божием, Который из любви к образу Своему - человеку воплотился и потерпел страдание и смерть, о жизни загробной, о нравственности, - тогда как не только в языческих мифологиях о богах, но и в книгах самих языческих мудрецов Хризиппа, Епикура и прочих проповедуется всякое студодеяние (1.62-77).
После обличения язычников Максим направил свою полемику против латинян. Когда он прибыл в Россию в 1518 г., он уже нашел здесь "некоего хулника латыномудренна, немчина родом, пишуща развращенаа на православную веру нашу". Это был Николай Булев или Люев, главный врач великого князя Василия Иоанновича, пользовавшийся особенным его благоволением и, по свидетельству одного современника, "ученейший профессор медицины, астрологии и всякой науки". Он много лет жил в России, изучил русский язык и писал на нем сочинения в пользу латинства, распространял между русскими астрологическое учение и, вероятно, перевел на русский язык книгу Самуила Евреина, о которой мы уже упоминали; переписывался с нашими боярами (например, с Федором Карповым), а впоследствии и с самим Максимом Греком. Максим называет его в своих сочинениях Николаем Немчином и свидетельствует, что его считали "мудрым и словеснаго художества искусным" и что мудрости его многие удивлялись (1. 214, 236, 271, 455). Против этого-то Николая Немчина и по поводу его сочинений Максим и написал почти все свои сочинения на латинян: одно - в виде обличительного Слова на писание Николая о соединении православных и латинян, два - в виде посланий к боярину Федору Карпову и три - в виде посланий к самому Николаю Немчину.
В Слове на писание Николая Немчина о соединении православных и латинян Максим доказывает: 1) что Николай неправ, утверждая, будто Римская Церковь неизменно сохраняет православную веру от времен святых апостолов и святых отцов, так как она изменила член веры о Святом Духе в самом Символе веры вопреки учению Спасителя и Вселенских Соборов и что потому латиняне "достойни нарицатися не точию раскольникы, но отчасти еретики". 2) Что хотя крещение у православных и латинян действительно одно, но отступления латинян от веры, каковы: учение о происхождении Святого Духа от Сына, учение о чистилище и употребление опресноков в таинстве Евхаристии - делают для православных невозможным общение с латинянами, а потому последние должны прежде устранить эти препятствия, отречься от своих заблуждений, если искренно желают соединиться с православными (1.213-234).
В посланиях к боярину Федору Карпову Максим, по его просьбе, разбирает какое-то Слово Николая Немчина, присланное последним Федору в ответ на письменные его вопросы. И именно в первом послании Максим подробно доказывает ту мысль, что в исповедании христианской веры непозволительно ничего изменять, ни прибавлять, ни убавлять, для чего и приводит слова Спасителя и апостола Павла, потом изречения и постановления святых отцов и Соборов: Дионисия Ареопагита, папы Келестина, Кирилла Александрийского, Третьего и Четвертого Вселенских Соборов, папы Льва Великого, Иоанна Дамаскина, Собора, бывшего при патриархе Фотии, и папы Льва IX (1, 235 266). Во втором послании опровергает одно за другим доказательства Николая Немчина в подтверждение римского лжедогмата об исхождении Святого Духа и от Сына, - доказательства, заимствованные как из разных мест Священного Писания, так и из соображений разума, причем также пользуется свидетельствами многих святых отцов (1. 267 - 322). Надобно заметить, что эти два послания Максима - самые основательные из всех его сочинений против латинян. Достойно также замечания, что послания эти Максим писал еще в то время, когда был занят переводом толковой Псалтири, как сам свидетельствует (1. 237), следовательно, в самый первый год своего пребывания в России. А как, по собственному же свидетельству Максима, он начал писать против латинян уже после обличения им "иудейскаго зловерия и еллинскаго нечестия" (1. 62 - 77), то следует допустить, что полемические сочинения Максима, по крайней мере некоторые, против иудеев, язычников и затем латинян - едва ли не первые его у нас сочинения по времени и что они, вероятно, были им писаны по-латыни, а на русский язык переведены его известными помощниками.