Примерно с 1893 началась новая полоса в творчестве Ч. В 1894 он написал рассказ «Студент», где утверждается мысль о том, что «... правда и красота... продолжались непрерывно до сего дня и, по-видимому, всегда составляли главное в человеческой жизни и вообще на земле» (Полн. собр. соч. и писем, т. 8, 1947, с. 348). Произведения этого периода увенчиваются пьесой «Чайка» (1896). Однако после провала пьесы на сцене Александрийского театра на смену произведениям лирической окрашенности приходят иные произведения Повесть «Мужики» (1897) и рассказы 1897 отмечены последовательным стремлением писателя раскрыть правду жизни во всей её неприкрашенности, даже жёсткости, показать страшную её изнанку.
В трилогии «Человек в футляре», «Крыжовник», «О любви» (1898), в рассказах и повестях конца 1890 — начала 1900-х гг., в последнем рассказе «Невеста» (1903) Ч. рисовал духовный застой и порыв героя к лучшей жизни.
Высшего расцвета в 1890—1900-е гг. достигло мастерство Ч.-драматурга. После «Чайки» он в 1896 создал пьесу «Дядя Ваня» (опубл. 1897), в 1900—01 — «Три сестры» (отмечена Грибоедовской премией), в 1903—04 — «Вишнёвый сад». Все 4 пьесы были поставлены на сцене созданного в 1898 МХТ (триумфальная премьера «Чайки»— 17 декабря 1898).
В 1898 после смерти отца, а также в связи с ухудшением здоровья (туберкулёз) Ч. перебрался из Мелихова в Ялту, где построил дом. Здесь он встречался с Л. Н. Толстым, М. Горьким, И. А. Буниным, А. И. Куприным, И. И. Левитаном. Позиция Ч. во время процесса Дрейфуса и разрыв с реакционной газетой А. С. Суворина «Новое время», сочувственное отношение к студенческим волнениям — всё это отражало стремительный идейный рост Ч., его повышенный интерес к общественной жизни. Избранный почётным академиком в 1900, он вместе с В. Г. Короленко в 1902 отказался от этого звания в знак протеста против отмены Николаем II избрания Горького почётным академиком.
В произведениях Ч. отразилась большая полоса русской жизни — пореформенной и предреволюционной. Уже в первые годы литературной деятельности он создал юморески, которые никак не исчерпываются чистым юмором. Сквозь калейдоскопическую пестроту ранних рассказов всё более явственно проступают основные темы: человек и его чин, поэзия и проза, фасад жизни и её оборотная сторона. Большая группа ранних рассказов Ч. показывает торжество меркантильного духа. Персонажи Антоши Чехонте всецело принадлежали породившей их действительности — казённой и обывательской. Все эти «толстые и тонкие», «хамелеоны», «свистуны», «господа обыватели», «женихи и папеньки», «интеллигенты-кабатчики» и не пытаются противопоставить себя окружающей среде. Творческий перелом, пережитый Ч. в середине 80-х гг., состоял и в том, что появлялись новые действующие лица, противопоставленные среде, страдающие именно в силу своей человечности («Переполох», «Анюта», «Тоска»). В творчестве зрелого Ч. конца 1880 — начала 1900-х гг. явственно обозначается основное направление: устремлённость к анализу того, что Н. Г. Чернышевский называл влиянием «... общественных отношений и житейских столкновений на характеры» (Полн. собр. соч., т. 3, 1947, с. 422—23). Ч. становится своеобразным исследователем души современного человека. Отсюда его главная тема — человеческое равнодушие, «сонная одурь», своего рода испытание героя, который или пробуждается от духовной спячки или, махнув на всё рукой, подчиняется ей.
В пору зрелости внимание художника концентрируется на двух основных сферах: люди интеллигентного сословия и люди из народа. И тема равнодушия развивается по двум разным руслам: герой — либо образованный человек, душевно успокоившийся, замкнувшийся в «футляре», либо человек из народа, забитый, замученный жизнью, доведённый до тупости и безразличия. «Футляр» становится у Ч. символом жизни, построенной на лжи, насилии, на утробной сытости одних, голоде и страданиях других. Рассказ «Студент», герой которого студент Иван Великопольский нашёл путь к душам двух крестьянок, Василисы и Лукерьи, открывал собой два ряда произведений 1890 — 1900-х гг. За героем рассказа «Студент» следуют персонажи повестей «Три года» (1895), «Дом с мезонином», «Моя жизнь» (оба — 1896), маленькой трилогии («Человек в футляре», «Крыжовник», «О любви»), рассказов «Ионыч» (1898), «Дама с собачкой» (1899), «Невеста»; за Василисой и Лукерьей — «мужики» из одноименной повести и рассказа «Новая дача» (1899), сотский («цоцкай») из рассказа «По делам службы» (1899), герои повести «В овраге» (1900).
Разобщённость интеллигенции и народа — одна из сквозных тем творчества Ч., тесно связанная с темой «футляра». Решая её, Ч. в эти годы создаёт своеобразные циклы, «художественные исследования» жизни. Наряду с «интеллигентским» и «мужицким» циклами он пишет ряд произведений, изображающих купеческое царство, торгашеский «амбар», нечеловечески тяжёлый фабричный быт: «Три года», «Бабье царство» (1894), «Случай из практики» (1898).
В произведениях последних лет (рассказ «У знакомых», 1898; пьеса «Вишнёвый сад») развивается мотив оскудения и гибели «дворянских гнёзд». Т. о., тема человеческого равнодушия решается не только в нравственно-психологическом плане, но и в разных социальных аспектах.
Чеховский образ «человека в футляре» вырастает в обобщающий символ бездушия и казёнщины, одновременно запугивания и запуганности. В. И. Ленин часто обращался к этому сатирическому образу-символу.
Одна из заметок в записных книжках Ч. — «Тогда человек станет лучше, когда вы покажете ему, каков он есть» (Полн. собр. соч. и писем, т. 12, 1949, с. 270) передаёт суть размышлений писателя о вере в человека и о правде его художественного изображения. Ч. исходит из веры в возможность обновления человека, его победы над «футляром». У Ч. идёт постоянная проверка веры в человека суровой правдой жизни. Есть в чеховской записи ещё одна важная сторона: литература должна показывать человеку его самого, не уговаривая, не прибегая к возвышающему обману, к общим рассуждениям, авторским попыткам растрогать его.
Художественная манера Ч. находится в глубокой, органичной связи с идейной направленностью его творчества, стремлением пробудить «душу живу» в современном человеке. Писатель утверждает принцип сдержанного, внешне не выявленного авторского повествования: чем объективнее, тем сильнее впечатление. Чеховский принцип лаконизма, сжатости, конденсированности повествования («Краткость — сестра таланта», там же, т. 14, 1949, с. 342) вырастал из уверенности в читательской активности, в способности читателя улавливать скрытый и сложный смысл произведения. С этим связана повышенная роль деталей, на первый взгляд мелких, малозначащих, но глубоко неслучайных, психологически и эмоционально насыщенных подробностей. У Ч. деталь оказывается не только намёком на важное и характерное, но и носителем внутреннего движения рассказа, повести, пьесы. Таковы зонтик Юлии в повести «Три года»; экипаж, в котором ездит доктор Старцев («Ионыч»); убитая птица в «Чайке».
Перенося центр тяжести на внутренний сюжет, историю души героя, скрытую динамику его борьбы с обстоятельствами, средой, тиной обывательского существования, зрелый Ч. отказывается от напряжённого действия, интриги, внешней занимательности. Трагический смысл многих произведений Ч. именно в том, что ничего не происходит, всё остаётся по-старому. Острая интрига, игравшая важную роль в новелле-анекдоте Антоши Чехонте, в произведениях зрелого Ч. оттесняется. События «растворяются» в повседневном течении жизни, в психологии. В этом — сходство сюжетного построения в прозе и драматургии Ч.
Неотъемлемой чертой Ч.-художника является углублённое понимание трагического не как страшного, исключительного, из ряда вон выходящего, но как будничного, повседневного и обыденного. «Прозаическая трагедия» тем более опасна, что губит героя незаметно, усыпляя, приучая к мысли, что иной жизни, не прозаической, быть не может. Для Ч. страшно — нестрашное, губительно — несмертельное, бескровное. С этим связана и эволюция чеховского юмора. Развитие писателя состояло не в том, что он переходил от смешного к серьёзному, но в том, что углублялось его понимание смешного как трагикомического, соединяющего улыбку, иронию и печаль. Мало у кого из русских писателей-сатириков был такой сложный — при внешней простоте — сплав смеха и серьёзности, сатиры и лирики, как у Ч. Его смех — не отдельная сторона художественного дарования, это сама атмосфера произведения, сложная гамма чувств — от обличения, осмеяния, «снижения» всего уклада Жизни до раскрытия грустной неприкаянности, человечности «душ» и «душечек».
Новые пути проложил Ч. для развития русской и мировой драматургии. Он отказывается от деления персонажей на «ангелов» и «злодеев», на односторонне изображенных носителей добра и зла. Так же, как в прозе, писатель отказывается от сюжета-интриги и переносит центр тяжести на скрытый, внутренний сюжет, связанный с душевным миром героя. Сюжет возникает не как цепь событий, но как история устремлений человека к действию, его попыток вырваться из круговорота будней, из оков «прозаической трагедии».
