Многим венграм-протестантам, которые были недовольны существующим положением дел, терпимость турок казалась предпочтительнее узколобости Габсбургов, и они пытались найти убежище в Трансильвании, которая являлась вассальным Османской империи государством. Фазыл Ахмед-паша всегда старался не ввязываться в борьбу этих недовольных и приказал трансильванскому князю Михалу Апафи следовать такой же политике. Однако в 1678 году дворянин-кальвинист Имре Тёкёли, который играл заметную роль в борьбе венгров против гегемонии Габсбургов и господства католичества, был избран лидером недовольных протестантов, а благодаря своим успехам в нескольких столкновениях с силами Габсбургов он подчинил себе часть территории верхней Венгрии и еще больше укрепил свой авторитет. К этому времени Леопольд стал понимать, что его политика в Венгрии является контрпродуктивной, поэтому в 1680 году он заключает перемирие с Тёкёли, а в мае 1681 года собирает конгресс, на котором предлагает в определенной мере восстановить местную автономию и создать условия религиозной терпимости. Тёкёли отказался посещать эти заседания. Один летописец тех лет, Силахдар («Оруженосец») Финдиклили Мехмед-ага, который в то время служил пажом при дворе, сообщает о том, что в июле туда прибыли посланники Тёкёли и предъявили обращение с просьбой о совместных действиях с султаном. В начале 1682 года Тёкёли был вознагражден соглашением из четырнадцати пунктов, которое признавало его вассалом Османской империи. Мерзифонлу Кара Мустафа-паша видел в нем потенциальный инструмент осуществления своих планов, направленных против Габсбургов. Поэтому когда Леопольд направил своего посланника, с целью продлить Васварский договор, срок действия которого заканчивался в 1684 году, тот обнаружил, что согласившись поддерживать «короля центральной Венгрии», как они окрестили Тёкёли, в признание его нового статуса, турки больше не были готовы рассматривать данный вопрос. Зная о тех возможностях, которые предложил Тёкёли, и том одобрении, которое высказал французский посланник при Османском дворе (Франция, у которой были свои планы в отношении империи Габсбургов, дала знать, что она не будет вмешиваться в войну между Габсбургами и Османской империей), нет ничего удивительного в том, посланник Габсбурга не смог получить никакого удовлетворительного ответа на вопрос о возобновлении мирного договора.
Возможно, султан не испытывал желания видеть эскалацию напряженности в Венгрии, но великий визирь был настроен решительно и обладал поддержкой главнокомандующего янычар, Текирдаджли Бекри Мустафа-паши, который ссылался на то, что его люди горят желанием сражаться. Силахдар Финдиклили Мехмед-ага сообщает о том, что Мерзифонлу Кара Мустафа-паша зашел так далеко, что требовал передавать ему фальшивые сообщения, в которых преувеличивается опасность на границе. Он также просил шейх-уль-ислама дать фетву и, не обратив внимания на неудобный для себя ответ, который заключался в том, что война неприемлема, заключил под домашний арест посланника Габсбургов, который был полон решимости сохранить мир, причем практически любой ценой.
Тогда для Османской империи наступил удобный момент вступить в войну с Габсбургами: на переднем крае турки располагали поддержкой Тёкёли, Габсбурги в Венгрии отступали, а французы намекали на то, что они не будут вмешиваться. Московия страстно желала сохранить мир, а польско-литовская Речь Посполитая была слишком слаба, чтобы представлять собой угрозу. К 3 мая 1683 года армия Османской империи, вместе с которой следовал султан Мехмед, уже находилась в Белграде, на сей раз выступив в поход в самом начале подходящего для боевых действий времени года. Во время своего продвижения вдоль Дуная силы Тёкёли соединялись с войсками крымского хана. Принявший участие в этой кампании Силахдар Финдиклили Мехмед-ага сетовал на ужасные дожди, которые задерживали продвижение армии с того самого времени, когда 30 марта она выступила из Эдирне. Особо он отметил те трудности, которыми сопровождалась переправа любимой жены султана Рабии Гюльнуш Эметуллах и еще восьмидесяти экипажей женщин гарема по мосту через реку возле Пловдива.
Согласно первоначальному плану, Мерзифонлу Кара Мустафа-паша должен был взять Дьёр, что еще в 1664 году намеревался сделать Фазыл Ахмед-паша. (Во время проходивших перед началом кампании переговоров посланник Габсбурга отказался уступать Дьёр.) Однако на совещании, которое проводили, пока армия становилась лагерем перед этой крепостью, Кара Мустафа заявил, что поскольку крепость оказалась сильнее, чем это предполагалось, то лучше двигаться прямо на Вену, а не терять войска во время осады Дьёра. Он не услышал никаких возражений, и армия двинулась вперед. Было много оснований рекомендовать именно такое решение, ведь высшее командование армии Габсбургов, которое было расколото по причине острых разногласий личного и бюрократического характера, медлило и с выработкой действенной оборонительной стратегии, и с мобилизацией. В Вене паника началась в первые дни июля, когда стало ясно, что османская армия значительно продвинулась вперед. Покинув город 7 июля, император и его двор ретировались в Пассау, куда они прибыли 18 июля вместе со всеми своими сокровищами. Во время переезда их преследовала татарская кавалерия, которая 16 июля совершила набег на район, расположенный в ста километрах к западу от Вены.
Силахдар Финдиклили Мехмед-ага сообщает, что когда о несанкционированных действиях Мерзифонлу Кара Мустафа-паши стало известно султану Мехмеду, который находился в Белграде, его поразило вопиющее пренебрежение великого визиря к выполнению полученных им приказов. Но он уже не мог изменить ход событий. Тем не менее казалось, что судьба благоволит туркам и их союзникам: они численно превосходили войска императора, и хотя они не стали осаждать Дьёр, но в ходе своего продвижения им удалось захватить целый ряд других стратегически важных пунктов.
За те несколько дней, в течение которых армия подтягивалась к стенам Вены, Мерзифонлу Кара Мустафа-паша выстроил свои войска так, чтобы окружить город со всех сторон, оставив лишь узкий проход для подхода подкреплений. Осада началась с традиционного предложения гарантировать безопасность в том случае, если защитники сдадут свою крепость, но от этого предложения, также традиционно, отказались. Османские войска быстро и умело закрепились на своих позициях и 14 июля начали артиллерийский обстрел города. Кара Мустафа стремился не упустить ни одной мелочи, которая могла обеспечить успешный исход, действовал неспешно и методично, но схватка оказалась яростной, и неопределенность ее конечного результата была высокой. Через месяц осады турки с помощью мины проделали брешь, и атакующим удалось проникнуть внутрь промежуточной линии укреплений равелина.
Размышления о последствиях возможной победы османской армии оказали серьезное воздействие на европейских князей и государственных деятелей, знавших, что на протяжении минувших столетий призывы к объединенным действиям против общего врага редко находили понимание, а когда такие попытки все же предпринимались, то чаще всего они оказывались непродолжительными и нерешительными. Сегодняшний союзник завтра мог стать врагом: взаимная подозрительность и отголоски старой вражды препятствовали сплоченным действиям. Франция ограничилась лишь туманными намеками и не послала на помощь Вене никаких войск. Польско-литовская Речь Посполитая оказалась единственной державой, вынужденной встать на защиту Габсбургов. Речь Посполитая все еще испытывала жгучую боль, вызванную потерей своего влияния на казаков Правобережной Украины и утратой больших территорий в Подолии, которые по условиям договоров 1672 и 1676 годов перешли во владение Османской империи. Хотя, на первый взгляд, независимость и привилегии местных собраний отнюдь не гарантировали, что отсюда придет хоть какая-то помощь, дворяне Подолии (большинство из которых склонялись к тому, чтобы прийти на помощь Габсбургам, поскольку надеялись вернуть свои земли в случае поражения османских войск) убедили своих товарищей, и объединенные необходимостью оказать друг другу помощь в борьбе с общим врагом, империя Габсбургов и Речь Посполитая соединились в непростом союзе, заключив в марте 1683 года пакт о взаимной обороне, согласно которому договоры Речи Посполитой с Османской империей считались недействительными.
Уже в июне польская армия находилась в боевой готовности на своих южных границах. Причиной тому были набеги на польскую территорию, совершаемые Тёкёли из Трансильвании, а также наступление османской армии из Буды. Когда в середине июля, то есть в самом начале осады Вены, первый отчаянный призыв о помощи достиг Собеского, он без особой спешки переехал со своим двором из Варшавы в Краков. Но когда ему стали известны детали успешного продвижения осады, он приложил все силы, чтобы мобилизовать армию, необходимую для того, чтобы этому противостоять. Поражение грозило дальнейшими военными действиями Османской империи против Речи Посполитой, но для Собеского оно означало провал его собственных амбиций. 15 августа его армия выступила из Кракова, и к концу месяца он был Холбруне, расположенном к северо-востоку от Вены. Там же находился и зять императора, Карл Лоррейнский, который был командующим маленькой армии Габсбургов, совершавшей набеги на коммуникации османской армии. Баварцы, находившиеся юго-западее Вены, и протестанты-саксонцы, находившиеся северо-западнее, также направили свои войска, однако с другими потенциальными союзниками, такими как Бранденбург, не было достигнуто никакого соглашения.
