В ноябре 1386 года Тимур захватил Грузию. В Тбилиси и Дарьяльском ущелье он оставил сильные гарнизоны. Пока Тимур закреплял Закавказье, Тохтамыш заключил союз с давним врагом Тимура — правителем Монголистана Камар ад-дином, чем создал угрозу владениям Тимура в Тюркестане. Камар ад-дин вторгся в Тюркестан с востока. Часть войска Тохтамыша, во главе с султаном Махмудом, из Хорезма вторглась в Тюркестан. Другая часть войска осенью 1387 года осадила город Сауран. Гарнизон отстоял город, однако окрестности Саурана были опустошены. Отдельные отряды Тохтамыша проникли до Ташкента и разграбили его. Один из отрядов даже осаждал Бухару. Однако крепостные стены Бухары, Самарканда и Термеза спасли города от разграбления.
Весть о внезапном вторжении войск Тохтамыша дошла до Тимура. Он прекратил войну с Шах-Мансуром и двинул 30 тысяч всадников к Самарканду, где доблестно оборонялся сын Тимура Омар-шейх. Следом за авангардом в Самарканд прибыл и сам Тимур с остальными войсками. Быстрое появление Тимура вызвало панику в среде войск Тохтамышиа. Они были рассредоточены на большом пространстве, а поэтому не оказали организованного сопротивления и поспешно откатились на север. Тохтамыш начал собирать войска, но на пути к Ходженту Тимур настиг его, принудил к сражению и нанёс жестокое поражение.
В среде войск Тохтамыша началось недовольство. Сыновья полководцев Темир-Кутлуг (сын Тимур-Мелека) и Кунче-оглан (сын Уруса) организовали мятеж с целью свержения Тохтамыша. Мятеж не удался. Мятежники бежали к Тимуру. В организации этого мятежа важную роль играл Едигей, связанный родственными узами с Темир-Кутлугом и вслед за ним бежавший к Тимуру. В ответ на разорение Тюркестана Тохтамышем Тимур организовал поход на Хорезм. Весной 1388 года войска Тимура, почти не встречая сопротивления, ворвались в пределы Хорезма. Города Хорезм и Ургенч были взяты без боев. Войска Тимура преследовали отступающего Тохтамыша до Кушкента и Кира, после чего вернулись назад
Во время пребывания в Хорезме Тимур издал указ, по которому все жители города и области переселялись в Самарканд, а Ургенч подлежал разрушению. Хотя указ Тимура полностью не был выполнен, однако после этого погрома Хорезм потерял своё прежнее значение. На разрушение Хорезма Тохтамыш ответил новым походом и Тюркестан. Осенью 1388 года войско Тохтамыша преодолело Сыр-дарью, разграбило город Яссы (современный г. Туркестан) и близлежащие районы. Но на этом его успехи закончились. Тимур подтянул войска и перешёл в наступление. В феврале 1389 года войска Тимура переправились через Сырдарью, атаковали войска Тохтамыша и преследовали их до Белака, расположенного в устье реки Сарык Узень. В результате поражений 1387-89 годов в войске Тохтамыша начало расти недовольство, что и заставило его повернуть на запад.
Собственно, такой исход кампании был уже заранее предопределён. Встав во главе большой тюркской орды и подчинив себе обманом Московское княжество, Тохтамыш ничего серьёзного не сделал в плане укрепления войска. Поэтому оно представляло из себя ополчение, состоявшее из разных по численности и боеспособности орд, которые возглавлялись царевичами, эмирами и беками. Когда это войско пришло в Тюркестан, оно распалось на большое число вооружённых банд численностью от нескольких сот до нескольких тысяч человек, бросившихся грабить местное население.
Естественно, что при встрече с организованной силой эти банды-орды не могли оказать серьёзного сопротивления и часто бросались в паническое бегство. Подчинённость орд царевичам, эмирам и бекам, а не воинским начальникам, имела ещё то отрицательное последствие, что каждый царевич, эмир и бек, опасаясь больших потерь, не спешил вступить в сражение, так как потери и поражения автоматически понижали его роль в войске. Это со всей очевидностью показывает, что с усилением тюркской доминанты организация войска и все его боевые традиции полностью деградировали. Вот почему Тохтамыш не смог эффективно противостоять Тимуру.
Воспользовавшись отходом Тохтамыша, Тимур решил расправиться с давним своим противником — правителем Монголнстана Камар ад-дином. В Семиречье Тимур двинул основную массу своих войск. И если говорить о совершении глупости и недальновидности, то это прямо касается Камар ад-дина, нежели Тохтамыша. Последний, развязав кампанию против Тимура, привлёк Камар ад-дина для совместного выступления. В то же время Камар ад-дин, соглашаясь быть союзником Тохтамыща в этой войне, не подумал о возможностях Тимура и последствиях для Монголистана на случай поражения.
Войска Тимура развернули стремительное наступление. Они с ходу форсировали Или и Иль-Имиль, обогнули Ала-Куль и достигли Тарбагатая — сердца Монголистана. Не останавливаясь, они продвинулись до современных Кульджи и Чургучака. Авангард вышел к Чёрному Иртышу. После этого войска Тимура разделились. Один отряд двинулся на восток, к озеру Баграш-Куль, и дошёл до Турфанского оазиса. Другой отряд перешёл через отроги Тянь-Шаня и взял Карашар. Встал вопрос, как быть? Тимур созвал совет всех военоначальников своего войска, а также проводников, знавших места и местоположение монголов. На этом совете Тимур предложил обсудить вопрос, как ослабить противника так, чтобы из Монголистана больше не исходила серьезная угроза? Было решено разделить войско на пять частей и продолжнть преследование монголов.
Все отряды, ушедшие преследовать монголов, по пути, где проходили, забирали у монголов скот, имущество, а самих уводили в полон. После учинённого ими погрома, обременённые огромными обозами, они соединились у Карашара в долине Юлдуз. Здесь Тимур по заведённому порядку дал отдых войскам, наградил отличившихся воинов, затем возвратился в Самарканд. Но на этом война не закончилась, Камар ад-дин собрал верных соратников и освободил Семиречье. Тимур тут же отреагировал, направив против него сильное войско. Это войско в течение шести месяцев преследовало Камар ад-дина. После того, как он переправился через Иртыш и скрылся в Рассении (Сибири), войско Тимура возвратилось в Самарканд. В Рассении (Сибири) он был схвачен и предан смерти, так как выступил против Тимура. Вот почему после 1391 года о Камар ад-дине никто ничего не слышал.
Разгром и опустошение Монголистана обеспечили тылы Тимура. Теперь он мог безбоязненно совершать дальние походы. Целью для очередного похода теперь была большая тюркская орда Тохтамыша не столько потому, что Едигей подбивал его к совершению похода, сколько потому, что Тимур понимал: не разгромив Тохтамыша, нельзя идти в Иран, так как Тохтамыш обязательно ударит в спину.
Начиная войну с Тохтамышем, Тимур решил обеспечить внезапность хотя бы первой части похода. Войска Тимура выступили в феврале 1391 года, когда южная степь уже зазеленела. Вместе с весенним теплом оно продвигалось на север, подкармливая коней свежей травой. Данный маршрут обеспечивал не только скрытность начала похода, но также облегчал проблему снабжения войска продовольствием и фуражом.
Однако избежать утечки информации полностью все же не удалось. Два воина Едигея бежали из лагеря Тимура и принесли первые известия о его движении в Сарай 6 апреля. Однако указать правильно маршрут они не смогли. Поэтому Тохтамыш, собран войско, расположился в Крык-Куле, на правом берегу Урала (Яика), и послал за подкреплениями. Тохтамыш предполагал ударить по противнику во время его переправы. Но Тимур, поднявшись до верховьев Тобола, повернул на запад и совершил переправу в верховьях Урала (Яика). Тохтамыш со своим войском вынужден был отступить из Крык-Куля. Некоторые подкрепления Тохтамыша, прибывшие на прежнее место сбора, оказались в ловушке и стали лёгкой добычей Тимура.
Форсировав Урал (Яик) в его верховьях без помех, войска Тимура дошли до реки Ик (приток Камы), не встречая сопротивления. Это показывает, что Тохтамыш решил избрать путь отхода, рассчитывая на то, что войска Тимура сами растянутся или разбредутся в поисках пищи. Однако отход Тохтамыша не сопровождался активными действиями его войск. Они в это время почти не нападали на противника. Поэтому расчётам Тохтамыша не суждено было сбыться. Тимур твёрдо управлял войсками и не позволил им растянуться. Дальнейший отход для Тохтамыша становился опасным, так как мог перерасти в беспорядочное отступление. Тохтамыш вынужден был дать сражение на реке Кундурча.
Утром 18 июня 1391 года войска Тимура и Тохтамыша встали друг против друга. В этом сражении Тимур имел 7 корпусов. Если иметь в виду, что чаще всего корпус Тимура включал два тумена, то численность его войск достигала 14 туменов или 140 тысяч человек. Центр, левое и правое крылья имели по два корпуса или четыре тумена. В резерве остался один корпус или два тумена, Тохтамыш собрал примерно такое же по численности войско. Поэтому сведения, что у того и другого было по 200 тысяч войска, являются явными преувеличениями.
