Не сумев растянуть боевые порядки войск Тимура, Тохтамыш решил охватить его фланги и навязать сражение в окружении. Для этого он бросил в сражение сразу почти все войска. Так безграмотно не поступал никто до него. И хотя вначале Тохтамьтшу удалось охватить фланги войск Тимура, однако тюрки, встретив организованное сопротивление, не смогли преодолеть его. Резервов для создания перелома на одном из флангов не оказалось. К тому же, глядя на такую безграмотную организацию сражения, Тохтамышу изменили хан Бек-Булат, царевичи Ходжам ад-дин, Туртджак-берде, Да-вуд и князь Тегин. Вместе с ними ушли и их люди.
Этим воспользовались войска Тимура и перешли в наступление. Тюрки Тохтамыша стали отходить. Усиленное резервом, правое крыло Тимура с ходу форсировало реку Кундурчу и попыталось прижать войско Тохтамыша к Волге, после чего это войско обратилось в беспорядочное бегство. Сам Тохтамыш чудом спасся. Его спасло то, что войска Тимура, особенно лошади, за время похода сильно устали. Потери его войска были большими, но не столь огромными (до ста тысяч), как сообщают официальные историки. Эти потери были не более 40 тысяч человек. И Тимур не был ослаблен так сильно, как описывают тюрко-мусульманские историки. В 18 могилах, указанных на карте Фрао Маура, захоронены не темники, так как такого количества темников у Тимура просто не было. В этих могилах захоронены тысячники со своими погибшими воинами и воинами других тысяч. Следовательно, если грубо предположить, что с каждым тысячником похоронена тысяча человек, то это составит не более 20 тысяч воинов.
И всё-таки войско Тимура было сильно уставшим. Полгода оно шло к месту сражения, что, несомненно, было большим испытанием. Поэтому победа в сражении далась нелегко. Войскам требовался длительный отдых. И Тимур его предоставил. 26 дней войско Тимура отдыхало и собирало трофеи. После сражения войскам Тимура досталось огромная добыча. Только для Тимура было отобрано более пяти тысяч молодых парней и девушек. Кроме полона были захвачены огромные стада скота и других богатств. Во время отдыха Тимур согласился отпустить всех ханов и царевичей, которые перешли на его сторону, в свои улусы. На правый берег Волги Тимур не пошёл, полагая, что Тохтамыш не сможет уже оправиться.
На такой вывод его наталкивало то, что почти все ханы, эмиры и беки восточнее Волги перешли на его сторону, да и некоторые западнее Волги поддерживали его, и он вернулся в Тюркестан. Но так только казалось. До осени 1391 года о местонахождении Тохтамыша никто ничего не знал. Этим воспользовался Бек-Булат. Он захватил город Сарай и объявил себя ханом. В Сарае стали чеканить его монеты с титулом «Султан правосудный». Однако земли, принадлежавшие бывшим соратникам Мамая, перешедшим на сторону Тохтамыша, не подверглись погрому, они находились западнее Волги. Они вновь поддержали Тохтамыша, которому вновь удалось собрать войско и выдворить Бек-Булата из города Сарая. Бек-Булат бежал в Крым. Тохтамыш осадил его в Крыму, но вынужден был снять осаду, так как Темир-Кутлуг захватил город Сарай. Тохтамыш снял осаду и вернулся в Сарай. Тимур-Кутлуг, не имея достаточных сил, оставил город Сарай. В 1392 году Тохтамыш вновь осадил Крым. На этот раз он одержал победу и казнил Бек-Булата.
В 1393 году даже территория некоторых районов Синей Орды оказалась в руках Тохтамыша. Вновь объединив большую тюркскую орду, Тохтамыш стал искать себе союзников для продолжения войны с Тимуром. Он отправил послов к литовскому князю Ягайло, к султану Египта Эззарху и турецкому султану Баязиду. Хотя от них он не получил военной помощи, но ободренное их обещаниями, войско Тохтамыша в 1394 году вновь прошло через Дербент и напало на Ширван. Тимур в это время находился в непосредственной близости от района, в котором действовал передовой отряд Тохтамыша. Сам Тохтамыш в это время заканчивал формирование войска для похода в Закавказье. Появление передового отряда Тохтамыша в Закавказье Тимур расценил как провокацию. Войскам Тимура не составляло труда изгнать передовой отряд Тохтамыша из Ширвана за Дербент.
Новая война с Тохтамышем Тимуру в то время была не нужна. Он закреплял за собой Иран. Поэтому он послал Тохтамышу письмо-ультиматум, в котором напоминал ему его прегрешения, свои благодеяния и свои намерения решительно пресечь попытки Тохтамыша завоевать Закавказье. Но окружение Тохтамыша настояло на продолжении боевых действий. Ответ Тохтамыша был грубым, это означало, что крупного столкновения не избежать. Тимур больше не медлил. Он подтянул один корпус из Ирана, объединил его с войсками, действовавшими в Грузии, и двинулся против Тохтамыша. Передовой отряд Тохтамыша, не приняв боя, отступил на р. Кой-Су. Но Тимур одним туменом форсиронал реку выше по течению у крепости Тарки и принудил передовой отряд Тохтамыша отойти за Терек.
Войска Тимура форсировали Терек. К месту форсирования подошли и основные силы Тохтамыша. Там и произошло сражение, которое решило участь тюркской империи Тохтамыша. Во вторник 14 апреля 1395 года поиска Тимура и Тохтамыша сошлись на поле брани. Численность войск на этот раз была разной. Тимур привлёк к походу 7 туменов, что составило около 70 тысяч воинов. Тохтамыш смог собрать около 90 тысяч тюрок. Большего он собрать не мог. Сказались потери 1391 года и отход от Тимура многих ханов, эмиров и беков. В отношении качества войск превосходство было на стороне Тимура.
Это было типичное профессиональное ордынское войско, которым управляли полководцы, Войско было приучено к дисциплине и настроено на выполнение задачи. Выставив оконные щиты, оно приготовилось к отражению атак тюрок.
Состояние войска Тохтамыша мы уже выше описали. Здесь следует только сказать, что такое войско могло добиться успеха, если оно, действуя изгоном, внезапно нападало на противника. Хорошо организованному противнику они противостоять не могли. Тюрки Тохтамыша были хорошими конниками, стрелками из лука, рубаками, наконец. Но они утратили организационную структуру ордынского войска, а поэтому разучились беспрекословно выполнять приказы своих военоначальников и совершать сложные манёвры. Тимур на этот раз разделил войско на четыре части. Центр, левое и правое крыло имели по два тумена. В резерве был оставлен один тумен. Он решил вначале отразить атаки тюрок, а затем перейти в наступление.
Тохтамыш, не имея возможности преодолеть заграждения, состоящие из телег и окопных щитов, решил вновь охватить противника с флангов. Однако теперь он основные силы решил сосредоточить на своём правом фланге, возглавить который поручил эмирам Кунче-оглану, Бек-Ярлы-оглану, Актау Давуд-Суфи и Утугу. Левый фланг Тохтамыша возглавили эмиры Исабек и Бакши-Хаджи. Атака началась почти одновременно. Завязалось ожесточённое сражение. Тимур быстро определил распределение сил противника и сосредоточил силы левого крыла и центра для отражения главных сил противника. Сам же с правым крылом и резервом обрушился на более слабый левый фланг Тохтамыша и опрокинул его. Тохтамышу пришлось усилить свое левое крыло за счёт правого. Но это не спасло положения.
На правом фланге Тохтамыша в это время начались раздоры. Один из эмиром правого крыла — Актау вступил в ссору с эмиром Кунче-огланом. В результате, Актау со своей ордой вышел из боя, чем полностью расстроил правое крыло войск Тохтамыша, и оно начало поспешно отступать в сторону Азова. Это и решило исход сражения. Тимур, почувствовав ослабление нажима противника на своё левое крыло и центр, снял часть сил оттуда, перебросил их на помощь своему правому крылу и перешёл в наступление. К концу вторых суток сражения левое крыло войск Тохтамыша было смято. Остатки войск Тохтамыша поспешно отступили на север.
На этот раз Тимур решил разделаться с Тохтамышем окончательно. Он теперь понимал, что главной силой Тохтамыша были тюрки, располагавшиеся западнее Волги. Именно их он и решил уничтожить. Оставив обозы и пехоту на Северном Кавказе, он налегке, с 40 тысячами конницы, бросился преследовать Тохтамыша. Преследуя тюрок, Тимур настиг их у Волги и беспощадно расправился с ними. Спаслись только те, кто успел переправиться через Волгу. Далее Тимур двинулся на Сарай. Все города и поселки по дороге к Сараю были разгромлены и разграблены войсками Тимура. В Сарае, по указанию Тимура, сын полководца Уруса Куюрчак был провозглашён атаманом западного ордынского войска. Устроив власть в Сарае, Тимур двинулся вверх по Волге и поднялся выше Самаркандской излучины. По пути движения он разгромил и разграбил все города и посёлки, которые остались от погрома 1391 года.
Потеряв следы Тохтамыша, Тимур повернул от Волги к западу, так как тюрки на Дону не собирались покоряться ему. Однако войско Тимура, занятое беспрерывным преследованием в течение трёх месяцев, уже испытывало большую усталость. Нужен был отдых не столько людям, сколько лошадям. Выйдя в район Ельца, Тимур решил дать войску отдых. Причины поворота Тимура из Ельца на юг подавляющим большинством тюрко-мусульманских и официальных российских историков описаны абсолютно неверно. Одни видят причину в том, что надвигалась осень, а поэтому, якобы, опасаясь холодов, Тимур повернул на юг. Другие видят причину в том, что войска Тимура захватили огромные богатства и поэтому вынуждены были повернуть на юг, чтобы доставить их в Самарканд. Третьи (большей частью историки христианского толка) полагают, что Тимуру приснился страшный сон, согласно которому все небесное воинство ополчилось против него. Сочтя этот сон за дурное предзнаменование, Тимур якобы и решил повернуть на юг.
