К лету 1582 года обстановка в Португалии продолжала накаляться. Филипп еще два года назад оккупировал страну, а Екатерина отправила две экспедиции, пытаясь выгнать испанцев из «своего королевства». В июне 1582 года первая из них, финансированная лично Екатериной, ибо Генрих пожелал сохранить дипломатический нейтралитет, была разбита наголову. Руководил ею Филиппо Строцци, кузен Екатерины, убитый во время сражения. Захваченные французские солдаты были осуждены как пираты и жестоко казнены по приказу испанского командующего, безжалостного героя Лепанто, маркиза де Санта-Крус. Испанская жестокость даже Генриха вынудила кричать об отмщении, и Екатерина получила от него средства на снаряжение второй экспедиции, сопровождаемой большим количеством кораблей, которые одолжила Елизавета Английская. Корабли вышли в путь месяцем позже. Кампания также окончилась трагедией, и, хотя Санта-Крус заверил ее руководителя, что оставшиеся в живых французы могут отправиться домой, суда им дали старые, дырявые, без провизии, и многие умерли, не достигнув берегов Франции. На том и развеялась мечта Екатерины объединить короны Франции и Португалии.
В 1582 году Маргарита, королева Наваррская, вернулась ко французскому двору, где снова могла наслаждаться изысканной жизнью, вдали от скучного Нерака и Генриха Наваррского, всецело поглощенного новой любовницей, красоткой Фоссезой. При дворе Марго продолжала поддерживать Алансона, как только могла, и всячески раздражать короля. Особенно ей понравилось прилюдно дразнить его самых близких фаворитов, Жана-Луи де ла Валлета, уже получившего герцогство Эпернон, и барона Анна д'Арк (коего король, в приступе обожания, сделал своим зятем, женив на сестре супруги, Маргарите де Водмон, в сентябре 1581 года, да еще наградив его герцогством Жуайез). Эти выходцы из провинциальных мелкопоместных семейств очутились на высочайших постах государства, но Марго знала, как поддеть их, напомнив о скромном происхождении. Королева Наваррская приводила Генриха в ярость и своим собственным поведением, затеяв открытую интригу с обер-шталмейстером Алансона, молодым любезником по имени Арле де Шанваллон.
В начале августа 1583 года, находясь в Мадридском замке в Булонском лесу, охваченный очередным приступом религиозного экстаза король получил известие о том, что его сестра родила внебрачного ребенка. Генрих потребовал, чтобы Марго немедля оставила Париж и вернулась к мужу. Когда она выехала в сопровождении двух фрейлин, он послал отряд лучников задержать карету. Настигнув карету, они заставили женщин выйти и обыскали экипаж на предмет нахождения там младенца или даже мужчины, но безрезультатно. Однако, Марго и двух дам обыскали и доставили в ближайшее аббатство, где с ними должен был встретиться сам король.
Претензии брата на соблюдение морали разъярили Марго (в своих мемуарах она впоследствии обвиняла Генриха и Карла в кровосмесительных отношениях с нею), и она в гневе выкрикнула: «И он указывает мне, как я должна проводить время? Он что, забыл, что первый помог мне ступить на эту дорожку?!» Когда королю не удалось заставить фрейлин оклеветать свою королеву, он неохотно отпустил их и позволил следовать своим путем. Шанваллон понял, что связь с Марго угрожает его жизни, и покинул Париж, тем самым положив конец любовной интриге.
Узнав о шумихе, поднятой действиями короля Франции против его жены, король Наваррский счел этот случай удобным поводом для новой смуты. Приняв воинственную позу, прикинувшись рассерженным, он потребовал доказательств неверности Марго и объявил: он, дескать, не может принять ее, покуда король сам не заявит публично о невиновности сестры. Генрих оказался в затруднительном положении. Не желая злить зятя и нарушать мир в королевстве, король послал мать, до которой сведения о происшествии докатились много позже, дабы она распутала этот клубок. Наконец, Наваррский был удовлетворен, и 13 апреля 1584 года пара воссоединилась в Портсен-Мари. Бельевр привез Марго инструкции от матери, советовавшей дочери, как защитить свою репутацию и внушить мужу любовь к себе, на основании собственного опыта: «Когда я была молода, мой свекор, король Франции, делал то, что ему нравилось. Моей же обязанностью было повиноваться ему и общаться с теми, кого он находил достойными. Когда он умер и сын, за кем я имела честь быть замужем, занял его место, я должна была точно так же повиноваться ему». Королева-мать продолжала: «Но ни тот, ни другой никогда не принуждали меня к поступкам, противным моей чести и репутации».
Далее Екатерина рассказывала: будучи вдовой, она порой вынуждена была иметь дело с людьми «неправедной жизни», которых она предпочла бы отослать прочь, но нуждалась в них для помощи сыновьям в управлении государством, поэтому не могла оскорблять их. Важнее всего то, что ее добрая репутация позволяла ей иметь дело с кем угодно, в ком она нуждалась, не запятнав своего имени, поскольку «все знали, кто я есть и как жила всю жизнь». Но Марго разительно отличалась от матери. Екатерина любила лишь одного мужчину, Генриха II, и продолжала любить всеми силами своей души. В отличие от нее, Марго никогда по-настоящему не любила своего супруга. Они были добрыми друзьями и защищали друг друга, пока того требовала ситуация, но его безудержное волокитство, а затем и ее похождения, поначалу служившие компенсацией, но постепенно вошедшие в привычку, не позволяли им стать по-настоящему близкими друг другу. Она обладала натурой более импульсивной и страстной, нежели хладнокровная и уравновешенная мать. При таком темпераменте не стоило рассчитывать на успех в области политических интриг, однако Марго жаждала постоянно находиться в центре событий и важных дел. Екатерина из-за сильнейшего напряжения во время последних кризисов чувствовала себя на грани истощения, и все-таки не порицала сына за его нечистые происки в отношении Марго. Она писала Бельевру, мастеру улаживать подобные ситуации: «Вы знаете его натуру, он так честен и искренен, что не может скрывать свое неудовольствие».
Торжественно провозгласив себя герцогом Брабантским, Алансон вскоре обнаружил, что жить в Антверпене тяжело. Он постоянно жаловался, что брат не дает ему денег на борьбу с испанцами. Когда же Генрих присылал средства, Алансону их никогда не хватало. Его люди страдали от недоедания, нехватки жалованья и даже просили подаяние у жителей. Их число сокращалось — они начали дезертировать или умирали. К концу 1582 года он писал: «Все разваливается на части, а хуже всего то, что меня обнадеживали, и теперь отступать слишком поздно… Таким образом, я считаю, лучше было бы пообещать мне совсем немного и сдержать свое слово, чем обещать много и ничего не прислать». 17 января 1583 года, к величайшему негодованию матери и брата и к ужасу других дворов Европы, Алансон и его люди предприняли попытку захватить Антверпен — эту акцию впоследствии назвали «Французское бесчинство». В этой кровавой вылазке, наглядно проявившей подлость и низость Алансона, горожане сумели дать достойный отпор его голодной и оборванной солдатне. Они перебили и многих из его дворян, в том числе и тех, кто принадлежал к знатнейшим семьям Франции. В Брюгге и Генте также вспыхнули мятежи, но были быстро подавлены.
«Французское бесчинство» поставило Алансона вне закона, как обычного уголовного преступника. Эта ситуация создала немалые проблемы для Екатерины и Генриха. Алан-сон попытался выкарабкаться, но, как всегда, требования его были слишком высоки для человека, чей могущественный брат больше не желал поддерживать его. Бросив открытый вызов сыну-королю и его фаворитам — Жуайезу с Эперноном, Екатерина все-таки попыталась послать Алансону кое-какую помощь из собственных средств. Но миньоны, Жуайез и Эпернон, всячески препятствовали тому, чтобы Алансон получил помощь от короля, а без этого он не мог чего-либо достичь в Нидерландах.
После новых неудачных попыток сражения с испанцами, что лишь только усугубило положение и вызвало новые траты вкупе с растущим недовольством Генриха III, Алансон, наконец, воссоединился с матерью в Шольне в середине июля 1583 года. Пережитое им за минувшие восемнадцать месяцев подорвало его здоровье, и те, кто видел герцога по возвращении, отмечали, что он стал «слаб и телом, и разумом… едва способен ходить». 22 июля 1583 года Екатерина писала королю о его брате: «Я умоляла его оставить эти предприятия, губительные для Франции, и остаться подле меня, дабы сохранить свое собственное место и жить в мире с соседями».
Генрих попросил брата посетить большое собрание «нотаблей», т. е. влиятельных лиц, которое он созвал 15 сентября, но Алансон отказался. Екатерина считала, что «на него дурно повлияли люди, убедившие, что, если он пойдет, то выслушает много неприятного в свой адрес». Главное, чего хотела королева-мать — ее младший сын должен удержать Камбре. Он вернулся туда в начале сентября для переговоров с испанцами и голландцами. К ноябрю он вновь приехал во Францию и решил оставаться в Шатотьерри, где надеялся собраться с силами под опекой Екатерины. Она была поражена, когда услышала, что Алансон решил продать Камбре испанцам. Она писала ему о позоре и бесчестье, которые в этом случае он навлечет на страну: «Я умираю от тревоги и унижения, когда думаю об этом». Екатерину глубоко огорчала скандальная история с Камбре, но, вероятно, она еще не понимала, насколько болен ей младший сын. Он начал кашлять кровью и никак не мог поправиться. Полагая, что состояние сына и политическая ситуация начинают стабилизироваться, Екатерина уехала. Но Алансон вновь взялся за свое, подначиваемый своей свитой, которая любила петь ему в уши, как несправедлив к нему брат-король.
