В ожидании высочайшего решения Баранов пытался распространять промысловую деятельность в той самой "средине" между Новороссийском и предполагаемым "занятием" на юге, на которую рассчитывал в случае "казенной" колонизации Россией Нового Альбиона. Эта тема так увлекала Баранова, что он даже собирался сам возглавить экспедицию, которой придавал важное государственное и географическое значение и которую рассматривал как патриотический акт. Однако расстроенное здоровье не позволило правителю покинуть в это время Новороссийск, и командование экспедицией, как возможность "отличить себя знаменитым… подвигом", было поручено ближайшему помощнику и соратнику - Ивану Александровичу Кускову.
Экспедиция была отправлена на двух судах: небольшой шхуне "св.Николай" штурмана Булыгина и "Кадьяке" штурмана Петрова. Они отправились осенью, после окончания промысла и развозки товара по факториям. Каждое судно имело свою задачу. На "Кадьяке" следовали начальник экспедиции Кусков и промысловая партия, состоявшая из кадьякцев и лисьевских алеутов. На "Николая" же падала основная исследовательская нагрузка. Его главной задачей было описание берегов Нового Альбиона от пролива Хуан-де-Фука до залива Дрейка и "последнего к Св.Франциска мыса прежде всего бухт, заливов и островов, особливо не описанных прежними мореплавателями и приведение их в российское подданство".
"Николаю" предписывалось от пролива Хуан-де-Фука идти на юг до "порта Гренвиль" и острова Дестракшен, а оттуда - к "порту Граувс" (зал. Грейс) к северу от устья Орегона, чтобы соединиться с "Кадьяком", шедшим туда прямо из Новороссийска (Грейс был единственным значительным промысловым участком на всем побережье от Хуан-де-Фука до южного Орегона). Если же обнаружатся "промысловые выгодности", "Кадьяку" предписывалось остаться там для промысла на некоторое время. Если встреча не состоится, "Николаю" следовало идти далее в залив Тринидад, где было назначено второе место встречи двух судов. "Кадьяк" же должен был следовать прямо в Тринидад.
Исходя из предшествующего опыта, Баранов считал, что лишь места между заливами Тринидад и Дрейка перспективны для промысла. Залив Слободчикова, или залив Бодега, или место, "где стоял Кембель" (Малая Бодега) и которое Баранов, очевидно, полагал отдельным заливом, предстояло избрать "местом главнаго табара" и, базируясь в одном из этих мест, посылать отряды на юг и к Тринидаду для промысла и разведки.
На случай контактов с бостонцами, европейскими путешественниками, а также самими испанцами (возможность переговоров с последними представлялась желательной) Кускову предписывалось не обсуждать вопрос о территориальных правах, заявляя, что русские путешествуют на не занятом другими державами пространстве "единственно для упражнения в промыслах".
Особое значение, с расчетом на перспективу, придавалось отношениям с туземцами, которые здесь можно было строить практически на чистом месте. Чтобы завоевать симпатии будущих соседей, были необходимы отказ от агрессии и насилия, щедрость и терпимость. Предписывалось строго запретить и подвергать взысканию "малейшие… дерзости и обиды противу туземцев, стараяся снискать их дружбу и любовь подарками, прощая где будущих выгод виды замечены будут маловажные случаи воровства или какого обмана". Всеми своими действиями туземцев следовало приучить к тому, что русские и алеуты - их друзья, которых можно не опасаться. Впрочем, в связи с индейцами Баранов напоминал и о необходимой бдительности.
Основываясь на сообщениях Тараканова, правитель возлагал наибольшие надежды на промысел в заливе Бодега. Ввиду его предполагавшейся близости к Сан-Франциско Кускову предписывалось особым отрядом скрытно от испанцев исследовать и положить на план перешеек между двумя заливами. При появлении под Сан-Франциско военного корабля, экспедиции следовало временно отойти на север - в Малую Бодегу, или даже в Слободчиковский залив и до Тринидада.
В случае встречи в калифорнийских водах с контрактными бостонскими судами и даже при совместных действиях с ним Кускову предписывалось от новоальбионских берегов "отдалять их всячески стараться… дабы не могли они и другие иностранцы проникать в наши распоряжения и намерения". Баранов опасался привлечь внимание иностранных конкурентов и стремился "зарезервировать" Новый Альбион для русской колонизации.
"Кадьяк" задержался с выходом из Новороссийска до 20 октября 1808 г. Из-за "противных и бурливых ветров" он не смог подойти к заливу Грейс и направился в Тринидад, которого достиг 28 ноября. Однако и здесь погода помешала реализации намеченных планов. К Слободчиковскому заливу была послана промысловая партия во главе со все тем же Сысоем Слободчиковым, но из-за ветра и волнения на море подойти к входу в залив было невозможно, а само судно находилось под угрозой гибели. Тогда Кусков и Петров решили следовать на юг, установив, в соответствии с предписаниями, в бухте Тринидад крест и вручив местным аборигенам (индейцы юрок) записку для Булыгина. Сам же Булыгин и его спутники боролись в это время за выживание в лесах северо-запада…
Покинув Тринидад 7 декабря, "Кадьяк" прибыл 15 декабря в залив Бодега, где, занимаясь ремонтом и промыслом, безуспешно ожидал "Николая". Промысел здесь не был успешным из-за малочисленности калана (к тому времени уже сильно выбитого промысловыми партиями), а затем и из-за погоды. Изрядно потрепанное судно ремонтировалось до мая 1809 г. К этому времени относятся первые документированные контакты с местными индейцами, прибрежными мивок, называвшими Тульятелива гавань в заливе Бодега, где встал "Кадьяк". Оставив Бодегу, "Кадьяк" прибыл в Ново-Архангельск 4 октября 1809 г.
18 сентября Тимофей Никитич получил назначение судовым старостой на шхуну "Св. Николай" и все необходимые инструкции. Командовать "Св. Николаем" было поручено штурману Николаю Исаковичу Булыгину. Ему предстояло "учинить описание всего берега Новаго Альбиона, начиная от пролива Жуан де Фука, праваго мыса до бухты Драковой, а посленего мыса к гишпанскому Санкт-Францыско порта, с обстоятельным изследованием известных портов и неизвестных бухт, проливов и островов с якарынми местами". Но и помимо того, Александр Андреевич составил для Булыгина и Тараканова такую программу исследований, которая была бы под стать комплексной академической экспедиции. Им рекомендовалось, там, где позволять будут обстоятельства и безопасность судна, "испытывать ндравы обычай всех тамошних коренных обитателей", выяснять, имеют ли индейцы "склонность к миролюбивой мене и торговле, и есть ли у тех интересные морские или земляные звери или особые какие продукты". Непосредственно самому Тимофею Никитичу вменялось в обязанность "приметить чуть грунты земель, песков и разноцветных каменьев, брать по небольшой частице, привязывать ярлычки с показанием места и количества в каком открывается, особливо же близ пролива Жуан де Фука и устья реки Орегона".
Но при всём том Тараканову не следовало забывать и о своих непосредственных обязанностях, как старосты: "в продолжении пути … на судне людей довольствовать поколику позволять будет достаток, отпущенный отсель жизненных припасов в полной мере сытости и всех равно, наблюдая … должное хозяйство … заготовяемые жизненные продукты зберегать не тратив напрасно и безвременно, без пользы общаго пропитания". В целом Тимофей Никитич находился под началом Булыгина, а оба они вместе, после соединения с судном "Кадьяк", поступали в распоряжение Кускова - "главнокомандующего всею той экспедицыей".
Инструкции, полученные Кусковым, также не обходили вниманием Тараканова. Более того, они добавляли к его обязанностям одно весьма щекотливое поручение. Описывая со слов Тимофея Никитича окрестности залива Бодега, Баранов особо обращал внимание на то, что вглубь этого залива всегда можно попасть даже в бурную погоду: "как тут вблизи переносят чрез песчаную кошку, так и из Драковой бухты … где также удобный перенос с гладким местом менее двух верст". Но дело было в том, что "самая внутренность оного (залива), чаятельно, весьма близко подходит к Санкт-Франциско, на устье коей состоит и гишпанская последняя к норду в Калифорнии крепость того же имени". Столь удачным стечением обстоятельств грех было не воспользоваться. По мнению дальновидного Александра Андреевича, "небезнужно для будущих политических видов исследовать между предпомянутым заливом и бухтой лежащий перешеек". Однако, было ясно, что испанцы вряд ли благосклонно отнесутся к шпионской вылазке иностранцев подле самых стен своего северного форпоста. Поэтому действовать следовало "самым осторожным образом, дабы не подать ни малейшего поводу гишпанцам о намерениях производства промышленности в близком их соседстве. На каковой конец послать должно отряд самых надежных и скромных из своих людей, и хотя вооружить всех для осторожности достаточно, но строго приказать во весь тот поход ни одного не произвесть выстрела ни по зверю, ни по птице, кроме такого случая, когда разве жизнь тех в отряде состоящих людей подвергаться будет крайней опасности".
