Лучшими его друзьями стали деревенские отроки Гришка и Капитошка (как те себя отрекомендовали). Они были проводниками для всей княжеской семьи во время походов в лес и в плавании на лодках. Тогда на долгих привалах собирали они грибы, весело трещал костер на берегу реки. Можно было искупаться в теплой воде. Заходил Олег в крестьянские избы, видел простой и бедный быт, и он даже нравился ему: все простое – стол, посуда, лавки… В красном углу иконы. Олег начал учиться верховой езде. Случалось, падал с лошади, но верховая езда полюбилась ему на всю жизнь. Очень скоро он стал умелым ездоком.
Встречать Великого Князя в монастырях полагалось с особенной торжественностью и при колокольном звоне, но Великий Князь Константин Константинович попросил настоятеля не делать этого. Поэтому торжественных встреч не было, но в колокола все же звонили. Олег с удовольствием стоял на оптинских службах, видел монашеский постриг. Старец Иосиф благословлял его, как и всех членов семьи.
Несколько раз посетили они Шамординский монастырь. Игуменьей там была мать Евфросиния, слепая, но весьма деятельная (она ослепла еще при жизни старца Амвросия, но он не благословил ее оставлять настоятельство). В первое их посещение слепая игуменья попросила осторожно потрогать руками лица Великого Князя и его детей. Константин Константинович разрешил. Так она «увидела» их. В дальнейшем она приезжала погостить в Нижние Прыски. Олег и его братья помогали ей выбраться из тележки, подняться по лестнице и войти в дом.
Матушка Евфросиния была весьма мудрой старицей, поэтому беседа ее увлекала не только детей, но и их родителей. По ее совету Великая Княгиня Елизавета Маврикиевна завела на свои средства детские ясли в ближайших от Прысков деревнях. Крестьяне стали во время полевых работ относить в эти ясли своих младенцев, когда их не с кем было оставить дома.
В сентябре Великий Князь перевез семью в Петербург. Лето кончилось. Начался очередной год занятий. Князь Олег был очень внимателен на уроках. Один из преподавателей впоследствии рассказал: «Помню его сидящим за учебным столиком; взоры устремлены прямо в глаза учителю. Время от времени появляются у него на лбу весьма заметные складки: это Олег Константинович особенно усердно трудился над разрешением какого-нибудь вопроса. И вот он начинает волноваться… Учитель приходит на помощь. На полпути их мысли встречаются – и как бы само собой получается приятная развязка запутанного вопроса. Глазенки смеются от восторга, все личико сияет: сам выпутался!»
14 мая 1903 года Князь Олег был зачислен в списки кадетов в 1 класс Полоцкого корпуса. Экзамен же ему пришлось держать не там, а дома, так как он проболел всю весну воспалением легких. Решено было его учение проводить не в Полоцке, а в Петербурге. Он был очень рад, когда директор корпуса от имени кадет и педагогов прислал ему погоны. Он почувствовал себя воином, надел кадетскую форму и стал весьма дорожить ею.
Отрочество
С одиннадцати лет Олег уже очень серьезно относился к своей духовной жизни, к делу своего вечного спасения. Он вел дневник, в котором старался отметить свои недостатки. К одной из тетрадей он взял эпиграфом слова только что прославленного тогда преподобного Серафима, Саровского чудотворца. «Каждодневно выметай свою избу, да хорошим веником». Вот что, например, заметил за собой 31 октября 1903 года: «Привередничал. Подлизывался. Сердился… Плакал. Был недоволен, что не дают кофе». Спустя два года записи стали глубже. «У меня очень неприятная вещь: я почти не могу молиться, – пишет он в начале 1905 года. – Мне очень трудно. Я вдумываюсь, и очень трудно вдуматься, и повторяю одно слово или фразу несколько раз. Это у меня отнимает много времени, я раздражаюсь и устаю… В некоторых случаях бывает так тяжело. Душа у меня в грехах, я обдумал некоторые вещи во время болезни. Молиться надо: хорошо, что спохватился, а то было бы поздно».
Вот еще запись того времени: «Я слишком о себе высокого мнения. Гордым быть нехорошо. Я напишу тут, что я про себя думаю. Я умный, по душе хороший мальчик, но слишком о себе высокого мнения. У меня талант писать сочинения, талант к музыке, талант к рисованию. Иногда я сам себя обманываю, и даже часто. Я иногда закрываю себе руками правду. Я нервный, вспыльчивый, самолюбивый, часто бываю дерзок от вспыльчивости. Я эгоист. Я сердит иногда из-за совсем маленького пустяка. Хочется быть хорошим. У меня есть совесть. Она меня спасает. Я должен ее любить, слушаться, а между тем я часто ее заглушаю. Можно заглушить совесть навеки. Это очень легко. Но без совести человек пропал. Надо прислушиваться к ней».
22 мая 1905 года в дневник занесено следующее: «Я однажды лежал вечером в кровати и прочитал все заповеди Ветхого и Нового Заветов, подумал о моей жизни: могу ли я наследовать Царствие Небесное? И когда я прочитал вторую заповедь Ветхого Завета «Не сотвори себе кумира», то подумал, что верховая езда – мой кумир, я весь день думаю, будет ли верховая езда, а душу забываю. Я должен заботиться о своей душе. Я должен о ней думать и готовить к Страшному Суду. А я о ней так мало думаю. Можно думать и о верховой езде, но не надо этим злоупотреблять и забывать душу».
«Вспоминаю молитву Ефрема Сирина, – размышляет Князь Олег. – Если бы люди исполняли эту молитву! Мы молимся, чтобы Господь избавил нас от лености, а я что делаю? Лень идти на уроки и приготовлять их; лень скоро мыться, лень идти на отдых.
«Уныние» – сразу, как получу наказание, всегда уныние.
«Любоначалие» – всегда приятно покричать. Никогда Игоря не пускаю командовать.
«Целомудрие и смиренномудрие» – разве я целомудрен? Разве я смиренен? Разве я всегда добрый? Разве я всегда хороший? Разве я не бываю невежлив? Разве я не люблю поважничать?»
Очень близко к сердцу принимал Князь Олег события, связанные с русско-японской войной. Тогдашний воспитатель его вспоминал: «Военные неудачи русских войск с самого начала наполняли сердце Олега Константиновича такой искренней тревогой, что он временами терял свое спокойствие: не спал по ночам и бывал апатичен на занятиях. Лишь уменье владеть собой скрывало его душевное беспокойство от постороннего глаза, но тот, кто близко стоял к этому двенадцатилетнему горячему патриоту, видел, как тяжко он переживал неудачи своей дорогой Родины. «Бедный Государь, бедная Россия», – покачивая головой, говорил Его Высочество, когда дальневосточные телеграммы приносили нам известия одно печальнее другого».
«Сегодня за завтраком, – пишет в дневнике Князь Олег, – говорили, что в Порт-Артуре осталось только 10 000 войск, что Порт-Артур не выдержит. В 6 часов вечера я заперся в комнате и стал просить Всевышнего о помощи Порт-Артуру. Потом я взял молитвенник, хотел по нему прочитать молитвы и подумал: я открою, не ища, молитвы, какие попадутся, – те и прочту. Может быть, будут как раз те, которые на войну, – это воля Бога. Разворачиваю молитвенник – попадаются молитвы на войну».
Князь Олег не только молился, но и собирал для солдат посылки, в которые всегда клал и собственноручно изготовленные предметы. Иногда в ответ приходили солдатские письма. Воины благодарили его, делились своими чувствами, понемногу, кто как мог, описывали свои военные дела.
Каникулы 1904 года Князь Олег провел в подмосковном имении Осташево, расположенном на берегу реки Рузы: оно было только что приобретено Великим Князем Константином Константиновичем. Там был усадебный дом с обширным парком. Из окон открывался дивный вид на леса и крестьянские селения. Здесь, как и в Нижних Прысках возле Оптиной пустыни, началась для детей летняя деревенская жизнь, в которой был не только отдых, но и труд. Олег пишет матери: «Гребем, косим и возим сено. Познакомились со многими крестьянами и крестьянками. Одна баба мне сказала: «Дай Бог нам с вами лучше знаться, чем все время ругаться!» В письме из Осташева Князь Олег упоминает «пастушка Павлушу», «доброго дядю Егора», «смешную тетку Анисью» и много других лиц из деревенского мира, где к нему отнеслись с большой любовью. Крестьяне видели, что у него интерес к ним не поверхностный, а глубоко сердечный.
30 июля получена была телеграмма о рождении Наследника Цесаревича Алексия (будущего святого Царственного мученика). Князь Олег со всей семьей выехал в Петергоф на крестины, которые состоялись 11 августа. Это событие происходило в очень торжественной и праздничной обстановке. В храме князь Олег стоял рядом с Великой Княгиней Елисаветой Феодоровной (будущей преподобномученицей). В Петергофе Князь Олег простудился, а так как он недавно перенес воспаление легких, то его не пустили в Осташево и отправили в Крым на отдых, в царский дворец Ливадия. Пробыл он там всю зиму, живя по строгому режиму: уроки, физические упражнения, пешие прогулки в горах. Занимались с ним педагоги из ялтинской гимназии. Учился он с охотой, с обычным своим вниманием. В Крыму здоровье его укрепилось.