Под следствием оказались не только сами Романовы: Федор, Александр, Михаил, Василий и Иван, — но и их многочисленные родственники: Сицкие, Черкасские, Репнины, Карповы, Шестовы, — а также все их слуги.
Расследование продолжалось несколько месяцев — с ноября 1600 года по лето 1601. Всех признали виновными и достаточно сурово наказали. Старшего, Федора Никитича, постригли в монахи вместе с женой. Их малолетних детей сослали с тетками на Белоозеро и поместили в тюрьме. Александра Никитича отправили на Север и там тайно умертвили. В земляной темнице в невыносимых условиях вскоре скончался и Михаил Никитич. Чуть дольше прожил Василий Никитич, получивший гангрену на ногах от кандалов. Князь И. В. Сицкий замерз по пути к месту ссылки. Князь Б. К. Черкасский умер от язв на ногах, возникших из-за простуды и плохого питания. Недолго прожили в ссылке и жены князей. Все эти вести о гибели родовитых людей в тяжелых условиях ссылки неприятно будоражили московское общество. Каждый задавал себе вопрос: кто будет следующей жертвой произвола и жестокосердия выборного царя, клявшегося во время венчания никого не казнить в течение 5 лет.
Григорий, сохранявший добрые отношения со слугами князя Б. К. Черкасского и А. Н. Романова, был хорошо осведомлен о несчастье своих прежних хозяев. Он узнал, что наиболее близкие к ним холопы подвергались жестоким пыткам, некоторые даже погибли в застенках. Оставшихся в живых и выпущенных на свободу из-за отсутствия доказательств вины было категорически запрещено было брать на новую службу. Их ждала голодная смерть. Но многие бывшие слуги Романовых не желали сдаваться. Они бежали на юг к донским и запорожским казакам, затаив по отношению к царю Борису злобу и жажду мести.
Первое время Григорию казалось, что следователи вряд ли докопаются до его прежних связей с Романовыми и Черкасскими. Но вскоре оказалось, что его быстрая духовная карьера не всем по нутру. Особенно невзлюбил его ростовский митрополит Иона. Он даже попытался убедить патриарха Иова в том, что сочинения молодого дьякона не слишком духовны и содержат еретические отклонения. До Ионы, видимо, дошли слухи о прежней холопской службе Григория, и он обратился к государевым дьякам, в частности к Семейке Ефимьеву, с просьбой выяснить связи дьякона с опальными государственными преступниками. Но дьяк оказался достаточно порядочным человеком. С расследованием он спешить не стал. Григорию же посоветовал поскорее покинуть опасную столицу, поскольку давно был с ним знаком и испытывал симпатию к образованному чудовскому монаху, снискавшему славу на книжном поприще.
Наш герой понял, что ему не миновать опалы и ссылки в отдаленный монастырь, если он не предпримет шагов к своему спасению. Стояла холодная и голодная зима 1601/02 года. Неурожаи продолжались. Попытки царя Бориса уменьшить людские страдания приводили к отрицательному результату. Объявленная раздача казенных денег привела к тому, что в столицу устремились тысячи бедняков из окрестных сел и деревень. Но, получив копейки, на которые ничего нельзя было купить, они умирали прямо на московских улицах. В этой ситуации царь был заинтересован в том, чтобы население столицы уменьшалось, и не препятствовал тем, кто добровольно хотел ее покинуть. Григорий знал, что путешествовать в одиночку по зимним дорогам опасно и подозрительно, поэтому стал искать себе товарищей. Как-то раз, в понедельник второй недели Великого поста, на Варварском крестце он заметил незнакомого монаха, явно страдавшего от голода и холода. Григорий подошел к нему и вступил в беседу. Оказалось, что незнакомец был монахом Варлаамом из подмосковного Пафнутьево-Боровского монастыря. В обители было плохо с пропитанием, и Варлаам приехал в столицу за милостыней. Григорий, показав на толпы нищих, быстро убедил нового товарища в том, что в Москве вряд ли можно что-нибудь добыть. Спастись от голодной смерти можно было только на юге, например в черниговском монастыре, где последствия неурожаев не были столь сокрушительными. От себя он добавил, что стремится не к сытной жизни, славе или богатству, а лишь желает спасти свою бессмертную душу в каком-нибудь отдаленном монастыре, поскольку в Чудо-вом монастыре он оказался в чести у самого патриарха, «вошел в великую славу» и даже стал посещать царскую думу, где оказался в гуще земных проблем. Немало нашлось у него и завистников.
Варлаам в ответ сказал, что согласен отправиться на юг, но не в черниговский монастырь, который, по слухам, слишком беден и убог. «Что ж, — пошел навстречу Григорий, — давай пойдем в самый знаменитый монастырь — Киево-Печерский. Там многие старцы спасли свои души. Потом, поживя в Киеве, пойдем во святой город Иерусалим, поклонимся гробу Господню».
Эта перспектива показалась очень заманчивой, но осторожный Варлаам заметил, что Печерский монастырь за рубежом, в другом государстве — в Литве, и без разрешения туда ехать нельзя. Григорий беспечно ответил, что после подписания перемирия между царем и польским королем все изменилось, застав нет, и можно ехать куда хочешь. Варлаам больше возражать не стал и поклялся новому другу, что не подведет его и уже завтра станет верным спутником. Договорились встретиться в Иконном ряду и тут же отправиться в дальнюю дорогу. В тот же день вечером Григорий нашел еще одного спутника. Им стал его давнишний приятель чернец Мисаил. Когда-то он звался Михаилом Повадиным и служил у князя И. И. Шуйского. Но голод и эпидемии в столице заставили и его двинуться в путь, в более благодатные места.
На следующий день три монаха наняли подводу и вместе с другими беженцами тронулись в путь. Их отъезд ни у кого не вызвал подозрения. В то время по дорогам скитались толпы искателей лучшей доли. Без препятствий и приключений богомольцы добрались сначала до Волхова, потом — до Карачева и, наконец, до Новгорода-Северского. Там они поселились в Преображенском монастыре и начали выяснять возможность перехода границы. Вскоре один из бывших монахов согласился стать их провожатым до Киева.
19 апреля, в самый разгар весны, путешественники пешком отправились к Стародубу. Около Лоева замка перешли границу и через некоторое время добрались до Любека. Следующим пунктом был Киев. Печерский архимандрит Елисей принял русских монахов, но посоветовал им поискать покровительства у киевского наместника князя Василия Острожского. Он был православным человеком и оказывал помощь своим заезжим единоверцам. Пришлось Григорию, Варлааму и Мисаилу ехать в Острог. Князь Василий действительно принял гостей радушно и пообещал устроить их в Дермантский монастырь. Однако любознательный Григорий вскоре узнал, что в Литве царит веротерпимость и ему вовсе необязательно быть навечно православным монахом. Можно было поступить в услужение к какому-нибудь влиятельному пану или даже начать обучаться в духовном училище. Родственник князя Василия Януш Острожский посоветовал чудовскому монаху переехать в Гощу и продолжить обучение в
