В августе 1942 года британское командование на Ближнем Востоке приняло решение расширить рамки применения частей спецназначения. Целью новой операции должен был стать укрепленный порт Тобрук — наиболее выдвинутый в восточном направлении морской порт стран «оси» на североафриканском побережье. Уничтожение портовых построек и пристани лишило бы продвигающиеся к Каиру дивизии Роммеля ближайшего пункта снабжения и еще более удлинило бы и так опасно растянутые линии коммуникаций. Англичане разработали скоординированную атаку по суше, с воздуха и моря. Главная задача возлагалась на отряды LRDG под командованием полковника Хэзлдена (Haselden) и морской десант, причем ядро сухопутной группы составлял отряд коммандос В, а с моря высаживался отряд А. Операция получила название «Agreement» («Соглашение»).
6 сентября 1942 года «пустынный патруль» вышел из оазиса Куфра и двинулся в западном направлении. Преодолев 1400-мильный марш по пустыне, 13 сентября полковник Хэзлден и его люди достигли района Тобрука. В тот же день Александрию оставили два отряда кораблей (первый, в составе 21 вооруженного буксира со 150 солдатами, и второй, в котором находились эсминцы «Sikh» и «Zulu», перевозившие еще 350 десантников). Прикрытие конвоя осуществляли крейсер «Coventry» и шесть эскортных эсминцев типа «Hunt» из состава 5-й флотилии.
В соответствии с планом, группа Хэзлдена должна была обеспечить плацдарм для высадки первой группы десантников к юго-востоку от порта, в небольшой бухте, расположенной как раз между двумя батареями береговой артиллерии. Одновременно войска, доставленные эсминцами, высадятся к северо-западу от Тобрука. После этого обе группы должны были уничтожить батареи, портовые сооружения и погрузиться на корабли.
Около 23.00 13 сентября полковник Хэзлден начал осуществление своей части плана. Выйдя к морю, его люди начали подавать условленные световые си талы крейсирующим вдоль берега английским кораблям. Однако практически все буксиры заплутали в ночной темноте — в заданный район сумели выйти только два судна. Тем временем по порту и городу нанес бомбовый удар 91 британский самолет — эта акция отвлекла внимание гарнизона от действий десантников. Воспользовавшись суматохой, оба эсминца подошли к берегу незамеченными и высадили первый эшелон отряда. Однако трудные погодные условия и техническое несовершенство высадочных средств привели к тому, что в ходе операции были потеряны все без исключения штурмовые катера: на побережье попало только 70 человек. Когда воздушный налет кончился, гарнизон Тобрука пришел в себя и перенес внимание на море. Вскоре «Sikh» был пойман лучами прожекторов крепости и в течение нескольких минут буквально расстрелян артиллерийским огнем; примерно в 8 утра корабль затонул. Пока эсминцы вели неравную дуэль с береговыми батареями, к месту событий подошла опоздавшая группа буксиров. Не сумев прорваться к назначенному плацдарму, она атаковала стоящие в порту на якорях корабли и суда противника. Однако под перекрестным огнем артиллерии и кораблей действия англичан захлебнулись — на дно пошли три буксира. Одновременно с побоищем в порту разворачивался ожесточенный бой на суше, где около 5.00 обе десантные группы подверглись атаке частей гарнизона. Наголову разбитым десантам пришлось садиться на корабли и уходить в море. С наступлением дня в игру включилась германо-итальянская авиация — в результате ее действий были потоплены флагман конвоя — крейсер «Coventry», эсминец «Zulu» и еще три буксира.
Операция «Эгримент» закончилась полным фиаско. То, что перед ее началом адмирал Харвуд (Harwood) назвал «актом отчаянного героизма», оказалось весьма дорогостоящим поражением британцев. Кроме погибших кораблей, флот и десантная группа потеряли 740 человек, 576 из которых попало в плен. Из боя вышло всего 90 морских пехотинцев, а коммандос из отряда А попали в окружение, из которого удалось вырваться всего трем бойцам. Отряду Хэзлдена пришлось отступать по пустыне в обратном направлении.
В апреле 1942 года Комитет начальников штабов принял решение осуществить самый крупный рейд из всех, которые предпринимались до сих пор. Ма-унтбэттену была поставлена задача захватить крупный действующий порт на берегу Франции, проведя таким образом разведку боем на предмет определения принципиальной возможности вторжения союзных войск на континент. К операции привлекались в основном канадские войска: части 2-й пехотной дивизии и танковый полк. Войска особого назначения были представлены 3, 4 и 10-м (межсоюзническим) отрядами, а также 1-м отрядом коммандос (так называемый батальон А) морской пехоты и небольшим контингентом американских рейнджеров. Целью рейда выбрали город и порт Дьепп. Согласно плану операции, получившему название «Jubilee» («Юбилей»), канадская пехота, поддержанная высаженными на берег танками «Churchill», должна была овладеть портом, а многочисленные силы спецназначсния получили задачу прикрытия флангов, подавления береговой обороны и разрушения близлежащего военного аэродрома. Поскольку рейд носил экспериментальный характер, высаженные войска должны были удерживать Дьепп в течение суток: за это время в случае настоящего вторжения в порту успели бы разгрузиться второй и третий эшелоны десанта. Вначале планировалось нанести по городу непосредственно перед высадкой бомбовый удар и выбросить парашютный десант. Однако затяжная полоса плохой погоды помешала привлечь к операции ВДВ и авиацию. Начавшийся 19 августа рейд проходил без поддержки бомбардировщиков, а вместо парашютистов пришлось использовать коммандос. В этих условиях основную ставку пришлось делать на эффект внезапности.
19 августа в 3.47 утра левый фланг широкого построения британских кораблей был обнаружен немцами и фактор внезапности был утерян. Высаживаясь под огнем на укрепленный немцами дьеппский пляж, канадцы понесли тяжелые потери и забуксовали в прибрежной полосе. Лишь на правом фланге 4-й отряд коммандос лорда Ловата (Lovat) сумел добиться одного из считанных за всю операцию успехов, уничтожив береговую батарею на вершине прибрежного утеса под Варанжвилем. Отряд разделился на две группы, одна из которых вела отвлекающие действия с фронта, а вторая, под руководством самого Ловата, зашла с фланга. После ожесточенного боя все шесть 150-мм орудий были уничтожены, а отряд отошел к берегу и погрузился на десантные корабли. Во время этой схватки отличился капитан Пэт Портес (Porteus), поведший свою группу на батарею в лоб, через проволочные заграждения. Раненый в обе ноги капитан впоследствии был представлен к Кресту Виктории.
Транспорты, доставившие к Дьеппу 3-й отряд коммандос, на подходе к берегу попали под ураганный огонь противника и рассеялись. На французскую территорию удалось высадиться только 18 солдатам отряда под командованием майора Питера Янга (Young). Эта маленькая группа тем не менее решительно атаковала расположенную там немецкую батарею Хесса. Не имея достаточно сил для штурма вражеских позиций, люди Янга вели по ее амбразурам огонь из автоматического оружия до тех пор, пока не расстреляли весь боекомплект — все это время батарея молчала.
У других частей коммандос дела шли гораздо хуже. Когда несколько десятков морских пехотинцев отряда А высадились на берег и их командир увидел масштабы развернувшегося побоища, то немедленно понял, что закрепиться на плацдарме невозможно, и успел отдать приказ об отходе на корабли — в следующее мгновение он был убит. Французы из 10-го отряда и получившие в этой операции боевое крещение рейнджеры также были вынуждены отойти. Забрав с собой немногочисленных пленных, британцы спешно погрузились на баржи и отплыли обратно в Нью-Хейвен.
Результаты рейда оказались поистине катастрофическими. Из 6000 участников десанта более 4000 погибли, были ранены или попали в плен. Немцы захватили 29 увязших на мелководье танков «Churchill», свыше 1500 единиц стрелкового оружия, 130 минометов и большое количество снаряжения. Королевские ВВС потеряли 100 самолетов против примерно 50 германских. Флот лишился одного эсминца, нескольких десантных транспортов и примерно 500 человек из числа их экипажей. В сравнении с канадцами, коммандос понесли не очень большие потери, но рейд показал, что без поддержки с воздуха и моря провести подобные крупные операции больше не удастся — немцы сделали из прошлого опыта правильные выводы и резко усилили противодесантную оборону пролива.
Кроме военно-стратегической, дьеппские события имели еще одну негативную сторону. Когда боевые действия закончились и немцы овладели всей территорией английского плацдарма, они обнаружили трупы 12 своих солдат, попавших в плен в первые минуты боя. Солдаты были скручены веревками так, что погибли от удушья. Кроме того, гитлеровцы обнаружили секретную британскую инструкцию, в которой говорилось, что «в ходе рейда следует брать как можно больше пленных, связывая их так, чтобы они не смогли уничтожить свои документы». Разозлившиеся немцы немедленно надели наручники на всех взятых в плен англичан. В октябре 1942 года, после британского рейда на остров Сарк (Нормандский архипелаг), среди трупов погибших был повторно обнаружен погибший от удушья пленный немец со слишком туго затянутыми за спиной вязками.
