В тот же период Карфаген приобрел обширные владения в Испании, где его торговыми конкурентами являлись греческие колонии, основанные Массилией. Основной целью Карфагена в 348 г., когда он подписал договор с Римом, было покорение греческой Сицилии и контроль за Мессинским проливом. Для достижения этой цели было необходимо захватить Сиракузы. Когда Гикет в 345/44 г. пригласил карфагенян помочь в изгнании Дионисия из Ортигии, Карфаген приготовился занять Сиракузы и покорить все греческие города, ослабленные войнами, непрерывно ведущимися с 357 г. Его не смутило даже то, что Гикет ранее отправил посольство в Коринф, так как греческие государства отошли в тени Македонии на второй план.
Гикет и сиракузские аристократы, обращаясь к Коринфу за помощью, надеялись на появление освободителя, который не стал бы тираном. Коринфяне выбрали Тимолеонта, который доказал свою ненависть к тирании около 356 г., организовав убийство своего брата, в то время тирана Коринфа. Но вскоре после этого Гикет прислал письмо, в котором просил Коринф не вмешиваться, так как он уже позвал на подмогу карфагенян. Тем не менее в 344 г. Тимолеонт отправился в путь с 10 кораблями и 700 наемниками, в основном ветеранами Священной войны. В Регии его перехватила карфагенская эскадра, но он ускользнул в Тавромений на Сицилии, где его радушно принял Андромах, отец известного впоследствии историка Тимея. Вскоре Тимолеонта пригласили вмешаться в межпартийную борьбу в Адране. Однако Гикет, блокировавший Дионисия в сиракузской цитадели Ортигии, привел в Адран на поддержку противоположной стороны гораздо больший отряд. Тимолеонт вполне обоснованно подозревал Гикета в тиранических амбициях, поэтому он неожиданно напал на Гикета и разбил его войско. Этот успех позволил Тимолеонту заручиться поддержкой соперника Гикета, кампанского наемника Мамерка, который был тираном Катаны; вероятно, через Мамерка Тимолеонт наладил связь с Дионисием: тирана и освободителя объединяла взаимная вражда с Гикетом и Карфагеном. Было заключено соглашение, по которому Тимолеонт обязался помогать при обороне Ортигии, а Дионисий предоставлял ему Катану в качестве базы. Осенью 344 г., примерно через пятьдесят дней после прибытия Тимолеонта в Сицилию, его помощник Неон прибыл в Ортигию и вместе с 2 тысячами наемников Дионисия повел борьбу с Гикетом и Карфагеном. Вероятно, Дионисий и Тимолеонт несколько месяцев действовали совместно, но летом 343 г. Дионисий покинул Сицилию и удалился в Коринф.
Весной 343 г. Карфаген, контролировавший воды вокруг Сицилии, отправил большую армию и 150 кораблей под командованием Магона для оккупации Сиракуз. Магон блокировал Ортигию с суши и моря и разместил у южной Италии эскадру, чтобы пресечь любые попытки прислать подкрепление из Греции. Когда Тимолеонт сумел во время шторма переправить в Ортигию рыбацкие лодки с припасами, Магон и Гикет отправились в поход на его базу в Катане, но в их отсутствие Неон сделал вылазку и захватил Ахрадину. Неон и Тимолеонт вели упорные оборонительные бои, пока присланный из Коринфа отряд в 10 кораблей и 2 тысячи гоплитов, проскользнув мимо карфагенской эскадры у южной Италии, не присоединился к Тимолеонту в Катане, благодаря чему тот захватил Мессану, дружившую с Карфагеном. Тем временем между Магоном и Гикетом вспыхнула ссора, усугубившаяся, когда Магон узнал, что греческие наемники Гикета во время перемирия общались с наемниками Неона. Магон, возможно подозревая предательство, удалился в западную Сицилию, а когда карфагенское правительство осудило его действия, покончил с собой. Тимолеонт на следующий день прибыл в Сиракузы с 4 тысячами человек, и Гикет со своими наемниками отошел в Леонтины. Осенью 343 г. Сиракузы наконец были освобождены от двойной угрозы тирании и карфагенской оккупации, и по приказу Тимолеонта граждане уничтожили цитадель, дворец и гробницы тиранов.
Тимолеонт в течение почти двух лет не подвергался нападениям карфагенян. За это время он почти ничего не сумел сделать с тиранами в сицилийских городах, но укрепил Сиракузы, вернув изгнанников, привлекая поселенцев и пересмотрев городские законы. Он помирился с Гикетом и позаимствовал у него наемников, прежде чем Карфаген продолжил войну. Когда в Лилибее при поддержке крупного флота собралась карфагенская армия примерно в 70 тысяч человек, включая отборное гражданское ополчение Карфагена, известное как Священный отряд, и эскадрон колесниц, стало ясно, что цель этой экспедиции – аннексия греческой части Сицилии. Тимолеонт смог собрать только 12 тысяч бойцов, из которых 3 тысячи были сиракузянами, некоторое число прибыло из Коринфа и его колоний, а остальными были наемники; не было у него и флота, который мог бы бросить вызов карфагенской эскадре. Он пошел на смелый шаг и вторгся на карфагенскую территорию. Тимолеонт лишился тысячи наемников, которые взбунтовались на марше, но благодаря своей инициативе заманил карфагенян в глубь острова, вероятно к Энтелле. Там, наверное, благодаря удаче, а не точному расчету, он застал карфагенскую армию врасплох, когда она переправлялась через реку Кримис. Прежде чем основные силы карфагенян успели переправиться, Тимолеонт атаковал их авангард, возглавляемый Священным отрядом и колесницами, в тот самый момент, когда разразилась гроза, а ураганный ветер швырнул град прямо в лицо врагу. Конница Тимолеонта промчалась мимо колесниц и ударила во фланг Священному отряду; одновременно гоплиты в плотном строю предприняли фронтальную атаку. Враг был оттеснен в реку, которая вскоре превратилась в бушующий поток, Священный отряд был уничтожен, а сопровождавшие его испанские, галльские, итальянские и африканские наемники понесли тяжелые потери. Победа Тимолеонта была увенчана захватом карфагенского лагеря со всеми богатствами (ок. мая 341 г.). Некоторые трофеи были отправлены в Коринф в память о победе коринфского оружия над Карфагеном.
После успехов Тимолеонта в войне с Карфагеном Гикет, Мамерк и другие тираны образовали против него коалицию и получили помощь от Карфагена, который впервые принял на службу большое число греческих наемников. В 339 г. Тимолеонт заключил мир с Карфагеном; он признал реку Галик как границу карфагенских владений при условии, что Карфаген не станет оказывать помощь тиранам. Военные действия при помощи наемников продолжались до 337 г., когда последние тираны были разбиты, а кампанские наемники Этны изгнаны с острова. Чтобы окончательно перевернуть ужасную страницу в истории Сицилии, Тимолеонт публично казнил Гикета, Мамерка и всех прочих тиранов, попавших ему в руки.
В 342–336 гг. Тимолеонт призывал поселенцев из Греции, Италии и Сицилии для восстановления численности населения городов. Сиракузы приняли не менее 40 тысяч человек, Агирий – 10 тысяч; два этих города, вероятно, вступили в изополитию: гражданство одного города распространялось на жителей другого. Гела, Акрагант и другие города вновь поднялись из руин. Поселенцы, прибывшие в сицилийские города, вероятно насчитывавшие вместе с семьями сотни тысяч, явили собой ошеломляющий пример текучести населения в греческих землях. В Сиракузах монета не выпускалась, наверно, в течение примерно десяти лет. Начиная с 342 г. Тимолеонт чеканил серебряные монеты с пегасом – символом Сиракуз и Леонтин, а после победы на Кримисе – золотые и серебряные монеты с головой Зевса Освободителя (фото Х11к). На бронзовой монете чеканилась голова воина – возможно, это было изображение Тимолеонта как второго основателя Сиракуз. Чтобы предотвратить восстановление тирании в Сиракузах, Тимолеонт и его коринфские советники отменили крайнюю демократию и создали государство смешанного типа. Главным гражданским должностным лицом являлся жрец Зевса Олимпийского (amphipolos), избранный путем голосования и отбора жребием из членов трех семей; совет из 600 человек, вероятно набиравшихся из зажиточных классов, осуществлял всю гражданскую администрацию; народное собрание принимало решения только по важнейшим вопросам. Во главе армии стоял выборный совет полководцев, которые в случае войны с другим народом подчинялись генералиссимусу из Коринфа и приносили ему клятву верности. Хотя подробности государственного устройства Сиракуз нам неизвестны, Тимолеонт, очевидно, стремился предотвратить межклассовую борьбу, для чего все классы получили участие в управлении государством. Аналогичное устройство, вероятно, распространилось по всей греческой Сицилии, за исключением Тавромения; полисы объединились в нечто вроде лиги под руководством Сиракуз.
Закончив свою освободительную миссию, Тимолеонт удалился от общественной жизни. Он ослеп, а через несколько лет умер в Сиракузах. Граждане захоронили его пепел на агоре и учредили игры в его память. Тимолеонт, восхищавшийся Эпаминондом, был искренним идеалистом, защищавшим либеральные традиции полиса. Он проявил себя как блестящий командир наемных войск, прибегавший к двуличию и насилию для более возвышенных целей, чем его соперники. Его триумф над тиранами и карфагенянами спас Сицилию от самоуничтожения в межпартийной борьбе и от покорения иностранной державой. Созданные Тимолеонтом государственное устройство и лига имели цель охранять покой Сицилии в будущем, но эффективность им могли обеспечить лишь изменение общественных настроений и социальных условий в сицилийских городах, так как соседние державы были заинтересованы не в сотрудничестве с сицилийцами, а в аннексии их земель.
