Было предпринято множество попыток осушить Водяной Колодец. В 1800-м году двое бывших партнёров Руттера организовали новую компанию и собрали средства для возведения второго туннеля, в двенадцати футах к югу от изначального колодца. Поначалу всё шло хорошо, и на глубине ста футов они попытались прорыть горизонтальный проход под Водяной Колодец. Они планировали выйти к сокровищам из-под низу, но, как только туннель повернул к Колодцу, проход стал быстро заполняться водой. Мужчины едва сумели спастись.
В течение следующих тридцати лет Колодец оставался нетронутым. Затем, в 1831-м году, горный инженер по имени Ричард Паркхерст основал «Экспедиционную Компанию г. Бат по Спасению Имущества». Паркхерст сумел собрать ценную информацию о предыдущих попытках. Он взялся за устье Водяного Колодца, установил большой паровой насос. Вскоре стало ясно, что выкачать морскую воду не удаётся. Не падая духом, инженер доставил на место примитивный бур для выработки угля. Этот бур он установил прямо над Колодцем. Инструмент легко проник намного глубже, чем во всех предыдущих случаях, и пробил доски на глубине целых ста семидесяти футов, после чего столкнулся с чем-то непреодолимым. Когда бур подняли, в разломанном острие нашли застрявшие кусочки железа и ржавчину. В резьбе также обнаружили шпатлёвку, цемент и значительное количество волокон. Последние проанализировали и выяснили, что это «манильская пенька», то есть волокна кокоса. Это растение, которое встречается лишь в тропиках, обычно использовали на кораблях для крепления груза. Вскоре после этого открытия «Экспедиционная Компания г. Бат по Спасению Имущества» обанкротилась и Паркхерсту пришлось покинуть остров.
В 1840-м году была основана «Бостонская Экспедиционная Компания по Спасению Имущества», которая взялась за раскопки третьей шахты в окрестностях Водяного Колодца. На глубине всего лишь шестидесяти шести футов участники экспедиции неожиданно пробили старый боковой туннель, который, как оказалось, отходил от изначального Колодца. Их собственная шахта моментально заполнилась водой и затем обрушилась.
Не унывая, предприниматели прорыли ещё одну очень большую шахту в тридцати ярдах в сторону. Эта шахта получила название Бостонской. В отличие от ранее вырытых туннелей, Бостонская Шахта была не вертикальной, а наклонной. Столкнувшись со скальными породами на глубине семидесяти футов, они сменили направление, ценой огромных затрат уйдя вниз ещё на пятьдесят футов с помощью буров и пороха. Затем прорыли горизонтальный проход под предполагаемым дном изначального Водяного Колодца, где обнаружили сруб и продолжение засыпанного ствола шахты. Взволнованные, они принялись рыть дальше вниз, очищая старую шахту. На глубине в 130 футов встретили очередную платформу, которую оставили нетронутой, и принялись обсуждать, поднимать её или нет. Но в ту же ночь лагерь был разбужен оглушительным грохотом. Землекопы подбежали ближе и увидели, что основание Водяного Колодца провалилось в новый туннель с такой силой, что вода и грязь взлетели на тридцать футов над землёй. Среди этой грязи нашли грубый металлический болт, похожий на те, которыми подбивали углы матросских сундуков.
В течение следующих двадцати лет в попытках добраться до сокровищ прорыли ещё с дюжину шахт, но все они в конце концов оказывались затопленными или разрушенными. Обанкротились ещё четыре компании. В некоторых случаях землекопы начинали утверждать, что затопление – не случайность, и что создатели Водяного Колодца специально разработали дьявольский механизм, чтобы затопить любые боковые шахты, которые только можно выкопать.
Гражданская война дала передышку попыткам достать сокровища. Затем, в 1869-м году, новая компания получила право вести на острове раскопки. Мастер по горным работам, Ф. К. Вренс, отметил, что уровень воды в Колодце поднимается с приливами и опускается с отливами. Он выдвинул теорию, что и сам Колодец, и его водяные ловушки должно быть связаны с морем искусственным туннелем. Если этот туннель найти и запечатать, Колодец можно будет осушить и спокойно достать сокровища. В общем и целом Вренс вырыл на различных глубинах более двенадцати пробных шахт поблизости от Водяного Колодца. Многие из этих шахт встретились с горизонтальными туннелями и расселинами в скалах, и их подрывали динамитом в попытках остановить доступ воды. Тем не менее, ни одного туннеля, ведущего к морю, найдено не было, и Водяной Колодец так и остался затопленным. Компания исчерпала свои средства и, подобно предшественникам, бросила оборудование тихо ржаветь на морском воздухе.
В начале 1880-х годов консорциум промышленников из Канады и Англии основал компанию «Золотоискатели, Лтд.». На остров доставили мощные насосы и новый тип бура, наряду с паровыми котлами, чтобы привести их в действие. Компания попыталась пробурить несколько отверстий в Водяном Колодце. 23-го августа 1883-го года охотники за сокровищами в конце концов добурились до плотного слоя грязи. Пройдя глубже, сверло ударилось о ту самую железную пластину, которая пятьдесят лет назад вышла победителем в схватке со сверлом Паркхерста. На острие приладили новый алмазный наконечник, паровые котлы запустили в полную силу. На этот раз сверло пробурило железо и вошло в массивный слой более мягкого металла. Когда острие вытащили, в резьбе нашли длинную тяжёлую спираль из чистого золота, а ещё полусгнивший обрывок пергамента с двумя неполными фразами: «шёлк, канарское вино, слоновая кость» и «Джон Хайд гниёт на виселице Дептфорда».
Спустя полчаса после находки один из огромных котлов взорвался, убив кочегара-ирландца и сравняв с землёй множество строений компании. Тринадцать человек были ранены, а один из директоров, Эзекиель Харрис, навсегда ослеп. «Золотоискатели, Лтд.» последовала примеру предшественников и обанкротилась.
На рубеже девятнадцатого и двадцатого столетий счастья с Водяным Колодцем попытали ещё три компании. Не сумев повторить открытия «Золотоискателей, Лтд.», они использовали насосы нового типа, наряду с подрывом расставленных случайным образом подводных зарядов. Последними пытались запечатать пропитанный водой остров, первыми – выкачать воду. Работая на полную мощность, насосы сумели понизить уровень воды в некоторых из центральных шахт на двадцать футов во время отлива. Землекопы, отправленные вниз для изучения состояния колодцев, жаловались на ядовитые газы; нескольким стало плохо, и их пришлось вытащить на поверхность.
В начале сентября 1907-го года, во время работы последней из этих трёх компаний, заряд взорвался преждевременно, и один из рабочих потерял руку и обе ноги. Два дня спустя на побережье налетел жестокий «северо-восточник» и вывел из строя главный насос. Работы пришлось остановить.
