Государь, сменив Наместника, бывшего в Великих Луках, Князя Ивана Оболенского-Лыка. велел ему заплатить большое количество серебра тамошним гражданам, которые приносили на него жалобы, отчасти несправедливые. Князь Лыко в досаде уехал к брату Иоаннову, Борису, в Волок Ламский, пользуясь древним правом Боярским переходить из службы Государя Московского к Князьям Удельным. Иоанн требовал сего беглеца от брата; но Борис ответствовал: «не выдаю; а если он виновен, то нарядим суд». Вместо суда Великий Князь приказал Наместнику Боровскому тайно схватить Лыка, где бы то ни было, и скованного представить в Москву: что он и сделал. Князь Борис Васильевич оскорбился; писал к брату, Андрею Суздальскому, о сем беззаконном насилии и говорил, что Иоанн тиранствует, презирает святые древние уставы и единоутробных, не дал им части ни из Удела Юриева, ни из областей Новогородских, завоевав их вместе с ними; что терпению должен быть конец и что они не могут после того жить в Государстве Московском. Андрей был такого же мнения: собрав многочисленную дружину, оба с женами и детьми выехали из своих Уделов; не хотели слушать Боярина Иоаннова, посланного уговорить их; спешили к Литовской границе, злодействуя на пути огнем и мечом как в земле неприятельской; остановились в Великих Луках и требовали от Казимира, чтобы он за них вступился. Король, обрадованный сим случаем, дал город Витебск на содержание их семейств, к крайнему беспокойству всех Россиян, устрашенных вероятностию междоусобной войны. Между тем Великий Князь подозревал мать свою в тайном согласии с его братьями, зная отменную любовь ее к Андрею, и хотел быть великодушным: послал к ним Ростовского Святителя, Вассиана, с Боярином Василием Федоровичем Образцом, и предлагал мир искренний, обещая Андрею, сверх наследственного Удела. Алексин и Калугу. Но братья с гордостию отвергнули все убеждения Вассиановы и милость Иоаннову.
Тогда услышали в Москве о походе Ахмата, который шел медленно, ожидая вестей от Казимира. Иоанн все предвидел: как скоро Золотая Орда двинулась, Менгли-Гирей, верный его союзник, по условию с ним напал на Литовскую Подолию и тем отвлек Казимира от содействия с Ахматом. Зная же, что сей последний оставил в своих Улусах только жен, детей и старцев, Иоанн велел Крымскому Царевичу Нордоулату и Воеводе Звенигородскому, Князю Василью Ноздреватому, с небольшим отрядом сесть на суда и плыть туда Волгою, чтобы разгромить беззащитную Орду или по крайней мере устрашить Хана. Москва в несколько дней наполнилась ратниками. Передовое войско уже стояло на берегу Оки. Сын Великого Князя, младой Иоанн, выступил со всеми полками из столицы в Серпухов 8 июня [1480 г.]; а дядя его, Андрей Меньший, из своего Удела. Сам Государь еще оставался в Москве недель шесть; наконец, сведав о приближении Ахмата к Дону, 23 июля отправился в Коломну, поручив хранение столицы дяде своему, Михаилу Андреевичу Верейскому, и Боярину Князю Ивану Юрьевичу, Духовенству, купцам и народу. Кроме Митрополита, находился там Архиепископ Ростовский, Вассиан, старец ревностный ко славе отечества. Супруга Иоаннова выехала с двором своим в Дмитров, откуда на судах удалилась к пределам Белаозера; а мать его, Инокиня Марфа, вняв убеждениям Духовенства, к утешению народа осталась в Москве.
Великий Князь принял сам начальство над войском, прекрасным и многочисленным, которое стояло на берегах Оки реки, готовое к битве. Вся Россия с надеждою и страхом ожидала следствий. Иоанн был в положении Димитрия Донского, шедшего сразиться с Мамаем: имел полки лучше устроенные, Воевод опытнейших, более славы и величия; но зрелостию лет, природным хладнокровием, осторожностию располагаемый не верить слепому счастию, которое иногда бывает сильнее доблести в битвах, он не мог спокойно думать, что один час решит судьбу России; что все его великодушные замыслы, все успехи медленные, постепенные, могут кончиться гибелию нашего войска, развалинами Москвы, новою тягчайшею неволею нашего отечества, и единственно от нетерпения : ибо Золотая Орда ныне или завтра долженствовала исчезнуть по ее собственным, внутренним причинам разрушения. Димитрий победил Мамая, чтобы видеть пепел Москвы и платить дань Тохтамышу: гордый Витовт, презирая остатки Капчакского Ханства, хотел одним ударом сокрушить их и погубил рать свою на берегах Ворсклы. Иоанн имел славолюбие не воина, но Государя; а слава последнего состоит в целости Государства, не в личном мужестве: целость, сохраненная осмотрительною уклончивостию, славнее гордой отважности, которая подвергает народ бедствию. Сии мысли казались благоразумием Великому Князю и некоторым из Бояр, так что он желал, если можно, удалить решительную битву. Ахмат, слыша, что берега Оки к Рязанским пределам везде заняты Иоанновым войском, пошел от Дона мимо Мценска, Одоева и Любутска к Угре, в надежде соединиться там с Королевскими полками или вступить в Россию с той стороны, откуда его не ожидали. Великий Князь, дав повеление сыну и брату идти к Калуге и стать на левом берегу Угры, сам приехал в Москву, где жители посадов перебиралися в Кремль с своим драгоценнейшим имением и, видя Иоанна, вообразили, что он бежит от Хана. Многие кричали в ужасе: «Государь выдает нас Татарам! Отягощал землю налогами и не платил дани ординской! Разгневил Царя и не стоит за отечество!» Сие неудовольствие народное, по словам одного Летописца, столь огорчило Великого Князя, что он не въехал в Кремль, но остановился в Красном селе, объявив, что прибыл в Москву для совета с материю, Духовенством и Боярами. «Иди же смело на врага!» — сказали ему единодушно все духовные и мирские сановники. Архиепископ Вассиан, седой, ветхий старец, в великодушном порыве ревностной любви к отечеству воскликнул: «Смертным ли бояться смерти? Рок неизбежен. Я стар и слаб; но не убоюся меча Татарского, не отвращу лица моего от его блеска». — Иоанн желал видеть сына и велел ему быть в столицу с Даниилом Холмским: сей пылкий юноша не поехал, ответствуя родителю: «Ждем татар»; а Холмскому: «Лучше мне умереть здесь, нежели удалиться от войска». Великий Князь уступил общему мнению и дал слово крепко противоборствовать Хану. В сие время он помирился с братьями, коих Послы находились в Москве; обещал жить с ними дружно, наделить их новыми волостями, требуя единственно, чтобы они спешили к нему с своею воинскою дружиною для спасения отечества. Мать, Митрополит, Архиепископ Вассиан, добрые советники, а всего более опасность России, к чести обеих сторон, прекратили вражду единокровных. — Иоанн взял меры для защиты городов; отрядил Дмитровцев в Переславль, Москвитян в Дмитров; велел сжечь посады вокруг столицы и 3 Октября, приняв благословение от Митрополита, поехал к войску. Никто ревностнее Духовенства не ходатайствовал тогда за свободу отечества и за необходимость утвердить оную мечом. Первосвятитель Геронтий, знаменуя Государя крестом, с умилением сказал: «Бог да сохранит твое Царство и даст тебе победу, якоже древле Давиду и Константину! Мужайся и крепися, о сын духовный! как истинный воин Христов. Добрый пастырь полагает душу свою за овцы: ты не наемник! Избави врученное тебе Богом словесное стадо от грядущего ныне зверя. Господь нам поборник!» Все Духовные примолвили: Аминь! буди тако! и молили Великого Князя не слушать мнимых друзей мира, коварных или малодушных.
Иоанн приехал в Кременец, городок на берегу Лужи, и дал знать Воеводам, что будет оттуда управлять их движениями. Полки наши, расположенные на шестидесяти верстах, ждали неприятеля, отразив легкий передовой отряд его, который искал переправы через Угру. 8 Октября, на восходе солнца, вся сила Ханская подступила к сей реке. Сын и брат Великого Князя стояли на противном берегу. С обеих сторон пускали стрелы: Россияне действовали и пищалями. Ночь прекратила битву. На другой, третий и четвертый день опять сражались издали. Видя, что наши не бегут и стреляют метко, в особенности из пищалей, Ахмат удалился за две версты от реки, стал на обширных лугах и распустил войско по Литовской земле для собрания съестных припасов. Между тем многие Татары выезжали из стана на берег и кричали нашим: «Дайте путь Царю, или он силою дойдет до Великого Князя, а вам будет худо».
Миновало несколько дней. Иоанн советовался с Воеводами: все изъявляли бодрость, хотя и говорили, что силы неприятельские велики. Но он имел двух любимцев, Боярина Ощеру и Григория Мамона, коего мать была сожжена Князем Иоанном Можайским за мнимое волшебство: сии, как сказано в летописи, тучные Вельможи любили свое имение, жен и детей гораздо более отечества и не преставали шептать Государю, что лучше искать мира. Они смеялись над геройством нашего Духовенства, которое, не имея понятия о случайностях войны, хочет кровопролития и битвы; напоминали Великому Князю о судьбе его родителя, Василия Темного, плененного Татарами, не устыдились думать, что Государи Московские, издревле обязывая себя клятвою не поднимать руки на Ханов, не могут без вероломства воевать с ними. Сии внушения действовали тем сильнее, что были согласны с правилами собственного опасливого ума Иоаннова. Любимцы его жалели своего богатства: он жалел своего величия, снисканного трудами осьмнадцати лет, и, не уверенный в победе, мыслил сохранить оное дарами, учтивостями, обещаниями. Одним словом, Государь послал Боярина, Ивана Федоровича Товаркова, с мирными предложениями к Ахмату и Князю Ординскому, Темиру. Но Царь не хотел слушать их, отвергнул дары и сказал Боярину: «Я пришел сюда наказать Ивана за его неправду, за то, что он не едет ко мне, не бьет челом и уже девять лет не платил дани. Пусть сам явится предо мною: тогда Князья наши будут за него ходатайствовать, и я могу оказать ему милость». Темир также не взял даров, ответствуя, что Ахмат гневен и что Иоанн должен у Царского стремени вымолить себе прощение. Великий Князь не мог унизиться до такой степени раболепства. Получив отказ, Ахмат сделался снисходительнее и велел объявить Иоанну, чтобы он прислал сына или брата, или хотя Вельможу, Никифора Басенка, угодника Ординского. Государь и на то не согласился. Переговоры кончились.