Магистр, испытав неудачу, распустил войско: сия оплошность дорого стоила бедной земле его. Сведав о неприятельских действиях Ордена и не имея уже других врагов, Иоанн послал Воевод, Князей Ивана Булгака и Ярослава Оболенского, с двадцатью тысячами на Ливонию, кроме особенных полков Новогородских, предводимых Наместниками, Князем Василием Федоровичем и Боярином Иваном Зиновьевичем. Псков был местом соединения Российских сил, достаточных для завоевания всей Ливонии; но умеренный Иоанн не хотел оного, имея в виду иные, существеннейшие приобретения: желал единственно вселить ужас в Немцев и тем надолго успокоить наши северо-западные пределы. В исходе февраля 1481 году рать Великокняжеская, конница и пехота, вступила в Орденские владения и разделилась на три части: одна пошла к Мариенбургу, другая к Дерпту, третья к Вальку. Неприятель нигде не смел явиться в поле: Россияне целый месяц делали что хотели в земле его; жгли, грабили; взяли Феллин, Тарваст, множество людей, лошадей, колоколов, серебра, золота; захватили обоз Магистра: едва и сам Бернгард не попался им в руки, бежав из Феллина за день до их прихода. Некоторые города откупались: Летописец обвиняет корыстолюбие Князей Булгака и Ярослава, тайно бравших с них деньги. Всех более потерпели Священники: Москвитяне ругались над ними, секли их и жгли, как сказано в бумагах Орденских; Дворян, купцев, земледельцев, жен, детей отправляли тысячами в Россию и тяжелые обозы с добычею. Весенняя распутица освободила наконец Ливонию: полки наши возвратились во Псков; а Бернгард, оплакивая судьбу Ордена, винил во всем Великого Магистра Прусского, не давшего ему помощи; другие же обвиняли Епископа Дерптского, который, имея свое особенное войско, не хотел действовать совокупно с Рыцарями. Но обстоятельства переменились: Орден три века боролся с Новогородцами и Псковитянами, часто несогласными между собою: единовластие давало России такую силу, что бытие Ливонии уже находилось в опасности. — В 1483 году Послы Иоанновы заключили в Нарве перемирие с Немцами на 20 лет.
С Литвою не было ни войны, ни мира. Иоанн предлагал мир, но требовал наших городов и земель, коими завладел Витовт; а Король требовал Великих Лук и даже Новагорода. С обеих сторон недоброжелательствовали друг другу, стараясь вредить тайно и явно. Россия имела друзей в Литве между Князьями единоверными: трое из них, Ольшанский, Михаил Олелькович и Федор Бельский, правнуки славного Ольгерда, будучи недовольны Казимиром, замыслили поддаться Иоанну с их Уделами в земле Северской. Сие намерение открылось: Король велел схватить двух первых; а Бельский (в 1482 году) ушел в Москву, оставив в Литве юную супругу на другой день своей женитьбы. Так сказано о сем происшествии в наших летописях. Историк Польский говорит следующее: «Князья Северские, приехав в Вильну, хотели видеть Короля; но страж не позволил им войти во дворец и дверью прихлопнул одному из них ногу: Казимир осудил сего воина на смерть, однако ж не мог укротить тем злобы Князей: считая себя несносно обиженными и давно имея разные досады на правительство Литовское, к ним неблагосклонное за иноверие, они поддалися Государю Московскому». Иоанн, в надежде воспользоваться услугами Бельского, принял его с отменною милостию и дал ему в отчину городок Демон.
Казимир поставил 10000 ратников в Смоленске, однако ж не смел начать войны; ласково угостил в Гродне чиновников Пскова и снисходительно удовлетворил всем их требоаниям в спорных делах с Литвою; между тем советовал Ахматовым сыновьям, Сеид-Ахмату и Муртозе, тревожить Россию и старался отвлечь Хана Менгли-Гирея от нашего союза: в чем едва было и не успел, подкупив Вельможу Крымского, Именека, который склонил государя своего заключить (в 1482 году) мир с Литвою. Но Иоанн разрушил сей замысел: Послы Великокняжеские, Юрий Шестак и Михайло Кутузов, сильными представлениями заставили Менгли-Гирея снова объявить себя неприятелем Казимировым, так что он в 1482 году, осенью, со многочисленными конными толпами явился на берегах Днепра, взял Киев, пленил тамошнего Воеводу, Ивана Хотковича, опустошил город, сжег монастырь Печерский и прислал к Великому Князю дискос и потир Софийского храма, вылитые из золота. Сей случай оскорбил православных Москвитян, которые видели с сожалением, что Россия насылает варваров на единоверных жечь и грабить Святые церкви, древнейшие памятники нашего Христианства; но Великий Князь, думая единственно о выгодах государственных, изъявил благодарность Хану, убеждая его и впредь ревностно исполнять условия их союза. «Я с своей стороны, — приказывал к нему Иоанн, — не упускаю ни единого случая делать тебе угодное: содержу твоих братьев в России, Нордоулата и Айдара, с немалым убытком для казны моей». Великий Князь в самом деле поступал как истинный, усердный друг Менгли-Гиреев. Взаимная ненависть Ханов Крымской и Золотой Орды не прекратилась смертию Ахмата, несмотря на то, что Султан Турецкий, правом верховного Мусульманского Властителя, запретил им воевать между собою. Скитаясь в Донских степях с особенным своим Улусом, Царь Муртоза, при наступлении жестокой зимы (в 1485 году), искал убежища от голода в окрестностях Тавриды: Менгли-Гирей вооружился, пленил его, отослал в Кафу и разбил еще Улус Князя Золотой Орды, Темира; но сей Князь в следующее лето, соединясь с другим Ахматовым сыном, нечаянно напал на Тавриду — когда жители и воины ее занимались хлебопашеством, — едва не схватил самого Менгли-Гирея, освободил Муртозу и с добычею удалился в степи. Великий Князь, сведав о том, немедленно отрядил войско на Улусы Ахматовых сыновей и прислал к Менгли-Гирею многих Крымских пленников, вырученных Россиянами.
В Венгрии Царствовал Матфей Корвин, сын славного Гуниада, знаменитый остроумием и мужеством: будучи неприятелем Казимира, он искал дружбы Государя Московского и в 1482 году прислал к нему чиновника, именем Яна; а Великий Князь, приняв его благосклонно, вместе с ним отправил к Королю Дьяка Федора Курицына, чтобы утвердить договор, заключенный в Москве между сими двумя Государствами и разменяться грамотами. Обе Державы условились вместе воевать Королевство Польское в удобное для того время. — Венгрия, быв некогда в частых сношениях с южною Россиею, уже около двухсот лет как бы не существовала для нашей Истории: Иоанн возобновил сию древнюю связь, которая могла распространить славу его имени в Европе и способствовать нашему гражданскому образованию. Великий Князь требовал от Матфея, чтобы он доставил ему: 1) художников, умеющих лить пушки и стрелять из оных; 2) Размыслов, или Инженеров; 3) серебреников для делания больших и малых сосудов; 4) зодчих для строения церквей, палат и городов; 5) горных мастеров, искусных в добывании руды золотой и серебряной, также в отделении металла от земли. «У нас есть серебро и золото, — велел он сказать Королю: — но мы не умеем чистить руду. Услужи нам, и тебе услужим всем, что находится в моем Государстве». — Дьяк Курицын, возвращаясь в Москву, был задержан Турками в Белегороде, но освобожден старанием Короля и Менгли-Гирея. Новые взаимные Посольства, ласковые письма и дары утверждали сию приязнь. Иоанн (в 1488 году) подарил Матфею черного соболя с коваными золотыми ноготками, обсаженными крупным Новогородским жемчугом; в знак особенного уважения допускал к себе Послов Венгерских, изустно говорил с ними, дозволял им садиться и сам подавал кубок вина. Зная, что дружество Государей бывает основано на Политике, он внимательно наблюдал Матфееву и предписывал своим Послам разведывать о всех его сношениях с Турциею, Римским Императором, с Богемиею и с Казимиром.
В сие время явилась новая знаменитая Держава в соседстве с Литвою и сделалась предметом Иоанновой политики. Мы говорили о начале Молдавского Княжества, управляемого Воеводами, коих имена едва нам известны до самого Стефана IV, или Великого, дерзнувшего обнажить меч на ужасного Магомета II и славными победами, одержанными им над многочисленными Турецкими воинствами, вписавшего имя свое в историю редких Героев: мужественный в опасностях, твердый в бедствиях, скромный в счастии, приписывая его только Богу, покровителю добродетели, он был удивлением Государей и народов, с малыми средствами творя великое. Вера Греческая, сходство в обычаях, употребление одного языка в церковном служении и в делах государственных, необыкновенный ум обоих Властителей, Российского и Молдавского, согласие их выгод и правил служили естественною связию между ими. Стефан, кроме Турков, опасался честолюбивого Казимира и Менгли-Гирея: первый хотел, чтобы Молдавия зависела от Королевства Польского; второй, будучи присяжником Султана, угрожал ей нападением. Иоанн мог содействовать ее независимости и безопасности, обуздывая Короля страхом войны, а Менгли-Гирея дружественными представлениями, с условием, чтобы и Стефан, в случае нужды, помогал России усердно. Сей Воевода и Господарь — так называет он себя в своих грамотах, — противоборствуя насилиям Султанов, утеснителей Греции, имел еще особенное право на дружество зятя Палеологов, который принял герб их и с ним обязательство быть врагом Магометовых наследников.
