В конце XV — первой половине XVI вв. наиболее характерным процессом в социально-экономической жизни Ливонии являлось интенсивное развитие помещичьего землевладения. Это было обусловлено повышением спроса на зерно и другие сельскохозяйственные продукты вследствие роста городов и увеличения неземледельческого населения в стране. Но главной причиной был все более увеличивавшийся в Западной Европе спрос на основной предмет ливонского экспорта — зерновой хлеб и значительное повышение цен на него. Ливонские феодалы (Орден, епископы и вассалы-помещики) не преминули использовать благоприятную конъюнктуру и увеличили производство товарного зерна, что достигалось прежде всего путем усиления феодальной эксплуатации крестьянства. Для расширения господской запашки крестьян сгоняли с их исконных земель, которые превращались в помещичьи и обрабатывались барщинным трудом крестьян. Наиболее распространенной формой сопротивления крестьян возросшему феодальному гнету стали побеги. Феодалы стремились прикрепить крестьян к земле. В связи с этим в конце XV в. и в первой половине XVI в. в Ливонии происходило закрепощение крестьян и юридическое оформление крепостного права.
Закрепощение охватило в первую очередь дворохозяев, которые составляли основную массу крестьянства и отбывали барщину в феодальных поместьях. В XVI в. процесс закрепощения, неуклонно расширяясь, охватил и прослойку безземельного крестьянства — бобылей, живших в крестьянских дворах и усадебных пристройках и работавших у дворохозяев поденщиками, мастеровыми, рыбаками. Особую группу беднейших крестьян составляли «пешеходцы» (юксъялги), которые обычно возделывали запустевшие и целинные земли и, не имея своего рабочего скота, выполняли только пешую барщину. Несмотря на значительную дифференциацию крепостного крестьянства в Ливонии, его борьба своим острием была направлена против общего классового врага — феодалов.
В обстановке расширения и углубления феодальной эксплуатации подневольного крестьянства увеличивался удельный вес дворянского сословия в политической жизни Ливонии. Большое значение с конца XV в. приобрел ландтаг, т. е. представительное учреждение господствующих сословий страны — Ордена, епископств, «рыцарств» и наиболее крупных городов. На деле ландтаг был орудием дворянства, которое с успехом использовало его для укрепления своего политического влияния.
В конце XV в. и в первой половине XVI в. возросла также политическая роль городов, в первую очередь крупнейших из них — Риги, Таллина (Ревеля) и Тарту. Города эти были членами Ганзейского союза и пользовались весьма развитым самоуправлением, всячески противодействуя стремлению крупных феодалов и их вассалов распространить на них свои права и привилегии.
Высшие органы городского самоуправления оставались в руках городских верхов, в первую очередь немецких купцов. При разрешении важнейших вопросов городской жизни в Риге, Таллине и Тарту особенно значительную роль играла Большая гильдия, объединявшая крупных купцов и представителей некоторых ремесленных профессий (например, ювелиров). Из членов этой гильдии выбирался магистрат — высший орган управления города. Члены магистрата и Большой гильдии составляли городской патрициат. Основной массой бюргерства являлись ремесленники и мелкие торговцы, объединявшиеся по профессиям в цехи, входившие в свою очередь в состав Малой гильдии. Среди ремесленников в Риге было значительное количество латышей, а в Таллине и Тарту — эстонцев. Городская беднота, не входившая в гильдии и цехи и не пользовавшаяся гражданскими правами, состояла главным образом из бежавших в город крестьян, занятых в качестве домашней прислуги и разного рода чернорабочих. В крупных городах Ливонии в конце XV и в первой половине XVI в. жило также значительное количество русских купцов и ремесленников. Они составляли в этих городах население особых улиц — «концов».
Классовая борьба между патрициатом, рядовым бюргерством и плебейской массой в первой половине XVI в. нередко проявлялась в весьма острых формах. Классовые противоречия в городах Ливонии переплетались с национальными — между немецкими верхами, с одной стороны, и массами эксплуатируемого эстонского и латышского населения — с другой.
Укрепление политических позиций крупнейших городов Ливонии происходило в условиях роста их посреднической торговли между Западом и Востоком. Оживленной была торговля Риги с Литвой по главному торговому пути — реке Даугаве (Западной Двине). Немаловажное значение имела для Риги, а также для Таллина и Тарту торговля с Россией. Роль ливонских городов в посреднической торговле с Россией стала возрастать после закрытия ганзейской конторы в Новгороде в 1494 г. Это способствовало росту экономического и политического влияния ливонских городов в первой половине XVI в. Однако на почве стремления захватить в свои руки монополию на роль посредника в торговле России с Западом у ливонских городов возникли острейшие противоречия с русским купечеством и правительством, а также с западноганзейскими городами, в частности с Любеком.
Ливонские города принимали активное участие в осуществлении политики Ордена и епископов, направленной к изоляции и экономической блокаде России. Такая политика содействовала развязыванию военного конфликта между Русским государством и орденской Ливонией.
Увеличение удельного веса городов и местного дворянства содействовало разложению Ливонского орденского государства.
Обострение противоречий в Орденском государстве происходило в условиях подъема ре-формационного движения. Реформация, начавшаяся в начале 20-х гг. XVI в., распространилась среди городского бюргерства и вассалов.
Ею были охвачены также городские низы и крестьяне.
Наиболее радикальное крыло реформации в Ливонии было представлено странствующим ремесленником, скорняком Мельхиором Гофманом, который своей деятельностью достиг выдающихся успехов в некоторых крупных городах страны. Вынужденный под давлением феодалов и городского патрициата покинуть Ливонию, Гофман после подавления Крестьянской войны в Германии стал там одним из вождей радикального анабаптизма.
Победило в Ливонии умеренное реформационное движение — лютеранство, явившееся идеологией дворянства и немецких бюргеров Ливонии. Около середины XVI в. большинство населения Ливонии формально считалось принявшим лютеранство. В 1554 г. на ландтаге в Валмиере была провозглашена свобода вероисповедания для лютеран всей Ливонии.
Успехи реформации, подрывая авторитет Ордена как детища католической церкви, создавали значительные затруднения для пополнения его состава новыми «рыцарями», которые, как правило, вербовались вне страны, прежде всего в Германии. Военная мощь Ордена шла на убыль. Реформация подрывала также основы существующей феодально-иерархической государственной организации, верхушка которой в руководстве Ордена и в лице епископов и их капитулов продолжала оставаться тесно связанной с Католической Церковью.
Таким образом, в последние десятилетия перед Ливонской войной как в экономике, так и в расстановке классовых сил в стране происходили большие изменения, содействовавшие обострению социальных противоречий. В этих условиях Ливонское орденское государство стало явным анахронизмом.
На политическом положении Ливонии также сказывались крупные сдвиги, которые происходили в международной обстановке.
Активными конкурентами ганзейских купцов, отстаивавших в прибалтийской торговле свои прежние права и привилегии, стали выступать Англия и Нидерланды. В то же время в Восточной Европе возросла политическая роль Русского государства, а также Великого княжества Литовского, Польши, Швеции и Дании, стремившихся ликвидировать прежнее монопольное положение ганзейцев.
В начале XVI в. магистр Ливонского ордена Вальтер фон Плеттенберг (1494–1535) предпринял попытку вторжения в русские земли. После тщательной дипломатической подготовки Плеттенберг в августе 1501 г. перешел в наступление на псковские земли. Главные русские силы ответили контрударом, вторгшись осенью того же года в глубь Ливонии. Получив значительную помощь от папской курии и ганзейских городов, Плеттенберг предпринял в 1502 г. новое крупное наступление на Псков, согласованное с военными операциями великого князя Литвы Александра Казимировича против русских. В последовавших сражениях с войсками Плеттенберга русские вышли победителями, и в 1503 г. между Ливонией и Россией было заключено перемирие, возобновлявшееся впоследствии и остававшееся в силе до Ливонской войны. Однако и в это время Ливония продолжала участвовать в экономической блокаде Русского государства, которую осуществляли Литва, Польша и Швеция.