Идеи, находясь на борту судна, направляющегося в Квебек, отправил Черчиллю сообщение, что, по его мнению, следующей инициативой со стороны Италии будет искренняя попытка обсудить условия перемирия. Черчилль и Рузвельт учли это в подготовленном ответе. Но еще до того, как этот ответ был передан итальянскому представителю в Танжере, третий итальянский эмиссар, с большими полномочиями, направился в Мадрид. Это был генерал Гуисеппе Кастеллано, заместитель главнокомандующего, сыгравший основную роль в отставке Муссолини. С точки зрения Кастеллано, нерешительность короля и Бадольо вела к трагическому исходу, обрекая Италию на неминуемую немецкую оккупацию. Кастеллано упорно пытался убедить Бадольо, чтобы тот, в свою очередь, убедил короля действовать смелее, и послать кого-то, кто будет иметь реальные полномочия для достижения соглашения с союзниками. И эта миссия была поручена ему, но он не получал от короля верительных грамот или письменных распоряжений. Поэтому миссия проходила под военной эгидой. У Кастеллано был приказ вести переговоры только с военными представителями союзников и согласовать с ними общий план действий против немцев. Кастеллано появился в британском посольстве в Мадриде с письмом к британскому консулу, сэру Самюэлю Хоаре. Он объяснил послу, что прибыл с полного одобрения короля и Бадольо для того, чтобы прийти к соглашению по вопросу о перемирии. Как и его предшественники, он просил союзников уберечь Италию от последствий союза с гитлеровской Германией. По его словам, итальянское правительство готово немедленно перебросить свои войска с Балкан и из Хорватии и согласно передать союзникам все наземные, морские и военно-воздушные силы. Хоаре заявил Кастеллано, что немедленно доложит об этом предложении. Поскольку немецкие агенты вели слежку за каждым входящим в британское посольство в Мадриде, вести переговоры там представлялось чрезвычайно опасной затеей. Посол посоветовал Кастеллано срочно отправиться в Лиссабон, куда британское правительство могло бы прислать облеченное полномочиями лицо для ведения переговоров. Кастеллано последовал этому совету.
Кампания на Сицилии завершилась 16 августа; большая часть германских сил ускользнула в Италию. На следующий день Черчилль присоединился в Квебеке к Рузвельту. А еще через день. 18 августа, Рузвельт и Черчилль на основе меморандума Объединенного штаба договорились о том, что Кастеллано получит ответ на предложения итальянской стороны через Эйзенхауэра. В Лиссабон на встречу с Кастеллано Эйзенхауэр отправил двух офицеров своего штаба, американца и британца. Главнокомандующий проинформировал офицеров, что безоговорочная капитуляция Италии должна быть принята на тех условиях, которые четко изложены в полученном им документе; это были „краткие“ условия, переданные Эйзенхауэру. Кроме того, итальянскому представителю объяснили, что от степени участия в войне итальянского правительства и народа будет зависеть то, в какой степени в пользу Италии изменятся предложенные условия. В конце концов, это оказалось военной капитуляцией.
Американский генерал Уолтер Б. Смит, начальник штаба Эйзенхауэра, и британский генерал Кеннет В.Д. Стронг, отвечающий в штабе Эйзенхауэра за военную разведку, немедленно отправились в Лиссабон. Там, в ночь с 19 на 20 августа, они выяснили, что Кастеллано все еще надеется достигнуть соглашения, с помощью которого удастся избежать официальной капитуляции и, напротив, рассматривать Италию в качестве союзника. Генералы упорно придерживались полученных распоряжений. Кастеллано получил копию „кратких“ условий вместе с заявлением, что итальянское правительство должно будет принять или отказаться от этих условий. В приложении к условиям формулировались действия, которые, по мнению союзников, итальянцы должны будут предпринять против немцев, и политические выгоды от военного сотрудничества. Кастеллано задержался с возвращением в Рим, а в это время в Лиссабон отправился еще один миротворец, генерал Занусси, прикомандированный к генеральному штабу итальянской армии.
Между тем в Квебеке американцы и британцы наконец-то пришли к общему мнению относительно „кратких“ условий. Они рассмотрели возможные формы государственного правления и мероприятия во всех сферах, политической, финансовой и административной, которые будут реализовываться после согласия Италии на безоговорочную капитуляцию. Следом началась неразбериха. Сразу же после согласования „исчерпывающих“ условий, 26 августа, британское министерство иностранных дел поручило своему послу в Лиссабоне в срочном порядке передать условия Занусси. Кэмпбелл передал условия и, кроме того, ознакомил Занусси с тем же самым меморандумом, который вручили Кастеллано (будущие преимущества в обмен на помощь в борьбе против немцев). А уже на следующий день, 27-го, Объединенный штаб приказал Эйзенхауэру в любых переговорах вместо „кратких“ условий использовать „исчерпывающие“ условия.
Это выбило из равновесия Эйзенхауэра и его штаб; они не были уверены, способен ли Кастеллано убедить Бадольо и короля выполнить акт капитуляции хотя бы на основе „кратких“ условий, которые тот повез в Рим. Кроме того, они опасались, что упустят шанс добиться быстрой капитуляции, необходимой, с их точки зрения, перед высадкой в районе Неаполя. В связи с этим Эйзенхауэр обратился к Объединенному штабу. Его решение полностью поддержал Макмиллан, английский советник по политическим вопросам. Было приказано успокоиться. Эйзенхауэру приказали попытаться подписать „исчерпывающие“ условия, но если бы это вызвало нежелательную задержку, то следовало заключить перемирие на основе „кратких“ условий, пояснив, что это всего лишь неполная, а в некотором смысле предварительная декларация мирных условий.
По мнению союзнического штаба, генерал Занусси, еще и с „исчерпывающими“ условиями в портфеле, вызывал подозрение. У них были сомнения относительно его намерений и полномочий, поэтому его поторопились отправить из Лиссабона в Алжир, по крайней мере прежде чем он смог радировать содержание „исчерпывающих“ условий в Рим. Генералы Смит и Стронг, после разговора с Занусси в Алжире, были убеждены, что ему можно доверять. Тем не менее Занусси задержали в Алжире, в то время как его переводчика отправили обратно в Рим с посланием, убеждающим согласиться на военное („краткие“ условия) перемирие и направить Кастеллано на Сицилию для подписания этих условий. После подписания условий Кастеллано вернулся в Рим. Там он не встретил особых возражений против переданных с ним военных условий, но почувствовал возросший страх перед немцами. Все, начиная с короля, хотели, чтобы объявление о перемирии было отложено до момента высадки союзников и только затем, когда их огромная армия (пятнадцать дивизий) будет уже в Италии, особенно рядом с Римом и севернее его, объявить о перемирии, пытаясь, таким образом, защитить правительство. Получив эти указания, Кастеллано отправился на Сицилию. Там 31 августа он изложил предложение генералам Смиту и Стронгу. Они решительно заявили ему, что это недопустимо; итальянское правительство должно принять предложенные условия и объявить об окончании боевых действий одновременно с основной высадкой десанта союзников, или их будут по-прежнему рассматривать как врагов. Благодаря предоставленным Эйзенхауэром полномочиям, генералы существенно облегчили условия перемирия за счет оказания Италией помощи в войне. Они полагали, что если итальянское правительство потеряет представившийся шанс военного перемирия, то, вероятно, впоследствии будет только хуже. Оба, Эйзенхауэр и Александер, беспокоились за исход предстоящей битвы, если итальянцы не окажут поддержки, поэтому в конце переговоров они заверили, что предпримут специальные военные меры для поддержки обороны Рима.
Король и правительство Бадольо оказались перед выбором между возможностью попасть в немецкий плен или очутиться во власти союзников. 1 сентября Бадольо получил согласие короля на принятие предложений, переданных Кастеллано. Вслед за этим Эйзенхауэр получил сообщение: „Ответ утвердительный“.
Но даже после этого итальянское правительство пребывало в сомнениях относительно действенности принятых мер. Ранним утром 3 сентября десантные суда союзников, покинув Сицилию, двинулись к носку „итальянского сапога“. Кастеллано сразу же получил разрешение принять „краткие“ условия перемирия. Он подписал перемирие на командном пункте в Кассабиле. Генерал Смит подписал документы от имени Эйзенхауэра, который засвидетельствовал это, вернувшись из Алжира.
Главнокомандующий в Средиземноморье полагал, что этого вполне достаточно для осуществления безотлагательных намерений. Более того, он считал, что исчерпывающий перечень условий является слишком жестким. Но, беспрекословно выполняя приказы, Эйзенхауэр приказал генералу Смиту в тот же вечер вручить Кастеллано копию „исчерпывающих“ условий с пояснительной запиской для передачи итальянскому правительству. Этот документ начинался с заявления: „Итальянские наземные, морские и воздушные силы вне зависимости от местонахождения настоящим подлежат безоговорочной капитуляции“.